allyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 346441-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Allyl 2-O-benzoyl-3-O,4-O-dibenzyl-alpha-D-mannopyranoside；[(2S,3S,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 346441-51-8
• 化学式: C₃₀H₃₂O₇
• 分子量: 504.58
• InChiKey: LGYYDBRPOLDQLK-BOJCFLQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 氢气 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  分枝杆菌磷脂酰肌醇及其二甘露糖苷的合成及质谱表征

  摘要：

  准备一个均具有主要的天然19：0/16：0磷脂酰酰化模式的天然分枝杆菌磷脂酰肌醇（PI）及其二甘露糖苷（PIM 2，AcPIM 2和Ac 2 PIM 2）家族，以研究其质谱碎裂。其中，完全脂化的PIM（即（16：0,18：0）（19：0/16：0）-PIM 2）的首次合成是由（±）-1,2：4,5实现的-diisopropylidene- d -肌醇肌醇在3％总产率16个步骤。该策略的关键特征是扩展了对-（3,4-二甲氧基苯基）苄基保护基在O上的应用。-3位肌醇允许在合成的后期安装硬脂酰残基。对合成的PIM进行了质谱研究，并将其与从M.的脂质提取物中鉴定出的天然PIM的报道进行了比较。牛眼BCG。这些分析证实，片段化模式可用于从细胞壁脂质提取物中鉴定特定PIM的结构。

  DOI：

  10.1021/jo301189y
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 allyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  易于合成梳状甘露糖：Aphanoascus mephitatus和相关物种的细胞壁甘露聚糖的二糖重复单元的三聚体。

  摘要：

  已经描述了使用6-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-3制备具有α-（1-> 6）和α-（1-> 2）键的梳状甘露糖的有效方法在“ Schmidt逆过程”中，关键的糖基供体是4,4-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00059-3

文献信息

• Synthesis of the essential core of the human glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchor
  作者：Barbara Richichi、Lucio Luzzatto、Rosario Notaro、Giancarlo la Marca、Cristina Nativi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2010.12.002

  日期：2011.4

  role of GPI anchors is of paramount importance; however, we are still far from fully understanding the structure–function relationship of these molecules. One major limiting factor has been the tiny quantities available from natural sources; obtaining homogeneous and well-defined GPI structures by synthesis, is both a challenge and an attractive goal. We report here the convergent synthesis of the essential

  GPI锚的生物学作用至关重要。然而，我们离完全了解这些分子的结构-功能关系还很远。一个主要的限制因素是可从自然资源中获得的微量产品。通过合成获得均质且定义明确的GPI结构，既是挑战，也是诱人的目标。我们在这里报告人类GPI锚点1的基本核心的收敛合成，利用共同的前体获得三糖供体2和新的保护基序列。首次制备的最终产品具有生物活性。
• Total Synthesis of Phosphatidylinositol Mannosides of <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Xinyu Liu、Bridget L. Stocker、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ja0565368

  日期：2006.3.1

  The total synthesis of phosphatidylinositol mannosides (PIMs), a key class of antigenic glycolipids found on the cell wall of Mycobacterium tuberculosis, is described. The synthetic strategy relied on a [4 + 3] glycosylation of tetramannoside 1 and pseudotrisaccharide 2, which allowed for convergent access to the glycan backbone of the phosphatidylinositol dimannoside (PIM2) and hexamannoside (PIM6)

  描述了磷脂酰肌醇甘露糖苷 (PIM) 的全合成，这是在结核分枝杆菌细胞壁上发现的一类关键抗原糖脂。合成策略依赖于四甘露糖苷 1 和假三糖 2 的 [4 + 3] 糖基化，这允许聚合访问磷脂酰肌醇二甘露糖苷 (PIM2) 和六甘露糖苷 (PIM6) 的聚糖骨架。基于铜催化的交叉偶联反应实现了结核硬脂酸的简短实用合成。聚糖和脂质部分的结合导致了天然 PIM2 和 PIM6 的首次全合成。
• Chemical Synthesis of All Phosphatidylinositol Mannoside (PIM) Glycans from <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Siwarutt Boonyarattanakalin、Xinyu Liu、Mario Michieletti、Bernd Lepenies、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ja806283e

  日期：2008.12.10

  interactions with host cells, and to investigate the function of PIMs as potential antigens and/or adjuvants for vaccine development. Here, we report the efficient synthesis of all PIMs including phosphatidylinositol (PI) and phosphatidylinositol mono- to hexa-mannoside (PIM1 to PIM6). Robust synthetic protocols were developed for utilizing bicyclic and tricyclic orthoesters as well as mannosyl phosphates

  耐多药结核病 (TB) 的出现以及用于保护人类免受结核病侵害的 BCG 结核病疫苗的问题促使人们对通过探索新的细菌药物靶点和疫苗来对抗这种疾病的替代方法进行调查。磷脂酰肌醇甘露糖苷 (PIM) 是生物学上重要的糖缀合物，代表更复杂的分枝杆菌细胞壁糖脂的常见必需前体，包括脂甘露聚糖 (LM)、脂阿拉伯甘露聚糖 (LAM) 和甘露聚糖封端的脂阿拉伯甘露聚糖 (ManLAM)。合成 PIM 是阐明此类分子的生物合成、揭示 PIM 与宿主细胞的相互作用以及研究 PIM 作为疫苗开发的潜在抗原和/或佐剂的功能的重要生化工具。这里，我们报告了所有 PIM 的有效合成，包括磷脂酰肌醇 (PI) 和磷脂酰肌醇单至六甘露糖苷 (PIM1 至 PIM6)。为利用双环和三环原酸酯以及甘露糖基磷酸酯作为糖基化剂开发了稳健的合成方案。每个合成 PIM 都配备有用于固定在表面和载体蛋白上的硫醇接头，用于生物学和免疫学研究。合成的
• Assembly of a Series of Malarial Glycosylphosphatidylinositol Anchor Oligosaccharides
  作者：Yong-Uk Kwon、Regina L. Soucy、Daniel A. Snyder、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/chem.200400934

  日期：2005.4.8

  We report an efficient and convergent synthesis of a series of oligosaccharides comprised of the malaria GPI glycan (2a), a promising anti-malaria vaccine candidate currently in preclinical trials and several related oligosaccharide sequences (3-8) that are possible biosynthetic precursors of the malarial GPI. A flexible synthetic strategy is disclosed that relies on a late-stage coupling between oligomannosides

  我们报告了由疟疾GPI聚糖（2a），目前在临床前试验中有前途的抗疟疾候选疫苗和几种相关的寡糖序列（3-8）组成的一系列寡糖的高效融合方法，这些寡糖序列可能是其的生物合成前体。疟疾GPI。公开了一种灵活的合成策略，其依赖于可变长度的寡甘露糖苷和假二糖糖基受体11之间的后期偶联，以容易地接近各种疟疾GPI结构。磷酸化通过温和有效的H-膦酸酯化学反应完成，然后使用氨水中的钠进行最终的脱保护。硫醇基团通过磷酸二酯键与肌醇部分的直接连接为将GPI聚糖与载体蛋白轻松偶联提供了便利。固定在碳水化合物微阵列上并进行光亲和标记鉴定。这些合成的低聚糖将用作分子探针。
• A convergent, versatile route to two synthetic conjugate anti-toxin malaria vaccines
  作者：Peter H. Seeberger、Regina L. Soucy、Yong-Uk Kwon、Daniel A. Snyder、Takuya Kanemitsu

  DOI：10.1039/b407323a

  日期：——

  The synthesis of two glycosylphosphatidyl inositol (GPI) glycans that constitute the malaria toxin and promising anti-toxin vaccine constructs using a scalable route is described.

  描述了一种可扩展的路径，用于合成构成疟疾毒素和有前景的抗毒素疫苗构建体的两种糖基磷脂酰肌醇（GPI）糖蛋白。