methyl thieno<2,3-b>thiophene-2-carboxylate | 20969-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: methyl thieno<2,3-b>thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Thieno-<2,3-b>-thiophencarbonsaeure-2-methylester；methyl thieno[2,3-b]thiophene-2-carboxylate；methyl thieno[2,3-b]thiophene-5-carboxylate
• CAS: 20969-37-3
• 化学式: C₈H₆O₂S₂
• 分子量: 198.266
• InChiKey: ULHTUXSICGIKSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102.5-103 °C
• 沸点：
  308.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl thieno<2,3-b>thiophene-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 2-(1-oxoethyl)thieno<2,3-b>thiophene
  参考文献：
  名称：

  局部活性的低眼压性碳酸酐酶抑制剂的新的异构体类别：5-取代的噻吩并[2,3-b]噻吩-2-磺酰胺和5-取代的噻吩并[3,2-b]噻吩-2-磺酰胺。

  摘要：

  制备了一系列5-取代的噻吩并[2,3-b]-，噻吩并[3,2-b]-和噻吩并[3,2-b]噻吩-2-磺酰胺，并对其在青光眼中的局部降压活性进行了评估楷模。改变5-取代基以最大化对碳酸酐酶的抑制能力和水溶性。同时，改变这些取代基以获得具有适当pKa的化合物，以使虹膜中的色素结合最小化。所有这些变量均在最佳化合物5-[[[（甲氧基乙基）[（甲氧基乙基）乙基]氨基]甲基]噻吩并[2,3-b]噻吩-2-磺酰胺盐酸盐中进行了优化（55）。

  DOI：

  10.1021/jm00110a008
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-oxoethyl)thieno<2,3-b>thiophene 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 乙醚 、 碘 作用下， 生成 methyl thieno<2,3-b>thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Challenger; Emmott, Journal of the Institute of Petroleum, 1951, vol. 37, p. 396,401

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Urokinase inhibitors
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05340833A1

  公开（公告）日：1994-08-23

  Disclosed are benzothiophene and thienothiophene derivatives useful for inhibiting urokinase activity.

  揭示了对抑制尿激酶活性有用的苯并噻吩和噻吩噻吩衍生物。
• Gamma-hydroxy-2-(fluoroalkylaminocarbonyl)-1-piperazinepentanamides and uses thereof
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06642237B1

  公开（公告）日：2003-11-04

  &ggr;-Hydroxy-2-(fluoroalkylaminocarbonyl)-1-piperazinepentanamide compounds are inhibitors of HIV protease and inhibitors of HIV replication. These compounds are useful in the prevention or treatment of infection by HV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described. These compounds are effective against HIV viral mutants which are resistant to HIV protease inhibitors currently used for treating AIDS and HIV infection.

  -Hydroxy-2-(氟烷基氨基甲酰)-1-哌嗪戊二酰胺化合物是HIV蛋白酶的抑制剂，也是HIV复制的抑制剂。这些化合物在预防或治疗HV感染以及治疗艾滋病方面非常有用，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药物组成成分，还是与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。这些化合物对目前用于治疗艾滋病和HIV感染的HIV蛋白酶抑制剂产生耐药性的HIV病毒突变体具有有效作用。
• Small isomeric push–pull chromophores based on thienothiophenes with tunable optical (non)linearities
  作者：Jan Podlesný、Oldřich Pytela、Milan Klikar、Veronika Jelínková、Iwan V. Kityk、Katarzyna Ozga、Jaroslaw Jedryka、Myron Rudysh、Filip Bureš

  DOI：10.1039/c9ob00487d

  日期：——

  Fourteen new D–π-A push–pull chromophores based on two isomeric thienothiophene donors and seven acceptors of various electronic natures have been designed and conveniently synthesized. In contrast to known thienothiophene push–pull molecules, the prepared small chromophores proved to be organic materials with easily tunable thermal, electrochemical and (non)linear optical properties. It has also been

  基于两个异构的噻吩并噻吩供体和七个具有各种电子性质的受体，已经设计并方便地合成了十四个新的D-π-A推挽发色团。与已知的噻吩并噻吩推挽分子相反，制备的小发色团被证明是有机材料，具有易于调节的热，电化学和（非线性）光学特性。还已经表明，小的结构变化可以导致显着改善/变化的基本性能。在系统开发的一系列推挽分子中阐明了非常详细的结构与性质的关系，这可作为设计基于融合噻吩骨架的新D-π-A分子的有用指南。
• Non-Peptide GPIIb/IIIa Inhibitors. 20. Centrally Constrained Thienothiophene α-Sulfonamides Are Potent, Long Acting in Vivo Inhibitors of Platelet Aggregation
  作者：Melissa S. Egbertson、Jacquelynn J. Cook、Bohumil Bednar、John D. Prugh、Rodney A. Bednar、Stanley L. Gaul、Robert J. Gould、George D. Hartman、Carl F. Homnick、Marie A. Holahan、Laura A. Libby、Joseph J. Lynch、Robert J. Lynch、Gary R. Sitko、Maria T. Stranieri、Laura M. Vassallo

  DOI：10.1021/jm980722p

  日期：1999.7.1

  The synthesis and pharmacology of 4, a potent thienothiophene non-peptide fibrinogen receptor antagonist, are reported. Compound 4 inhibited the aggregation of human gel-filtered platelets with an IC50 of 8 nM and demonstrated an 8-fold improvement in affinity for isolated GPIIb/IIIa receptors over analogues possessing an isoindolinone backbone. Flow cytometry studies revealed that the binding of 4

  报道了4种有效的噻吩并噻吩非肽纤维蛋白原受体拮抗剂的合成和药理作用。与具有异吲哚满酮主链的类似物相比，化合物4以8 nM的IC50抑制人凝胶过滤的血小板的聚集，并显示出对分离的GPIIb / IIIa受体的亲和力提高了8倍。流式细胞仪研究表明4与静息血小板的结合是扩散控制的过程（kon = 3.3 x 10（6）M-1 s-1），4与狗和人血小板的亲和力相当（Kd = 0.04）和分别为0.07 nM）。静脉注射5 microg / kg的剂量可完全抑制狗体内的血小板聚集[校正]，口服剂量为50-90 microg / kg [校正后]，然后每日低剂量为10 microg / kg [校正]，足以在几天内维持约80％的离体血小板聚集抑制作用。在麻醉的狗中以77 +/- 7％抑制ADP诱导的血小板凝集会导致出血时间适度增加2.5倍，而完全抑制（100％）则导致大约10分钟的出血时间。需要增加
• 5-carbamoylthieno[2,3-b]thiophene-2-sulfon-amides as topically active
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04929549A1

  公开（公告）日：1990-05-29

  Novel 5-carbamoylthieno[2,3-b]thiophene-2-sulfonamides and derivatives thereof are prepared in reactions of 5-methoxycarbonylthieno-[2,3-b]thiophene-2-sulfonamide with alkylamines, alkoxyalkylamines and hydroxyalkylamines. These compounds are useful for the treatment of elevated intraocular pressure in compositions including ophthalmic drops and inserts.

  通过将5-甲氧羰基噻吩[2,3-b]噻吩-2-磺酰胺与烷胺、烷氧基烷胺和羟基烷胺反应制备了小说5-氨基噻吩[2,3-b]噻吩-2-磺酰胺及其衍生物。这些化合物可用于治疗包括眼科滴剂和插入物在内的组合物中的高眼压。