thieno<3,2-e>thiophene-2-methanol | 122267-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: thieno<3,2-e>thiophene-2-methanol
• 英文别名: 2-Hydroxymethylthieno[2,3-b]-thiophene；thieno[2,3-b]thiophen-5-ylmethanol
• CAS: 122267-21-4
• 化学式: C₇H₆OS₂
• 分子量: 170.256
• InChiKey: QEIHQVOSYBNVCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thieno<3,2-e>thiophene-2-methanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 2-(1-oxoethyl)thieno<2,3-b>thiophene
  参考文献：
  名称：

  局部活性的低眼压性碳酸酐酶抑制剂的新的异构体类别：5-取代的噻吩并[2,3-b]噻吩-2-磺酰胺和5-取代的噻吩并[3,2-b]噻吩-2-磺酰胺。

  摘要：

  制备了一系列5-取代的噻吩并[2,3-b]-，噻吩并[3,2-b]-和噻吩并[3,2-b]噻吩-2-磺酰胺，并对其在青光眼中的局部降压活性进行了评估楷模。改变5-取代基以最大化对碳酸酐酶的抑制能力和水溶性。同时，改变这些取代基以获得具有适当pKa的化合物，以使虹膜中的色素结合最小化。所有这些变量均在最佳化合物5-[[[（甲氧基乙基）[（甲氧基乙基）乙基]氨基]甲基]噻吩并[2,3-b]噻吩-2-磺酰胺盐酸盐中进行了优化（55）。

  DOI：

  10.1021/jm00110a008
• 作为产物：
  描述：

  methyl thieno<2,3-b>thiophene-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 thieno<3,2-e>thiophene-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  局部活性的低眼压性碳酸酐酶抑制剂的新的异构体类别：5-取代的噻吩并[2,3-b]噻吩-2-磺酰胺和5-取代的噻吩并[3,2-b]噻吩-2-磺酰胺。

  摘要：

  制备了一系列5-取代的噻吩并[2,3-b]-，噻吩并[3,2-b]-和噻吩并[3,2-b]噻吩-2-磺酰胺，并对其在青光眼中的局部降压活性进行了评估楷模。改变5-取代基以最大化对碳酸酐酶的抑制能力和水溶性。同时，改变这些取代基以获得具有适当pKa的化合物，以使虹膜中的色素结合最小化。所有这些变量均在最佳化合物5-[[[（甲氧基乙基）[（甲氧基乙基）乙基]氨基]甲基]噻吩并[2,3-b]噻吩-2-磺酰胺盐酸盐中进行了优化（55）。

  DOI：

  10.1021/jm00110a008

文献信息

• Arylalkylether and arylalkylthioether inhibitors of lipoxygenase enzyme
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05183818A1

  公开（公告）日：1993-02-02

  The present invention provides compounds having the structure Y-Het-[Q.sub.1 ]-X-[Q.sub.2 ]-Z which inhibit the catalytic action of lipoxygenase enzymes, particularly 5-lipoxygenase, and thereby reduce the biosynthesis of leukotrienes B.sub.4, C.sub.4, D.sub.4, and E.sub.4. In the generic formula given above, X is oxygen or sulfur and Het is a heteroaryl group selected from the group consisting of furyl, thienyl, 2-, 3-, and 4-pyridyl, 2- and 3-benzo[b]furyl, 2- and 3-benzo[b]thienyl and thienothienyl. Y is one or two substituents independently selected from hydrogen, hydroxy, halogen, cyano, alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkylthio, alkoxyaryl), alkylthioaryl, arylalkoxy, arylalkylthio, aryloxy, arylthio, alkylamido, cycloalkyl, alkanoyl, alkoxycarbonyl, amino, alkylamino, dialkylamino, and the following groups wherein R, at each occurrence, is independently selected from hydrogen and alkyl of from one to six carbon atoms: --CRROR, --NRC(O)R, --NRC(O)OR, and --C(O)NRR. The group Q.sub.1 is absent or is divalent alkylene of from one to six carbon atoms, and Q.sub.2 is divalent alkylene from from two to ten carbon atoms. The group Z is N(OR.sub.1)COR.sub.2 where R.sub.1 is selected from hydrogen or a pharmaceutically suitable salt. R.sub.2 is selected from hydrogen; alkyl; cycloalkyl; amino; alkylamino, optionally substituted by hydroxyl, halogen, alkoxy or carboxyl; dialkylamino in which the alkyl groups are independently are optionally substituted by hydroxyl, halogen, alkoxy or carboxyl; cycloalkylamino; 2-hydroxyethylamino; N-morpholino; N-thiomorpholino; N-piperazine; N'-alkyl-N-piperazine and cyclopropylmethylamino.

  本发明提供了具有结构Y-Het-[Q.sub.1]-X-[Q.sub.2]-Z的化合物，可以抑制脂氧合酶酶的催化作用，特别是5-脂氧合酶，并从而减少白三烯B.sub.4、C.sub.4、D.sub.4和E.sub.4的生物合成。在上述通用公式中，X为氧或硫，Het为从呋喃基、噻吩基、2-、3-和4-吡啶基、2-和3-苯并[b]呋喃基、2-和3-苯并[b]噻吩基和噻吩噻吩基中选择的杂环芳基。Y是一个或两个独立选择自氢、羟基、卤素、氰基、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷氧基芳基、烷硫基芳基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳氧基、芳硫基、烷基酰胺、环烷基、烷酰基、烷氧羰基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基和以下基团的其中之一的取代基，其中R在每次出现时，独立选择自氢和碳原子数为一到六的烷基：--CRROR、--NRC(O)R、--NRC(O)OR和--C(O)NRR。基团Q.sub.1为缺失或为碳原子数为一到六的二价烷基，Q.sub.2为碳原子数为二到十的二价烷基。基团Z为N(OR.sub.1)COR.sub.2，其中R.sub.1选择自氢或药学适用的盐。R.sub.2选择自氢、烷基、环烷基、氨基、烷基氨基（可选择性地被羟基、卤素、烷氧基或羧基取代）、二烷基氨基，其中烷基基团可独立地被羟基、卤素、烷氧基或羧基取代、环烷基氨基、2-羟乙基氨基、N-吗啉基、N-硫吗啉基、N-哌嗪基、N'-烷基-N-哌嗪基和环丙甲基氨基。
• Substituted thieno[2,3-b]thiophene-2-sulfonamides as antiglaucoma agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04894390A1

  公开（公告）日：1990-01-16

  Aromatic sulfonamides useful in the treatment of elevated intraocular pressure having the structural formula: ##STR1## wherein A, R, R.sup.1, and R.sup.2 are as hereinafter defined, as well as the pharmaceutically and ophthalmologically acceptable salts thereof.

  具有以下结构式的芳香磺胺类化合物在治疗提高的眼压方面具有用处：其中A、R、R.sup.1和R.sup.2的定义如下，以及其药用和眼科学上可接受的盐。
• Synthesis of certain 5-substituted thieno[2,3-<i>b</i>]thiophene-2-sulfonamides and thieno[2,3-<i>b</i>]thiophene-2-sulfonamide 6,6-dioxides
  作者：Hwang-Hsing Chen、Jesse A. May、Vincent M. Lynch

  DOI：10.1002/jhet.5570360138

  日期：1999.1

  A series of the title compounds were prepared for evaluation as inhibitors of carbonic anhydrase II. Oxidation of 5-substituted thieno[2,3-b]thiophene-2-sulfonamides provided the first examples of thiophene[2,3-b]thiophene-2-sulfonarnide 6,6-dioxides. These cyclic vinyl sulfones readily underwent addi tion to give predominately that 4,5-cis addition product.

  制备了一系列标题化合物以评估其作为碳酸酐酶II的抑制剂。氧化5-取代的噻吩并[2,3- b ]噻吩-2-磺酰胺噻吩提供[2,3的第一实施例b ]噻吩-2- sulfonarnide -6,6-二氧化物。这些环状乙烯基砜易于加成，主要得到4，5-顺式加成产物。
• Substituted thieno(2,3-b)thiophene-2-sulfonamides as antiglaucoma agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0307084A1

  公开（公告）日：1989-03-15

  Thieno[2,3-b]thiophene-2-sulfonamides are carbonic anhydrase inhibitors useful in the treatment of elevated intraocular pressure and glaucoma.

  噻吩并[2,3-b]噻吩-2-磺酰胺类药物是一种碳酸酐酶抑制剂，可用于治疗眼压升高和青光眼。
• 5-[N-methoxyethyl-N-methoxyethoxyethyl)aminomethyl]thieno [2,3-b] thiophene-2-sulfonamide as antiglaucoma agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0366178A1

  公开（公告）日：1990-05-02

  This invention relates to novel aromatic sulfonamides useful in the treatment of elevated intraocular pressure. More particularly this invention relates to the compounds having the structural formula: as well as the pharmaceutically and ophthalmo­logically acceptable salts thereof. This invention also relates to pharmaceutical compositions and the use thereof for systemic and ophthalmic use employing the novel compound of this invention as active ingredient for the treatment of elevated intraocular pressure, especially when accompanied by pathological damage such as in the disease known as glaucoma. The invention also relates to processes for preparation of the novel compound.

  本发明涉及可用于治疗眼压升高的新型芳香族磺酰胺类药物。更具体地说，本发明涉及结构式如下的化合物： 的化合物及其药学上和眼科学上可接受的盐类。本发明还涉及以本发明的新型化合物为活性成分的用于全身和眼科的药物组合物及其用途，以治疗眼压升高，尤其是伴有病理损伤时，如在青光眼疾病中。本发明还涉及新型化合物的制备工艺。