噻吩酮[2,3-b]噻吩-2-羧酸 | 14756-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 中文名称: 噻吩酮[2,3-b]噻吩-2-羧酸
• 英文名称: Thieno<2,3-b>thiophen-2-carbonsaeure
• 英文别名: thieno<2,3-b>thiophene-2-carboxylic acid；thieno[2,3-b]thiophene-2-carboxylic acid；Thieno<2,3-b>thiophencarbonsaeure-2；2-Thieno<2,3b>thiophencarbonsaeure；thieno[2,3-b]thiophene-5-carboxylic acid
• CAS: 14756-75-3
• 化学式: C₇H₄O₂S₂
• mdl: MFCD00111552
• 分子量: 184.24
• InChiKey: JXHSGSLIUHNKRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236 °C
• 沸点：
  389.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.601±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻吩酮[2,3-b]噻吩-2-羧酸 在 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到噻吩[2,3-B]噻吩
  参考文献：
  名称：

  基于噻吩噻吩的小的异构推挽生色团，具有可调的光学（非线性）线性

  摘要：

  基于两个异构的噻吩并噻吩供体和七个具有各种电子性质的受体，已经设计并方便地合成了十四个新的D-π-A推挽发色团。与已知的噻吩并噻吩推挽分子相反，制备的小发色团被证明是有机材料，具有易于调节的热，电化学和（非线性）光学特性。还已经表明，小的结构变化可以导致显着改善/变化的基本性能。在系统开发的一系列推挽分子中阐明了非常详细的结构与性质的关系，这可作为设计基于融合噻吩骨架的新D-π-A分子的有用指南。

  DOI：

  10.1039/c9ob00487d
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-oxoethyl)thieno<2,3-b>thiophene 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 碘 作用下， 生成 噻吩酮[2,3-b]噻吩-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Challenger; Emmott, Journal of the Institute of Petroleum, 1951, vol. 37, p. 396,401

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gamma-hydroxy-2-(fluoroalkylaminocarbonyl)-1-piperazinepentanamides and uses thereof
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06642237B1

  公开（公告）日：2003-11-04

  &ggr;-Hydroxy-2-(fluoroalkylaminocarbonyl)-1-piperazinepentanamide compounds are inhibitors of HIV protease and inhibitors of HIV replication. These compounds are useful in the prevention or treatment of infection by HV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described. These compounds are effective against HIV viral mutants which are resistant to HIV protease inhibitors currently used for treating AIDS and HIV infection.

  -Hydroxy-2-(氟烷基氨基甲酰)-1-哌嗪戊二酰胺化合物是HIV蛋白酶的抑制剂，也是HIV复制的抑制剂。这些化合物在预防或治疗HV感染以及治疗艾滋病方面非常有用，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药物组成成分，还是与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。这些化合物对目前用于治疗艾滋病和HIV感染的HIV蛋白酶抑制剂产生耐药性的HIV病毒突变体具有有效作用。
• Non-Peptide GPIIb/IIIa Inhibitors. 20. Centrally Constrained Thienothiophene α-Sulfonamides Are Potent, Long Acting in Vivo Inhibitors of Platelet Aggregation
  作者：Melissa S. Egbertson、Jacquelynn J. Cook、Bohumil Bednar、John D. Prugh、Rodney A. Bednar、Stanley L. Gaul、Robert J. Gould、George D. Hartman、Carl F. Homnick、Marie A. Holahan、Laura A. Libby、Joseph J. Lynch、Robert J. Lynch、Gary R. Sitko、Maria T. Stranieri、Laura M. Vassallo

  DOI：10.1021/jm980722p

  日期：1999.7.1

  The synthesis and pharmacology of 4, a potent thienothiophene non-peptide fibrinogen receptor antagonist, are reported. Compound 4 inhibited the aggregation of human gel-filtered platelets with an IC50 of 8 nM and demonstrated an 8-fold improvement in affinity for isolated GPIIb/IIIa receptors over analogues possessing an isoindolinone backbone. Flow cytometry studies revealed that the binding of 4

  报道了4种有效的噻吩并噻吩非肽纤维蛋白原受体拮抗剂的合成和药理作用。与具有异吲哚满酮主链的类似物相比，化合物4以8 nM的IC50抑制人凝胶过滤的血小板的聚集，并显示出对分离的GPIIb / IIIa受体的亲和力提高了8倍。流式细胞仪研究表明4与静息血小板的结合是扩散控制的过程（kon = 3.3 x 10（6）M-1 s-1），4与狗和人血小板的亲和力相当（Kd = 0.04）和分别为0.07 nM）。静脉注射5 microg / kg的剂量可完全抑制狗体内的血小板聚集[校正]，口服剂量为50-90 microg / kg [校正后]，然后每日低剂量为10 microg / kg [校正]，足以在几天内维持约80％的离体血小板聚集抑制作用。在麻醉的狗中以77 +/- 7％抑制ADP诱导的血小板凝集会导致出血时间适度增加2.5倍，而完全抑制（100％）则导致大约10分钟的出血时间。需要增加
• Discovery of Nanomolar Dengue and West Nile Virus Protease Inhibitors Containing a 4-Benzyloxyphenylglycine Residue
  作者：Mira A. M. Behnam、Dominik Graf、Ralf Bartenschlager、Darius P. Zlotos、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01441

  日期：2015.12.10

  finally fragment merging generated compounds with in vitro affinities in the low nanomolar range. The most promising derivative reached Ki values of 12 nM at the DENV-2 and 39 nM at the WNV proteases. Several of the newly discovered protease inhibitors yielded a significant reduction of dengue and West Nile virus titers in cell-based assays of virus replication, with an EC50 value of 3.4 μM at DENV-2

  登革热病毒（DENV）和西尼罗河病毒（WNV）NS2B-NS3蛋白酶是开发针对这些虫媒病毒病原体的双效治疗剂的有吸引力的靶标。我们介绍抑制剂的合成和广泛的生物学评估，该抑制剂含有4-羟基苯基甘氨酸的苄基醚作为通过铜络合物中间体合成的非天然肽类结构单元。这是一个三步优化策略，从C末端4-羟基苯基甘氨酸片段生长到苄氧基醚开始，然后是C末端和N末端优化，最后片段合并生成的化合物，该化合物具有低纳摩尔范围的体外亲和力。最有希望的导数达到K i在DENV-2中为12 nM，在WNV蛋白酶中为39 nM。在基于细胞的病毒复制试验中，一些新发现的蛋白酶抑制剂可显着降低登革热和西尼罗河病毒的滴度，其中最活跃的类似物在DENV-2处的EC 50值为3.4μM，在WNV处的EC 50值为15.5μM。
• A highly active and selective chalcogen bond-mediated perchlorate channel
  作者：Lin Yuan、Peng Jiang、Jingliang Hu、Huan Zeng、Yanping Huo、Zhongyan Li、Huaqiang Zeng

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.09.089

  日期：2022.4

  Artificial membrane transporters that either use chalcogen bonds to facilitate transmembrane flux of anions or show high selectivity toward perchlorate anions are rare. In this work, we report on one such novel monopeptide-based transporter system, featuring both chalcogen bonds for highly efficient anion transport and high transport selectivity toward ClO4− anions. Structurally, these monopeptide

  使用硫属元素键促进阴离子跨膜通量或对高氯酸根阴离子显示高选择性的人工膜转运蛋白很少见。在这项工作中，我们报告了一种新型的基于单肽的转运蛋白系统，该系统具有硫属元素键的高效阴离子转运和对 ClO 4 -阴离子的高转运选择性。在结构上，这些单肽分子通过氢键产生氢键一维堆叠，不仅一维而且定向地将末端双环噻吩基序排列到同一侧。在功能上，这些排列良好的噻吩创造了一个富含硫的跨膜途径，可组合微调以使阴离子在 Cl - < Br - < NO 3 - < ClO 4 -的活性增加时 通过硫属元素键有效地穿过膜，与EC 50值分别为 0.75、0.40、0.37 和 0.093 µmol/L（相对于脂质分子为 0.3 mol%）。
• [EN] INHIBITORS TARGETING DRUG-RESISTANT INFLUENZA A<br/>[FR] INHIBITEURS CIBLANT LA GRIPPE A PHARMACORÉSISTANTE
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2013086131A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  Provided are compounds according to formula (la) or (lb) as described herein, that are capable of modulating the activity of influenza viruses (e.g., influenza A virus), for example, via interaction with the M2 transmembrane protein, and other similar viroporins. Also provided are methods for treating an influenza A-affected disease state or infection comprising administering a composition comprising one or more compounds according to according to formulas (la') or (lb), as described herein.

  根据本文描述的公式（la）或（lb），提供了一些化合物，这些化合物能够调节流感病毒（例如流感A病毒）的活性，例如通过与M2跨膜蛋白以及其他类似的病毒孔蛋白相互作用。还提供了一种治疗流感A感染疾病状态或感染的方法，包括通过给予包含根据本文描述的公式（la'）或（lb）的一个或多个化合物的组合物进行治疗。