(+/-)-epipentenomycin I | 77480-52-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-epipentenomycin I
• 英文别名: 5-Epipentenomycin I；(4S,5R)-4,5-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 77480-52-5
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: NCKMZWFKQTWDTD-UJURSFKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-epipentenomycin I 生成 Acetic acid (1R,2S)-2-acetoxy-1-acetoxymethyl-5-oxo-cyclopent-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  BAUTE, MARIE-ANTOINETTE;DEFFIEUX, GERARD;BAUTE, ROBERT;BADOC, ALAIN;VERCA+, PHYTOCHEMISTRY, 30,(1991) N, C. 1419-1423

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-(butoxycarbonyl)furfuryl acetate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Dowex 50 W 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-epipentenomycin I
  参考文献：
  名称：

  FIRST SYNTHESIS OF AN EPIMER OF (±)-PENTENOMYCIN I

  摘要：

  一个戊烯霉素I的异构体首先是从一种呋喃衍生物合成的。合成路线涉及对一种2,5-二氢-2,5-二甲氧基呋喃衍生物的酸催化转化为环戊烯酮衍生物，这是一种合成预期化合物的关键中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1619

文献信息

• Asymmetric synthesis of pentenomycin I, epipentenomycin I, and their analogs
  作者：Manat Pohmakotr、Supakeat Kambutong、Patoomratana Tuchinda、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.089

  日期：2008.6

  α-sulfinyl carbanions as an efficient and general synthetic approach for the preparation of (−)-pentenomycin I (1) and (−)-epipentenomycin I (5) and their enantiomers (ent-1 and ent-5), starting from chiral (2S,5S,6S)-ester 6 and ent-6, respectively, has been demonstrated. Easy accesses to pentenomycin analogs have also been demonstrated through the Pummerer, Suzuki–Miyaura, and Sonogashira reactions.

  α-亚磺酰基碳负离子分子内酰化反应的合成效用，是制备（-）-戊新霉素I（1）和（-）-表戊新霉素I（5）及其对映异构体（ent - 1和ent - 5），分别从手性（2 S，5 S，6 S）-酯6和ent - 6开始。通过Pummerer，Suzuki-Miyaura和Sonogashira反应也证明了易于获得戊喷霉素类似物。
• A stereospecific total synthesis of (±)-epipentenomycin I, (±)-epipentenomycin II and (±)-epipentenomycin III
  作者：Amos B. Smith、Nancy N. Pilla

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88095-6

  日期：1980.1

  A highly efficient, stereospecific synthesis of the epimeric pentenomycins is reported utilizing the stereospecific addition of OsO4 to substituted cyclopentenes.

  据报道，利用立体定向将OsO 4加到取代的环戊烯上，可以高效地立体异构合成五聚体新霉素。
• Synthesis of (±) epipentenomycin I and III
  作者：Weerachai Phutdhawong、Stephen G. Pyne、Apiwat Baramee、Duang Buddhasukh、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01216-9

  日期：2002.8

  A synthesis of (±) epipentenomycin I and III is reported from a regioselective epoxidation of racemic 3-hydroxy- and 3-acetoxy-2-methylene-4-cyclopentenone, respectively, with dimethyldioxirane followed by hydrolytic ring-opening of the resulting epoxide.

  据报道，外消旋的3-羟基-和3-乙酰氧基-2-亚甲基-4-环戊烯酮分别与二甲基二环氧乙烷烷进行区域选择性环氧化，然后水解所得环氧化物进行开环反应，从而合成了（±）表戊新霉素I和III。
• Intramolecular acylation of α-sulfinyl carbanion: a facile synthesis of (±)-pentenomycin I and (±)-epipentenomycin I.
  作者：Manat Pohmakotr、Supatara Popuang

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80874-6

  日期：1991.1

  (±)-Pentenomycin I and (±)-epipentenomycin I were synthesized, starting from methyl 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate. The key reaction involved the intramolecular acylation of α-sulfinyl carbanion and pyrolysis of the resulting product.

  从2，2-二甲基-1，3-二氧戊环-4-羧酸甲酯开始合成（±）-戊霉素I和（±）-表戊霉素I。关键反应涉及α-亚磺酰基碳负离子的分子内酰化和所得产物的热解。
• Stereocontrolled total synthesis of (.+-.)-pentenomycins. I-III, their epimers, and dehydropentenomycin I
  作者：Amos B. Smith、Stephen J. Branca、Nancy N. Pilla、Michael A. Guaciaro

  DOI：10.1021/jo00349a009

  日期：1982.5