14-Bromonorketoyobirine | 144181-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 14-Bromonorketoyobirine
• 英文别名: 21-bromo-11,12-dihydro-3H-yohimban-14-one
• CAS: 144181-85-1
• 化学式: C₁₉H₁₃BrN₂O
• 分子量: 365.229
• InChiKey: FZZRGQBPUJNBNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-Bromonorketoyobirine 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 demethoxycarbonyl-3,14-dihydro-gambirtannine
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition reactions of isoquinoline-pyrroline-2,3-dione and .beta.-carboline-pyrroline-2,3-dione with benzyne. Total synthesis of 8-oxypseudopalmatine and decarbomethoxydihydrogambirtannine

  摘要：

  The formation of the skeletons of protoberberines and dehydroyohimbanes by cycloaddition between pyrrolinediones and arynes is described. Total syntheses of 8-oxypseudopalmatine and decarbomethoxydihydrogambirtannine were performed.

  DOI：

  10.1021/jo00051a018
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4,9-二氢-3H-吡啶并[3,4-b]吲哚 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 14-Bromonorketoyobirine
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition reactions of isoquinoline-pyrroline-2,3-dione and .beta.-carboline-pyrroline-2,3-dione with benzyne. Total synthesis of 8-oxypseudopalmatine and decarbomethoxydihydrogambirtannine

  摘要：

  The formation of the skeletons of protoberberines and dehydroyohimbanes by cycloaddition between pyrrolinediones and arynes is described. Total syntheses of 8-oxypseudopalmatine and decarbomethoxydihydrogambirtannine were performed.

  DOI：

  10.1021/jo00051a018

文献信息

• Cycloaddition reactions of isoquinoline-pyrroline-2,3-dione and .beta.-carboline-pyrroline-2,3-dione with benzyne. Total synthesis of 8-oxypseudopalmatine and decarbomethoxydihydrogambirtannine
  作者：Agustin Cobas、Enrique Guitian、Luis Castedo

  DOI：10.1021/jo00051a018

  日期：1992.12

  The formation of the skeletons of protoberberines and dehydroyohimbanes by cycloaddition between pyrrolinediones and arynes is described. Total syntheses of 8-oxypseudopalmatine and decarbomethoxydihydrogambirtannine were performed.