O⁶-Allyl-3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine | 150903-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: O⁶-Allyl-3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: O⁶-allyl-3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine；O⁶-allyl-3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine；O⁶-Allyl-3',5'-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-desoxyguanosin；O⁶-allyl-3',5'-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine；O⁶-allyl-3',5'-di-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxyguanosine；O(6)-allyl-3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine；o6-Allyl-3',5'-di-o-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine；9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-6-prop-2-enoxypurin-2-amine
• CAS: 150903-99-4
• 化学式: C₂₅H₄₅N₅O₄Si₂
• 分子量: 535.834
• InChiKey: ABULJBNRUOXCAT-IPMKNSEASA-N

物化性质

• 沸点：
  597.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O⁶-Allyl-3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine 在 亚硝酸正戊酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid 6-allyloxy-9-[(2R,4S,5R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Steinbrecher, Thomas; Wameling, Christa; Oesch, Franz, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 3, p. 408 - 410

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine 在 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 O⁶-Allyl-3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  一种简单的鸟嘌呤核苷 C-6 修饰方法†

  摘要：

  在 C-6 位置引入各种取代基的简便方法 鸟苷 和 2'-脱氧鸟苷被报道。在简单的 1 步转化中，叔丁基二甲基甲硅烷基保护的鸟苷和2'-脱氧鸟苷通过与 1 H-苯并三唑-1-基氧基-三（二甲氨基）鏻六氟磷酸盐 (BOP)反应转化为O 6 -(苯并三唑-1-基) 衍生物和1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7ene(DBU)。容易分离、稳定和可储存的O 6 -(苯并三唑-1-基)鸟苷衍生物在适当条件�