(S)-4-Allyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-one | 126177-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-Allyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-one
• 英文别名: (4S)-2,2-dimethyl-4-prop-2-enyl-1,3-dioxan-5-one
• CAS: 126177-93-3
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: QZYOYFKZUOVWQY-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-甲醇 在 sodium periodate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 叔丁基锂 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 54.25h， 生成 (S)-4-Allyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reactions of 2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-5-one-SAMP-Hydrazone: A Versatile Chiral Dihydroxyacetone Equivalent

  摘要：

  2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮的SAMP-脒代表了有价值的手性二羟基丙酮等效物。通过不对称单烷基化或α,α'-双烷基化，随后辅助断裂，可以高对映选择性和立体选择性地得到相应的单或α,α'-双取代、乙缩醛保护的酮二醇。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33646

文献信息

• Enantioselective Alkylation of 2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-5-one Using the SAMP-/RAMP-Hydrazone Method
  作者：Dieter Enders、Bernhard Bockstiegel

  DOI：10.1055/s-1989-27298

  日期：——

  The lithiated SAMP-hydrazone (S)-3 [(S)-1-(2,2-dimethyl-1, 3-dioxan-5-ylideneamino)-2-methoxymethylpyrrolidine] is used as a chiral 1,3-dihydroxyacetone-enolate equivalent C in overall enantioselective α-alkylations leading to 4-alkyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ones (S)-5a-i in good overall chemical yields and of high enantiomeric purity (ee = 88 - ≧ 93%.

  石化的 SAMP-腙 (S)-3 [(S)-1-(2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷-5-亚基氨基)-2-甲氧基甲基吡咯烷] 被用作手性 1、在整体对映选择性δ-±-烷基化反应中作为手性 1,3-二羟基丙酮-烯酸酯等效物 C，可得到 4-烷基-2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊-5-酮 (S)-5a-i，整体化学收率高，对映体纯度高（ee = 88 - ⧠93%）。
• Preparation and Reactions of 2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-5-one-SAMP-Hydrazone: A Versatile Chiral Dihydroxyacetone Equivalent
  作者：Dieter Enders、Matthias Voith、Stuart J. Ince

  DOI：10.1055/s-2002-33646

  日期：——

  The SAMP-hydrazone of 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one represents a valuable chiral dihydroxyacetone equivalent. Asymmetric mono- or α,α′-bisalkylations followed by auxiliary cleavage leads to the corresponding mono- or α,α′-disubstituted, acetonide protected ketodiols in excellent diastereo- and enantiomeric excesses.

  2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮的SAMP-脒代表了有价值的手性二羟基丙酮等效物。通过不对称单烷基化或α,α'-双烷基化，随后辅助断裂，可以高对映选择性和立体选择性地得到相应的单或α,α'-双取代、乙缩醛保护的酮二醇。