3-[(4R,5R)-5-{(1E,4S,5S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-5-(methoxymethoxy)undec-1-enyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propionic acid methyl ester | 862907-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-[(4R,5R)-5-{(1E,4S,5S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-5-(methoxymethoxy)undec-1-enyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[(4R,5R)-5-[(E,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(methoxymethoxy)undec-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
• CAS: 862907-40-2
• 化学式: C₂₈H₅₄O₇Si
• 分子量: 530.818
• InChiKey: WHRGZNFYSRWGML-VXHWKPHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4R,5R)-5-{(1E,4S,5S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-5-(methoxymethoxy)undec-1-enyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propionic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 8-(1-methoxymethoxyheptyl)-2,2-dimethyl-3a,4,5,8,9,11a-hexahydro-1,3,7-trioxa-cyclopentacyclodecen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of microcarpalide

  摘要：

  Microcarpalide is a strong microfilament disrupting agent. The convergent and stereoselective synthesis of microcarpalide was succeeded via Julia olefination and macrolactonization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.057
• 作为产物：
  描述：

  (E)-癸-3-烯-1-醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 ammonium heptamolybdate 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基溴化铵 、 水 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 61.83h， 生成 3-[(4R,5R)-5-{(1E,4S,5S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-5-(methoxymethoxy)undec-1-enyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of microcarpalide

  摘要：

  Microcarpalide is a strong microfilament disrupting agent. The convergent and stereoselective synthesis of microcarpalide was succeeded via Julia olefination and macrolactonization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.057

文献信息

• Synthesis of Microcarpalide, a Microfilament Disrupting Agent
  作者：Ken Ishigami、Takeshi Kitahara

  DOI：10.3987/com-04-10016

  日期：——

  Microcarpalide is a strong microfilament disrupting agent. The convergent and stereoselective synthesis of microcarpalide was succeeded via Julia olefination and macrolactonization.

  Microcarpalide 是一种强的微丝破坏剂。通过 Julia 烯化和大环内酯化成功地聚合和立体选择性合成了 microcarpalide。
• Stereoselective synthesis of microcarpalide
  作者：Ken Ishigami、Hidenori Watanabe、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.057

  日期：2005.8

  Microcarpalide is a strong microfilament disrupting agent. The convergent and stereoselective synthesis of microcarpalide was succeeded via Julia olefination and macrolactonization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.