5-iodo-2-methyl-2,3-O-isopropylidenepentane-2,3-diol | 106681-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-iodo-2-methyl-2,3-O-isopropylidenepentane-2,3-diol
• 英文别名: 5-(2-Iodoethyl)-2,2,4,4-tetramethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 106681-37-2
• 化学式: C₉H₁₇IO₂
• 分子量: 284.137
• InChiKey: UYOGQQFNTLJDIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-2-methyl-2,3-O-isopropylidenepentane-2,3-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 2-methyl-5-N-pyrrolyl-2,3-epoxypentane
  参考文献：
  名称：

  Pyrroles as terminators in cationic cyclizations. The preparation of 5,6,7,8-tetrahydroindolizidines and 6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00381a021
• 作为产物：
  描述：

  甲基-3-戊烯-1-醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四氧化锇 、 硫酸 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium sulfate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、448.16 kPa 条件下， 反应 60.5h， 生成 5-iodo-2-methyl-2,3-O-isopropylidenepentane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Pyrroles as terminators in cationic cyclizations. The preparation of 5,6,7,8-tetrahydroindolizidines and 6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00381a021

文献信息

• The application of the shapiro reaction to the stereoselective synthesis of E-trisubstituted olefins for cation-olefin cyclization by three component coupling
  作者：E.J. Corey、Jaemoon Lee、Bryan E. Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10424-5

  日期：1997.12

  A method is described for the rapid and stereoselective assembly of E-trisubstituted olefins by a convergent process from three components. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• TANIS S. P.; RAGGON J. W., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 5, 819-827
  作者：TANIS S. P.、 RAGGON J. W.

  DOI：——

  日期：——
• Pyrroles as terminators in cationic cyclizations. The preparation of 5,6,7,8-tetrahydroindolizidines and 6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepines
  作者：Steven P. Tanis、Jeffrey W. Raggon

  DOI：10.1021/jo00381a021

  日期：1987.3