(2S,4aS,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-(2-tert-butoxycarbonylaminoacetyloxy)-2-(3-furanyl)dodecahydro-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-2H-naphtho[2,1-c]pyran-7-carboxylic acid methyl ester | 901309-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,4aS,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-(2-tert-butoxycarbonylaminoacetyloxy)-2-(3-furanyl)dodecahydro-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-2H-naphtho[2,1-c]pyran-7-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-2-(furan-3-yl)-6a,10b-dimethyl-9-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]oxy-4,10-dioxo-2,4a,5,6,7,8,9,10a-octahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate
• CAS: 901309-96-4
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₁₀
• 分子量: 547.602
• InChiKey: JODBVJVNPFVUOM-XQTMCEGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 SALVINORINB(品牌:CAYMAN进口) 在 吡啶 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以58%的产率得到(2S,4aS,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-(2-tert-butoxycarbonylaminoacetyloxy)-2-(3-furanyl)dodecahydro-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-2H-naphtho[2,1-c]pyran-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Salvinorin A类似物作为阿片受体探针的合成。

  摘要：

  最近已证明几种新环戊烷类化合物，例如沙威诺林A（1）和赫金诺林（3）在体外和体内均具有阿片样物质受体的活性。为了探索这种有趣的化合物类别的结构亲和力关系，我们合成了一系列从Salvia divinorum分离的1种类似物。在这里，我们报告新环戊烷二萜的半合成及其在阿片受体上的结构亲和力关系。这项工作将允许进一​​步开发新型阿片受体配体。

  DOI：

  10.1021/np060094b

文献信息

• Synthesis of Salvinorin A Analogues as Opioid Receptor Probes
  作者：Kevin Tidgewell、Wayne W. Harding、Anthony Lozama、Howard Cobb、Kushal Shah、Pavitra Kannan、Christina M. Dersch、Damon Parrish、Jeffrey R. Deschamps、Richard B. Rothman、Thomas E. Prisinzano

  DOI：10.1021/np060094b

  日期：2006.6.1

  Several neoclerodanes, such as salvinorin A (1) and herkinorin (3), have recently been shown to possess opioid receptor activity in vitro and in vivo. To explore the structure-affinity relationships of this interesting class of compounds, we have synthesized a series of analogues from 1 isolated from Salvia divinorum. Here, we report the semisynthesis of neoclerodane diterpenes and their structure-affinity

  最近已证明几种新环戊烷类化合物，例如沙威诺林A（1）和赫金诺林（3）在体外和体内均具有阿片样物质受体的活性。为了探索这种有趣的化合物类别的结构亲和力关系，我们合成了一系列从Salvia divinorum分离的1种类似物。在这里，我们报告新环戊烷二萜的半合成及其在阿片受体上的结构亲和力关系。这项工作将允许进一​​步开发新型阿片受体配体。