(1R)-N,N-diethyl-3,3-dimethyl-2-methylene-1-bicyclo[2.2.1]heptanesulfenamide | 291276-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R)-N,N-diethyl-3,3-dimethyl-2-methylene-1-bicyclo[2.2.1]heptanesulfenamide
• 英文别名: N-[[(1R,4R)-3,3-dimethyl-2-methylidene-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]sulfanyl]-N-ethylethanamine
• CAS: 291276-62-5
• 化学式: C₁₄H₂₅NS
• 分子量: 239.425
• InChiKey: CWXIHRCEORPNDI-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-N,N-diethyl-3,3-dimethyl-2-methylene-1-bicyclo[2.2.1]heptanesulfenamide 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到(1R)-N,N-diethyl-3,3-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  取代的1-降冰片烷磺酸和1-降冰片烷磺酸及磺酸衍生物的对映体特异性合成†

  摘要：

  新纯手性1- norbornanesulfenic和磺酸衍生物2 - 7，以及作为磺酸8，容易合成从2-亚甲基-1- norbornylthiotriflates开始1。此类新的同型手性桥头硫代磺酸盐是由我们从天然存在的（+）-樟脑和（-）-芬酮制备的。在亚硫基硫原子上的亲核取代是该合成策略的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00122-1
• 作为产物：
  描述：

  二乙胺 、 (1R,4R)-3,3-dimethyl-2-methylidene-1-(trifluoromethylsulfonylsulfanyl)bicyclo[2.2.1]heptane 反应 5.0h， 以92%的产率得到(1R)-N,N-diethyl-3,3-dimethyl-2-methylene-1-bicyclo[2.2.1]heptanesulfenamide
  参考文献：
  名称：

  取代的1-降冰片烷磺酸和1-降冰片烷磺酸及磺酸衍生物的对映体特异性合成†

  摘要：

  新纯手性1- norbornanesulfenic和磺酸衍生物2 - 7，以及作为磺酸8，容易合成从2-亚甲基-1- norbornylthiotriflates开始1。此类新的同型手性桥头硫代磺酸盐是由我们从天然存在的（+）-樟脑和（-）-芬酮制备的。在亚硫基硫原子上的亲核取代是该合成策略的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00122-1

文献信息

• Enantiospecific synthesis of substituted 1-norbornanesulfonic acids and 1-norbornanesulfenic and sulfonic acid derivatives
  作者：Antonio Garcı́a Martı́nez、Enrique Teso Vilar、Florencio Moreno Jiménez、Marı́a Garcı́a Amo

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00122-1

  日期：2000.5

  homochiral 1-norbornanesulfenic and sulfonic acid derivatives 2–7, as well as the sulfonic acids 8, are easily synthesised starting from 2-methylene-1-norbornylthiotriflates 1. This new class of homochiral bridgehead thiosulfonates was prepared by us from naturally occurring (+)-camphor and (−)-fenchone. Nucleophilic substitution at the sulfenyl sulfur atom is the key step for this synthetic strategy

  新纯手性1- norbornanesulfenic和磺酸衍生物2 - 7，以及作为磺酸8，容易合成从2-亚甲基-1- norbornylthiotriflates开始1。此类新的同型手性桥头硫代磺酸盐是由我们从天然存在的（+）-樟脑和（-）-芬酮制备的。在亚硫基硫原子上的亲核取代是该合成策略的关键步骤。