(E)-3-(3,4-difluorophenyl)prop-2-en-1-ol | 125872-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-3-(3,4-difluorophenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 125872-60-8
• 化学式: C₉H₈F₂O
• 分子量: 170.159
• InChiKey: NIFZHNLTSQUKIE-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-difluorophenyl)prop-2-en-1-ol 在 吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 (3,5-Dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  串联铱催化作为轴向手性苯乙烯的Atroposelective构建的一般策略

  摘要：

  轴向手性苯乙烯很受关注，因为它们可以在不对称合成中作为一类新的手性配体。然而，直到最近才开发出用于它们的对映选择性制备的策略。因此，非常需要开发新颖有效的方法。在此，我们报道了第一个串联铱催化作为合成轴向手性苯乙烯的通用策略，该方法通过不对称烯丙基取代异构化( AASI ) 使用碳酸肉桂酯类似物作为亲电子试剂和萘酚作为亲核试剂。在这种方法中，轴向手性苯乙烯是通过两个独立的铱催化循环产生的：铱催化的不对称烯丙基取代和原位通过由相同的铱催化剂催化的立体有择的 1,3-氢化物转移进行异构化。实验和计算研究都表明，异构化是通过铱催化的苄基 C-H 键氧化加成，然后是末端 C-H 还原消除来进行的。在中心到轴向的手性转移中，萘酚的羟基通过与 Ir(I) 中心协调在确保立体特异性方面发挥着至关重要的作用。该过程适应广泛的官能团兼容性。产物以极好的收率产生，具有极好的对映选择性，可以转化为各种轴向手性分子。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04400
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟肉桂酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-3-(3,4-difluorophenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  杀人剂-香豆素和肉桂酸杂种，是新型抗疟疾药物。

  摘要：

  香菜碱构成新颖的杂合化合物，其结合了具有报道的抗疟原虫特性的两种药物，即β-咔啉甜菜碱和肉桂酸衍生物（CAD）。Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应用于制备三类杂化分子：N-甜菜碱6a-i，O-甜菜碱7a-i和N，O-双甜菜碱8a-g，i。评价了甜菜碱对恶性疟原虫（氯喹敏感的Pf3D7和耐氯喹的PfDd2菌株）的红细胞生成阶段和伯氏疟原虫的肝阶段的体外抗血浆活性，以及​​对人肝肝癌细胞系（HepG2）的细胞毒性。 。值得注意的是，大多数化合物对疟原虫生命周期的两个阶段都发挥着重要的作用。各种CAD与甜菜碱的缀合导致相对于甜菜碱的抗疟原虫活性增加。通常，O-毒品7对两种恶性疟原虫菌株的抗红细胞期均表现出最高的活性，而N，O-bis毒品8对伯氏疟原虫肝期的表现最显着。对于后一种化合物，分子动力学模拟证实了PfHsp90的ATP结合位点内的结合，而较弱的结合剂（即6b和harmine）被发现

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111927

文献信息

• Phenylaminopropanol derivatives and methods of their use
  申请人：Kim Younghee Callain

  公开号：US20050222148A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The present invention is directed to phenylaminopropanol derivatives of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, compositions containing these derivatives, and methods of their use for the prevention and treatment of conditions ameliorated by monoamine reuptake including, inter alia, vasomotor symptoms (VMS), sexual dysfunction, gastrointestinal and genitourinary disorders, chronic fatigue syndrome, fibromylagia syndrome, nervous system disorders, and combinations thereof, particularly those conditions selected from the group consisting of major depressive disorder, vasomotor symptoms, stress and urge urinary incontinence, fibromyalgia, pain, diabetic neuropathy, and combinations thereof.

  本发明涉及式I的苯胺丙醇衍生物： 或其药学上可接受的盐，含有这些衍生物的组合物，以及它们用于通过单胺再摄取改善的症状的预防和治疗方法，包括但不限于血管运动症状（VMS）、性功能障碍、胃肠道和泌尿系统疾病、慢性疲劳综合征、纤维肌痛综合征、神经系统疾病，以及其中的组合，特别是从包括重性抑郁障碍、血管运动症状、压力性和切勿性尿失禁、纤维肌痛、疼痛、糖尿病性神经病变以及其中的组合的一组中选择的那些症状。
• Boron-Templated Dimerization of Allylic Alcohols To Form Protected 1,3-Diols via Acid Catalysis
  作者：S. Hadi Nazari、Kelton G. Forson、Erin E. Martinez、Nicholas J. Hansen、Kyle J. Gassaway、Nathan M. Lyons、Karissa C. Kenney、Gabriel A. Valdivia-Berroeta、Stacey J. Smith、David J. Michaelis

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03760

  日期：2019.12.6

  boron-templated dimerization of allylic alcohols that generates a 1,3-diol product with two stereogenic centers in high yield and diastereoselectivity. This acid-catalyzed reaction is achieved via in situ formation of a boronic ester intermediate that facilitates selective cyclization and formation of a cyclic boronic ester product. High yields are observed with a variety of allylic alcohols, and mechanistic studies

  我们报道了史无前例的烯丙基醇的硼模板二聚反应，生成具有两个高产和非对映选择性立体中心的1,3-二醇产物。该酸催化的反应是通过原位形成硼酸酯中间体实现的，该中间体促进选择性环化和形成环状硼酸酯产物。使用各种烯丙醇可观察到高收率，并且机理研究证实了硼作为反应模板的作用。
• Scalable Synthesis and Cancer Cell Cytotoxicity of Rooperol and Analogues
  作者：Zachary Schwartz、Peter Theisen、Olaf Bjornstal、Mary Rodebaugh、Mauricio Jemal、Dallas Lee、Spencer Shelton、Zhenze Zhao、Liqin Du、Sean Kerwin

  DOI：10.3390/molecules27061792

  日期：——

  scalable synthesis of rooperol and analogues that builds on our previous synthetic approach incorporating a key Pd-catalyzed decarboxylative coupling strategy. Using this approach, we have prepared and evaluated the cancer cell cytotoxicity of rooperol and a series of analogues. While none of the analogues examined here were superior to rooperol in preventing the growth of cancer cells, analogues containing

  植物多酚，例如源自非洲马铃薯 (Hypoxis hemerocallidea) 的双儿茶酚 rooperol，可以显示出有希望的抗癌活性，但代谢速度很快。开始一项计划以系统地检查 rooperol 中儿茶酚环的潜在代谢更稳定的替代物，我们在此报告了 rooperol 和类似物的一般、可扩展的合成，该合成方法建立在我们之前的合成方法的基础上，结合了关键的 Pd 催化脱羧偶联策略。使用这种方法，我们制备并评估了rooperol 和一系列类似物的癌细胞细胞毒性。虽然这里检查的类似物在阻止癌细胞生长方面都没有优于鲁哌醇，
• [EN] 1-(1H-INDOL-1-YL)-3-(4-METHYLPIPERAZIN-1-YL)-1-PHENYL PROPAN-2-OL DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS MODULATORS OF THE NOREPINEPHRINE (NE) AND THE SEROTONINE (5-HT) ACTIVITY AND THE MONOAMINE REUPTAKE FOR THE TREATMENT OF VASOMOTOR SYMPTOMS (VMS)<br/>[FR] DERIVES DE 1-(1H-INDOL-1-YL)-3-(4-METHYLPIPERAZINE-1-YL)-1-PHENYLE PROPAN-2-OL ET COMPOSES ASSOCIES UTILISES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITE DE LA NOREPINEPHRINE (NE) ET DE LA SEROTONINE (5-HT) ET REABSORPTION DE LA MONOAMINE DANS LE TRAITEMENT DES SYMPTOMES VASOMOTEURS
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005097744A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The present invention is directed to phenylaminopropanol derivatives of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein: the dotted line between Y and Z represents an optional double bond; the dotted line between the two R4 groups represents an optional heterocyclic ring of 4 to 6 ring atoms that may be formed between the two R4 groups, together with the nitrogen through which they are attached; Y is N, CR6, or C=O; Z is N, CR7, CR5, or C(R5)2; R2 is aryl substituted with 0-3 R1 or heteroaryl substituted with 0-3 R1; R3 is H or C1-C4 alkyl; n is an integer form 0 to 4; x is an integer from 1 to 2; and the other substituents are defined in the claims; compositions containing these derivatives, and methods of their use for the prevention and treatment of conditions ameliorated by monoamine reuptake including, inter alia, vasomotor symptoms (VMS), sexual dysfunction, gastrointestinal and genitourinary disorders, chronic fatigue syndrome, fibromylagia syndrome, nervous system disorders, and combinations thereof, particularly those conditions selected form the group consisting of major depressive disorder, vasomotor symptoms, stress and urge urinary incontinence, fibromyalgia, pain, diabetic neuropathy, and combinations thereof.

  本发明涉及公式（I）的苯基氨丙醇衍生物或其药学上可接受的盐;其中：Y和Z之间的虚线表示可选的双键;两个R4基团之间的虚线表示可选的4至6个环原子的杂环环，可以与它们连接的氮一起形成在两个R4基团之间; Y为N，CR6或C = O; Z为N，CR7，CR5或C（R5）2; R2为芳基，用0-3个R1取代或杂芳基，用0-3个R1取代; R3为H或C1-C4烷基; n为0至4的整数; x为1至2的整数;其他取代基在权利要求中定义; 包含这些衍生物的组合物，以及它们的使用方法，用于改善单胺再摄取所缓解的病症的预防和治疗，包括但不限于血管运动症状（VMS），性功能障碍，胃肠和泌尿系统疾病，慢性疲劳综合征，纤维肌痛综合征，神经系统疾病以及其组合，特别是选择自由基组成的条件，包括重度抑郁症，血管运动症状，压力和切望性尿失禁，纤维肌痛，疼痛，糖尿病神经病变以及其组合。
• [EN] BENZODIAZEPINE DERIVATIVES AS APP MODULATORS<br/>[FR] DERIVES DE BENZODIAZEPINE UTILISES COMME MODULATEURS DE LA PROTEINE PRECURSEUR AMYLOIDE (APP)
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2001090084A1

  公开（公告）日：2001-11-29

  A novel class of 1,4- and 1,5-benzodiazepines of formula (I) is disclosed. The compounds modulate the processing of amyloid precursor protein by η-secretase, and hence find use in the treatment or prevention of conditions associated with the deposition of β-amyloid, such as Alzheimer's disease.

  一种新型的1,4-和1,5-苯二氮平类化合物的式(I)被揭示。这些化合物通过调节η-分泌酶对淀粉样前体蛋白的加工，因此可用于治疗或预防与β-淀粉样蛋白沉积有关的疾病，如阿尔茨海默病。