((2R,3R,4S,5R)-5-Allyl-3,4-bis-benzyloxy-tetrahydro-furan-2-yl)-methanol | 842130-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3R,4S,5R)-5-Allyl-3,4-bis-benzyloxy-tetrahydro-furan-2-yl)-methanol
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-prop-2-enyloxolan-2-yl]methanol
• CAS: 842130-93-2
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄
• 分子量: 354.446
• InChiKey: VCOHHPTYQOXSMH-YUMYIRISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,4S,5R)-5-Allyl-3,4-bis-benzyloxy-tetrahydro-furan-2-yl)-methanol 在 sodium tetrahydroborate 、 三聚氯氰 、 jones reagent 、 TEA 、 mercury(II) diacetate 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1S,2S,3R,4R,6S)-1-acetylmethyl-2,3-di-O-benzyl-4-hydroxy-6-nitrocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Polyhydroxylated Indolines and Oxindoles from C-Glycosides via Sequential Henry Reaction, Michael Addition, and Reductive Amination/Amidation

  摘要：

  [GRAPHIC]6-Nitro-2'-carbonyl-C-glycofuranosides synthesized via Henry reaction from 1-C-allyl 5-aldo-C-glycoside underwent an intramolecular Michael addition to afford nitrocyclohexanol derivatives in good to excellent yield. Reduction of the nitro group followed by intramolecular amination with ketone and aldehyde and amidation with ester produced indoline and oxindole derivatives, respectively, in excellent yield.

  DOI：

  10.1021/jo070014o
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2,3,5-三-O-苄基-D-呋喃核糖苷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ((2R,3R,4S,5R)-5-Allyl-3,4-bis-benzyloxy-tetrahydro-furan-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  由1-C-（2'-氧代烷基）-5-S-乙酰基呋喃糖苷合成C-5-硫代糖基吡喃糖苷及其sulf衍生物

  摘要：

  通过碱处理将L-阿拉伯糖，D-核糖和D-木糖的1-C-（2'-氧代烷基）-5-S-乙酰基呋喃糖苷转化为1-C-（2'-氧代烷基）-5-硫代吡喃果糖苷。通过β-消除成无环α，β-共轭醛（酮或酯），然后通过5-硫醇基团进行分子内杂-迈克尔加成，实现了转化。环加成是高度立体选择性的，有利于赤道1-C取代。通过用环状硫酸盐和甲基碘处理，将所得的C-5-硫代糖吡喃果糖苷进一步转化为the盐。由于存在S-轴和S-赤道取代基，获得了两种sulf异构体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.11.014

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Polyhydroxylated Quinolizidines from C-Glycosides by One-Pot Double-Conjugate Addition
  作者：Wei Zou、Mahendra Sandbhor、Milan Bhasin

  DOI：10.1021/jo062057v

  日期：2007.2.1

  An effective one-pot synthesis of polyhydroxylated quinolizidines from 1-C-(2‘-oxo-4‘-pentenyl)-5-azido-C-glycofuranosides was developed. Reduction of the 5-azido group using triphenylphosphine followed by base treatment produced quinolizidines in good yield. The base-mediated ring-opening β-elimination produced an acyclic α,β-conjugated ketone as a Michael acceptor, which was followed by an intramolecular

  自1-多羟基喹的有效一锅合成Ç - （2'-氧代-4'-戊烯基）-5-叠氮基Ç -glycofuranosides被开发。使用三苯基膦还原5-叠氮基，然后进行碱处理，可得到高产率的喹oli嗪。碱基介导的开环β-消除反应产生了一个无环的α，β-共轭酮作为迈克尔受体，随后加入了分子内的氮共轭物以形成氮杂-C-糖吡喃糖苷中间体。同时，糖苷配基的β，γ-双键在碱性条件下迁移形成另一种α，β-共轭酮。随后通过氮杂糖氮进行的分子内缀合物的添加导致以高度立体选择性的方式形成喹喔啉类。产生氮杂糖的第一偶联物添​​加的立体选择性受单糖底物的立体化学的影响，而第二偶联物添加中的立体选择性很可能完全由氮杂糖的空间排斥作用所决定。
• Synthesis of C-5-thioglycopyranosides and their sulfonium derivatives from 1-C-(2′-oxoalkyl)-5-S-acetylglycofuranosides
  作者：Tian Yi、Shih-Hsiung Wu、Wei Zou

  DOI：10.1016/j.carres.2004.11.014

  日期：2005.2

  D-xylose were converted to 1-C-(2'-oxoalkyl)-5-thioglycopyranosides by base treatment. The transformation was achieved through beta-elimination to an acyclic alpha,beta-conjugated aldehyde (ketone or ester), followed by an intramolecular hetero-Michael addition by the 5-thiol group. The cycloaddition was highly stereoselective in favor of an equatorial 1-C-substitution. The resultant C-5-thioglycopyranosides

  通过碱处理将L-阿拉伯糖，D-核糖和D-木糖的1-C-（2'-氧代烷基）-5-S-乙酰基呋喃糖苷转化为1-C-（2'-氧代烷基）-5-硫代吡喃果糖苷。通过β-消除成无环α，β-共轭醛（酮或酯），然后通过5-硫醇基团进行分子内杂-迈克尔加成，实现了转化。环加成是高度立体选择性的，有利于赤道1-C取代。通过用环状硫酸盐和甲基碘处理，将所得的C-5-硫代糖吡喃果糖苷进一步转化为the盐。由于存在S-轴和S-赤道取代基，获得了两种sulf异构体。
• Polyhydroxylated Indolines and Oxindoles from <i>C</i>-Glycosides via Sequential Henry Reaction, Michael Addition, and Reductive Amination/Amidation
  作者：Wei Zou、An-Tai Wu、Milan Bhasin、Mahendra Sandbhor、Shih-Hsiung Wu

  DOI：10.1021/jo070014o

  日期：2007.3.1

  [GRAPHIC]6-Nitro-2'-carbonyl-C-glycofuranosides synthesized via Henry reaction from 1-C-allyl 5-aldo-C-glycoside underwent an intramolecular Michael addition to afford nitrocyclohexanol derivatives in good to excellent yield. Reduction of the nitro group followed by intramolecular amination with ketone and aldehyde and amidation with ester produced indoline and oxindole derivatives, respectively, in excellent yield.