5,6-diacetoxy-7-methoxyflavone | 94465-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,6-diacetoxy-7-methoxyflavone
• 英文别名: 7-Methoxy-5,6-diacetoxy-flavon；7-methoxy-4-oxo-2-phenyl-4H-1-benzopyran-5,6-diyl diacetate；5,6-diacetoxy-7-methoxy-2-phenyl-chromen-4-one；5,6-Diacetoxy-7-methoxy-2-phenyl-chromen-4-on；(5-Acetyloxy-7-methoxy-4-oxo-2-phenylchromen-6-yl) acetate；(5-acetyloxy-7-methoxy-4-oxo-2-phenylchromen-6-yl) acetate
• CAS: 94465-55-1
• 化学式: C₂₀H₁₆O₇
• 分子量: 368.343
• InChiKey: PRHHGTRLAAGQDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-diacetoxy-7-methoxyflavone 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到黄芩素-7-甲醚
  参考文献：
  名称：

  一种新的多米诺骨牌氧化-将2,3-二氢沃戈宁重排为negletein

  摘要：

  我们报道了碘的快速催化氧化作用，将2,3-二氢牛精蛋白氧化为神经节蛋白，该蛋白包括Wessely-Moser重排（WMR），与通常的O-去甲基化无关，而是氧到氧的甲基转移。相反，在1，4-二恶烷中的DDQ将2，3-二氢沃戈宁氧化成沃戈宁而没有重排。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.093
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯酚 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 氢溴酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氯化碳 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5,6-diacetoxy-7-methoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  一种新的多米诺骨牌氧化-将2,3-二氢沃戈宁重排为negletein

  摘要：

  我们报道了碘的快速催化氧化作用，将2,3-二氢牛精蛋白氧化为神经节蛋白，该蛋白包括Wessely-Moser重排（WMR），与通常的O-去甲基化无关，而是氧到氧的甲基转移。相反，在1，4-二恶烷中的DDQ将2，3-二氢沃戈宁氧化成沃戈宁而没有重排。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.093

文献信息

• Synthesis of Ring A-Modified Baicalein Derivatives
  作者：Jun-Fei Wang、Ning Ding、Wei Zhang、Peng Wang、Ying-Xia Li

  DOI：10.1002/hlca.201100162

  日期：2011.12

  Baicalein, an important active constituent of the traditional Chinese herb Scutellaria baicalensis, exhibited antitumor activity and inhibitory activity against P‐gp 170. The syntheses of 25 baicalein derivatives, 2–26 (Table), are described here (Scheme 1). These compounds were systematically modified with O‐alkylation and O‐acylation at HOC(5), HOC(6), and HOC(7), singly or in combination, on

  黄ical素是传统中草药黄cut的重要活性成分，具有抗P-gp 170的抗肿瘤活性和抑制活性。这里描述了25种黄ical素衍生物2 – 26的合成（表1）（方案1）。这些化合物进行了系统的修饰ö烷基化和ö酰化在HO  C（5），HO  C（6），和HO  C（7），单独或组合，在环甲为了评价这样的修改对他们的抑制活性对耐多药的肿瘤细胞系和P-gp的作用的黄芩素170在110的高选择性，高效的烷基化全乙酰化的黄芩素C（7）是关键的区别HO  C（6）和HO 黄芩素的C（7）。
• Sastri; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1946, # 23, p. 273,276
  作者：Sastri、Seshadri

  DOI：——

  日期：——
• Iyer; Venkataraman, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1953, # 37, p. 629,641
  作者：Iyer、Venkataraman

  DOI：——

  日期：——
• A new domino oxidation—rearrangement of 2,3-dihydrowogonin to negletein
  作者：Cornelia Spoerlein-Guettler、Wolfgang Milius、Johannes Obenauf、Rainer Schobert

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.093

  日期：2016.4

  We report an expeditious, iodine-catalysed oxidation of 2,3-dihydrowogonin to negletein which comprises a Wessely–Moser rearrangement (WMR), associated not with an O-demethylation, as usual, but with an oxygen to oxygen methyl shift. In contrast, DDQ in 1,4-dioxane oxidised 2,3-dihydrowogonin to wogonin without rearrangements.

  我们报道了碘的快速催化氧化作用，将2,3-二氢牛精蛋白氧化为神经节蛋白，该蛋白包括Wessely-Moser重排（WMR），与通常的O-去甲基化无关，而是氧到氧的甲基转移。相反，在1，4-二恶烷中的DDQ将2，3-二氢沃戈宁氧化成沃戈宁而没有重排。