(2R,3R)-2,3-epoxy-1-decanol | 107796-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-epoxy-1-decanol
• 英文别名: ((2R,3R)-3-heptyloxiran-2-yl)methanol；[(2R,3R)-3-heptyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 107796-95-2
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: MZPZDPXPQAQGJD-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  252.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-epoxy-1-decanol 在 Red-Al 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-decane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Novel malyngamide structural analogs: synthesis and biological evaluation

  摘要：

  In the course of our search for new anticancer agents, a series of novel malyngamide derivatives were synthesized by sharpless asymmetric epoxidation, followed by Julia-Kocinski olefination reactions as key reaction sequence. Anticancer activities of all these derivatives were screened against IMR-32, SF-295, SKNSH, HeLa, Colon-502713, SW-620, and Hop-62 cell lines for the first time.

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0466-y
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl (2S,3R)-2,3-epoxydecanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以72%的产率得到(2R,3R)-2,3-epoxy-1-decanol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of microginin, an angiotensin-converting enzyme inhibitory pentapeptide from the blue-green alga Microcystis aeruginosa

  摘要：

  Microginin, an angiotensin-converting enzyme inhibitory peptide isolated form the blue-green alga Microcystis aeruginosa, and its three diastereoisomers were efficiently synthesized, which unequivocally established the absolute stereostructure of microginin to be 1d.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89431-x

文献信息

• Convergent Synthesis of Calcium-Dependent Antibiotic CDA3a and Analogues with Improved Antibacterial Activity via Late-Stage Serine Ligation
  作者：Delin Chen、Kathy Hiu Laam Po、Pilar Blasco、Sheng Chen、Xuechen Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01544

  日期：2020.6.19

  A convergent synthesis via the late-stage serine ligation of naturally occurring calcium-dependent antibiotic CDA3a and its analogues has been developed, which allowed us to readily synthesize the analogues with the variation on the lipid tail. Some analogues were found to show 100–500-fold higher antimicrobial activity than the natural compound CDA3a against drug resistant bacteria. This study will

  已经开发了通过后期丝氨酸连接天然存在的钙依赖性抗生素CDA3a及其类似物的聚合合成方法，这使我们能够容易地合成具有脂质尾巴变异的类似物。发现某些类似物对天然抗药性细菌的抗菌活性比天然化合物CDA3a高100-500倍。这项研究将增进我们对CDA3a的了解，并为进一步开发提供有价值的抗菌先导候选物。
• Selective Generation of Free Radicals from Epoxides Using a Transition-Metal Radical. A Powerful New Tool for Organic Synthesis
  作者：T. V. RajanBabu、William A. Nugent

  DOI：10.1021/ja00082a021

  日期：1994.2

  halogens provides a route to functionalized cyclopentanes and other useful products. The radical initially formed from an epoxide can also be trapped by H-atom donors such as 1,4- cyclohexadiene or tert-butyl thiol, resulting in an overall reduction of the epoxide. In the absence of a H-atom donor or an olefin, this radical is trapped by Ti(", resulting in a fl-oxido-Ti organometallic species which undergoes

  双（环戊二烯基）氯化钛 (III) 通过初始 C-0 均裂与环氧化物反应。开口的区域化学由自由基的相对稳定性决定。根据反应伙伴的不同，这些自由基会发生分子内（己-5-烯基环化）或分子间加成到烯烃的过程。生成的自由基被第二当量的 Ti(II1) 有效清除，得到相应的 Ti(1V) 衍生物。用亲电试剂（如 H+ 或卤素）处理该中间体提供了获得官能化环戊烷和其他有用产品的途径。最初由环氧化物形成的自由基也可以被 H 原子供体如 1,4- 环己二烯或叔丁基硫醇捕获，导致环氧化物的整体还原。在没有氢原子供体或烯烃的情况下，环氧化物作为有机合成的构件的相当大的效用反映了它们的现成可用性和它们进行具有可预测立体化学的选择性亲核取代反应(eq la)的能力。相比之下，两 环氧化物作为有机合成的构件的相当大的效用反映了它们的现成可用性和它们进行具有可预测立体化学的选择性亲核取代反应(eq la)的能力。相比之下，两
• ANTI-BACTERIAL CALCIUM-DEPENDENT ANTIBIOTIC (CDA) ANALOGS AND METHODS OF TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：THE UNIVERSITY OF HONG KONG

  公开号：US20210324009A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  Provided herein are calcium-dependent antibiotics (CDAs), as a novel therapeutic target for treating bacterial infections. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and to methods of use thereof for combating bacteria and treating bacterial infections.

  本文件提供了作为治疗细菌感染的新治疗靶点的钙依赖性抗生素（CDAs）。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及使用它们来对抗细菌和治疗细菌感染的方法。
• Asymmetric Synthesis of the Cytotoxic Marine Natural Product (+)-Awajanomycin and Its C-11 Epimer
  作者：Rui Fu、Jian-Liang Ye、Xi-Jie Dai、Yuan-Ping Ruan、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/jo100744c

  日期：2010.6.18

  the use of (R)-18 as the chiral building block to construct the γ-lactone-δ-lactam core 3 and cross-olefin metathesis as the key reaction to couple the latter with the allylic alcohol segment (R- or S-4). The efficient construction of the core 3 was realized by taking advantage of the inherent multiple reactivities of the chiral building block (R)-18. A highly diastereoselective one-pot transformation

  描述了融合的阿瓦那霉素合成方法的全部细节，以及通过改进的13步方法对海洋天然产物（+）-阿瓦那霉素（1）及其C-11差向异构体38进行的首次总合成。合成策略的关键要素在于使用（R）-18作为手性结构单元来构建γ-内酯-δ-内酰胺核3和交叉烯烃复分解是将后者与烯丙基偶联的关键反应酒精部分（R-或S - 4）。高效建设核心3通过利用手性结构单元（R）-18固有的多重反应性来实现。以“一石四鸟”的方式实现了6到26的高度非对映选择性的一锅转换。另一方面，区段4的两个对映异构体的对映选择性合成已经通过另一种更有效的两步法进行。合成了阿瓦宗霉素（1）和11-表-阿瓦宗霉素38，其总产率分别为3.8％和3.6％。进行了量子化学计算以揭示化合物27的低反应活性对甲氧羰基化，并得到一个洞察中间体的青睐构象25 - 27。另外，由于烯丙醇部分4的均偶联而产生的副产物39的几何形状被修改为E，并且发现了异常的环丙烷化反应。
• Catalytic asymmetric epoxidation and kinetic resolution: modified procedures including in situ derivatization
  作者：Yun Gao、Janice M. Klunder、Robert M. Hanson、Hiroko Masamune、Soo Y. Ko、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/ja00253a032

  日期：1987.9

  The use of 3A or 4A molecular sieves (zeolites) substantially increases the scope of the titanium(IV)-catalyzed asymmetric epoxidation of primary allylic alcohols. Whereas without molecular sieves epoxidations employing only 5 to 10 mol % Ti(O-i-Pr)/sub 4/ generally lead to low conversion or low enantioselectivity, in the presence of molecular sieves such reactions generally lead to high conversion

  3A 或 4A 分子筛（沸石）的使用大大增加了钛 (IV) 催化的伯烯丙醇不对称环氧化的范围。而在没有分子筛的情况下，仅使用 5 至 10 mol% Ti(Oi-Pr)/sub 4/ 的环氧化通常会导致低转化率或低对映选择性，而在分子筛存在下，此类反应通常会导致高转化率 (>95%) 和高对映选择性（90-95% ee）。描述了 20 种伯烯丙醇的环氧化。尤其值得注意的是肉桂醇、2-十四烷基-2-丙烯-1-醇、烯丙醇和巴豆醇的环氧化——这些化合物迄今为止被认为是不对称环氧化的困难底物。在烯丙醇的情况下，即使在没有分子筛的情况下，氢过氧化枯烯的使用也大大提高了反应速率和转化率。一般而言，使用 50-100 mol% Ti(Oi-Pr)/sub 4/ 时，对映选择性略微降低（降低 1-5% ee）。低分子量烯丙醇的环氧化特别容易并且与原位衍生化相结合，提供了许多以前难以获得的环氧醇合成子的合成。还描述了具有