2E-1-(2'-hydroxy-3',4',6'-trimethoxyphenyl)-3-(phenyl)-prop-2-en-1-one | 91856-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2E-1-(2'-hydroxy-3',4',6'-trimethoxyphenyl)-3-(phenyl)-prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2'-hydroxy-3',4',6'-trimethoxy-chalcone；2'-hydroxy-3',4',6'-trimethoxychalcone；6'-hydroxy-2'.4'.5'-trimethoxy-trans-chalcone；6'-Hydroxy-2'.4'.5'-trimethoxy-trans-chalkon；(E)-1-(2-hydroxy-3,4,6-trimethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 91856-16-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: OCGIXADHTXAPKN-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2E-1-(2'-hydroxy-3',4',6'-trimethoxyphenyl)-3-(phenyl)-prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.25h， 生成 5,7,8-trimethoxyflav-3-ene
  参考文献：
  名称：

  酸催化黄酮的立体选择性重排和二聚：依赖素的合成

  摘要：

  当用甲醇盐酸处理时，适当取代的黄酮会发生立体选择性重排和二聚化，生成苯并吡喃基苯并吡喃。提出了重新安排的理由。该合成方法已用于天然产物依赖素的高产率合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.173
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯酚 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2E-1-(2'-hydroxy-3',4',6'-trimethoxyphenyl)-3-(phenyl)-prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  酸催化黄酮的立体选择性重排和二聚：依赖素的合成

  摘要：

  当用甲醇盐酸处理时，适当取代的黄酮会发生立体选择性重排和二聚化，生成苯并吡喃基苯并吡喃。提出了重新安排的理由。该合成方法已用于天然产物依赖素的高产率合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.173

文献信息

• Structural, spectroscopic and microbiological characterization of the chalcone 2E-1-(2ʹ-hydroxy-3ʹ,4ʹ,6ʹ-trimethoxyphenyl)-3-(phenyl)-prop-2-en-1-one derived from the natural product 2-hydroxy-3,4,6-trimethoxyacetophenone
  作者：A.M.R. Teixeira、H.S. Santos、P.N. Bandeira、M.S.S. Julião、P.T.C. Freire、V.N. Lima、B.G. Cruz、P.T. da Silva、H.D.M. Coutinho、D.M. Sena

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.11.075

  日期：2019.3

  6-trimethoxyacetophenone (HTMCX) and benzaldehyde. The molecular structure of this chalcone was determined by Nuclear Magnetic Resonance, and characterized by infrared and Raman spectroscopy, at room temperature. Its electrochemical behavior was also evaluated. Vibrational wavenumber and wavevector have been predicted using the Density Functional Theory (DFT) calculations and their normal modes were analyzed in terms

  摘要 查耳酮是生物合成类黄酮及其衍生物等生物活性化合物的重要中间体。本文通过缩合反应合成了一种新型查耳酮2E-1-(2ʹ-Hydroxy-3ʹ,4ʹ,6ʹ-三甲氧基苯基)-3-(苯基)-prop-2-en-1(HYTPHENYL)。 Claisen-Schmidt 在介于 2-羟基-3,4,6-三甲氧基苯乙酮 (HTMCX) 和苯甲醛之间的碱性介质中。该查耳酮的分子结构由核磁共振确定，并在室温下通过红外和拉曼光谱表征。还评估了其电化学行为。已经使用密度泛函理论 (DFT) 计算预测了振动波数和波矢量，并根据势能分布 (PED) 分析了它们的正常模式。此外，进行DFT计算以获得分子轨道和静电表面图。测量 HYTPHENYL 的电子吸收光谱并与 HTMCX 化合物的电子吸收光谱进行比较。此外，还进行了抗菌活性和抗生素耐药性调节的分析，以评估 HYTPHENYL 查耳酮的抗菌潜力。
• Chloride substitution on 2-hydroxy-3,4,6-trimethoxyphenylchalcones improves in vitro selectivity on Trypanosoma cruzi strain Y
  作者：Emanuel Paula Magalhães、Naiara Dutra Barroso Gomes、Tiago Araújo de Freitas、Brenna Pinheiro Silva、Lyanna Rodrigues Ribeiro、Francisco Wagner Queiroz Ameida-Neto、Márcia Machado Marinho、Pedro de Lima-Neto、Emmanuel Silva Marinho、Hélcio Silva dos Santos、Alexandre Magno Rodrigues Teixeira、Tiago Lima Sampaio、Ramon Róseo Paula Pessoa Bezerra de Menezes、Alice Maria Costa Martins

  DOI：10.1016/j.cbi.2022.109920

  日期：2022.7

  researching new antichagasic agents is necessary. Thus, the aim of this study is to evaluate the effect of novel chalcones and the influence of chlorine substitutions on Trypanosoma cruzi and host cells. Unsubstituted (1), 4-chlorine substituted (2) and 2,4-chlorine substituted (3) chalcones were synthesized by Claisen-Schmidt condensation, characterized, and electrical distribution was assessed by Density Fuctional

  恰加斯病是一种在北美和欧洲国家出现的疾病。苯硝唑是主要药物，但在慢性期毒性大，疗效低。因此，有必要研究新的抗查气剂。因此，本研究的目的是评估新型查尔酮的作用和氯取代对克氏锥虫的影响和宿主细胞。通过Claisen-Schmidt缩合合成未取代的(1)、4-氯取代的(2)和2,4-氯取代的(3)查耳酮，通过密度泛函理论(DFT)对其进行表征，并评估其电分布。通过 3-(4,5-Dimethylthiazol-2-yl)-2,5-Diphenyltetrazolium Bromide (MTT) 还原试验进行宿主细胞毒性 (LLC-MK2)。评估了对上鞭毛体（24、48 和 72小时）、锥体鞭毛体（24 小时）和无鞭毛体（24 小时）的影响。使用 7-氨基放线菌素 D (7-AAD) 和膜联蛋白-PE、二氯荧光素二乙酸酯 (DCFH-DA) 和罗丹明 123 (Rho123) 进行流式细胞术测定
• Extract and isolated compounds from Drechslera rostrata and/or Eurotium tonophilum for use as anti-leishmania-major agents
  申请人：King Saud University

  公开号：EP2735339A1

  公开（公告）日：2014-05-28

  The present invention relates to extracts and compounds, isolated from Drechslera rostrata and/or Eurotium tonophilum for use as anti-laishmania agent and to pharmaceutical compositions thereof.

  本发明涉及从 Drechslera rostrata 和/或 Eurotium tonophilum 中分离出的可用作抗利什曼病药物的提取物和化合物及其药物组合物。
• Lee, Hiok-Huang; Que, Yoon-Ten; Ng, Soon, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 453 - 456
  作者：Lee, Hiok-Huang、Que, Yoon-Ten、Ng, Soon

  DOI：——

  日期：——
• Rao; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1948, vol. 27, p. 375,388
  作者：Rao、Seshadri

  DOI：——

  日期：——