N-((1R,2R)-2-bromo-3-(4-chlorophenyl)-3-oxo-1-phenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1246850-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-((1R,2R)-2-bromo-3-(4-chlorophenyl)-3-oxo-1-phenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(1R,2R)-2-bromo-3-(4-chlorophenyl)-3-oxo-1-phenylpropyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1246850-06-5
• 化学式: C₂₂H₁₉BrClNO₃S
• 分子量: 492.821
• InChiKey: XYTBWGJRASGWBV-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 4'-chlorochalcone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 C₃₁H₄₄N₄O₄ 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到N-((1R,2R)-2-bromo-3-(4-chlorophenyl)-3-oxo-1-phenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  al的催化不对称溴化反应：手性α-溴-β-氨基酮衍生物的高效合成

  摘要：

  站和提供：查耳酮的第一高度区域选择性和对映选择性bromoamination已经开发了通过一个不寻常的基于溴鎓-机构前进到交付的标题化合物。在温和的条件下，使用0.05 mol％的C 2对称的N，N'-二氧化物/ scan （III）配合物可获得优异的结果（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201002355

文献信息

• A Three Component Protocol for the Synthesis of Aziridines using BF3·(OEt)2
  作者：Shaik Firoj Basha、Shaik Anwar

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22315

  日期：——

  Synthesis of N-(1R,2S)-2-(bromo-3-oxo-1,3-diphenylpropyl)-4-methylbenzene sulfonamide and N-(1R,2S)-(2-bromo-3-oxo-1,3-diphenylpropyl)-4-methylbenzene sulfonamide was carried out by a three component reaction using phenacyl bromide, p-toluenesulfonamide and carboxyaldehyde in presence of mild Lewis acid such as BF3·(OEt)2 in dichloromethane. The synthetic utility of this protocol was carried out with syn-isomer to yield corresponding cis-aziridines. This protocol was operationally simple for a wide variety of substituted carboxaldehydes and substituted phenacyl bromides.

  使用苯乙酰溴、对甲苯磺酰胺和羧醛在二氯甲烷中以BF3·(OEt)2等温和路易斯酸的存在下进行三组分反应，合成了N-(1R,2S)-2-(溴代-3-氧代-1,3-二苯基丙基)-4-甲基苯磺酰胺和N-(1R,2S)-(2-溴代-3-氧代-1,3-二苯基丙基)-4-甲基苯磺酰胺。该合成方法可用于合成相应的顺式环丙烷，对于多种取代羧醛和取代苯乙酰溴都表现出操作简便的合成效果。