N-((1R,2R)-2-bromo-3-(4-chlorophenyl)-3-oxo-1-phenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1246850-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-((1R,2R)-2-bromo-3-(4-chlorophenyl)-3-oxo-1-phenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(1R,2R)-2-bromo-3-(4-chlorophenyl)-3-oxo-1-phenylpropyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1246850-06-5
• 化学式: C₂₂H₁₉BrClNO₃S
• 分子量: 492.821
• InChiKey: XYTBWGJRASGWBV-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 4'-chlorochalcone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 C₃₁H₄₄N₄O₄ 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到N-((1R,2R)-2-bromo-3-(4-chlorophenyl)-3-oxo-1-phenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  al的催化不对称溴化反应：手性α-溴-β-氨基酮衍生物的高效合成

  摘要：

  站和提供：查耳酮的第一高度区域选择性和对映选择性bromoamination已经开发了通过一个不寻常的基于溴鎓-机构前进到交付的标题化合物。在温和的条件下，使用0.05 mol％的C 2对称的N，N'-二氧化物/ scan （III）配合物可获得优异的结果（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201002355

文献信息

• A Three Component Protocol for the Synthesis of Aziridines using BF3·(OEt)2
  作者：Shaik Firoj Basha、Shaik Anwar

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22315

  日期：——

  Synthesis of N-(1R,2S)-2-(bromo-3-oxo-1,3-diphenylpropyl)-4-methylbenzene sulfonamide and N-(1R,2S)-(2-bromo-3-oxo-1,3-diphenylpropyl)-4-methylbenzene sulfonamide was carried out by a three component reaction using phenacyl bromide, p-toluenesulfonamide and carboxyaldehyde in presence of mild Lewis acid such as BF3·(OEt)2 in dichloromethane. The synthetic utility of this protocol was carried out with syn-isomer to yield corresponding cis-aziridines. This protocol was operationally simple for a wide variety of substituted carboxaldehydes and substituted phenacyl bromides.

  使用苯乙酰溴、对甲苯磺酰胺和羧醛在二氯甲烷中以BF3·(OEt)2等温和路易斯酸的存在下进行三组分反应，合成了N-(1R,2S)-2-(溴代-3-氧代-1,3-二苯基丙基)-4-甲基苯磺酰胺和N-(1R,2S)-(2-溴代-3-氧代-1,3-二苯基丙基)-4-甲基苯磺酰胺。该合成方法可用于合成相应的顺式环丙烷，对于多种取代羧醛和取代苯乙酰溴都表现出操作简便的合成效果。
• Catalytic Asymmetric Bromoamination of Chalcones: Highly Efficient Synthesis of Chiral α-Bromo-β-Amino Ketone Derivatives
  作者：Yunfei Cai、Xiaohua Liu、Yonghai Hui、Jun Jiang、Wentao Wang、Weiliang Chen、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201002355

  日期：2010.8.16

  Stand and deliver: The first highly regio‐ and enantioselective bromoamination of chalcones has been developed which proceeds via an unusual bromonium‐based mechanism to deliver the title compounds. Excellent results were obtained using 0.05 mol % of the C2‐symmetric N,N′‐dioxide/scandium(III) complex under mild conditions (see scheme).

  站和提供：查耳酮的第一高度区域选择性和对映选择性bromoamination已经开发了通过一个不寻常的基于溴鎓-机构前进到交付的标题化合物。在温和的条件下，使用0.05 mol％的C 2对称的N，N'-二氧化物/ scan （III）配合物可获得优异的结果（请参见方案）。