(E)-1-Methoxy-undec-9-en-4-one | 896735-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-Methoxy-undec-9-en-4-one
• 英文别名: (E)-1-methoxyundec-9-en-4-one
• CAS: 896735-20-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: LNEQWACUEFWFJZ-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-Methoxy-undec-9-en-4-one 在 palladium dihydroxide 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 TEA 、 氢气 、 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、7.24 MPa 条件下， 生成 (4R,4aS,8aS)-8a-Allyl-1-(2-chloro-allyl)-4-methyl-octahydro-benzo[d][1,3]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  三环海洋生物碱的cylindricine B吡啶喹啉亚类的全合成方法

  摘要：

  利用分子内的N-酰基酮亚胺离子/烯烃杂Diels-Alder反应，以及作为关键步骤的氯乙烯的闭环易位，可以直接利用海洋生物碱B或J的吡啶并喹啉三环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.195
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-己烯基碘 、 t-butyl 3-keto-6-methoxy hexanoate 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 以75%的产率得到(E)-1-Methoxy-undec-9-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  三环海洋生物碱的cylindricine B吡啶喹啉亚类的全合成方法

  摘要：

  利用分子内的N-酰基酮亚胺离子/烯烃杂Diels-Alder反应，以及作为关键步骤的氯乙烯的闭环易位，可以直接利用海洋生物碱B或J的吡啶并喹啉三环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.195

文献信息

• An approach to total synthesis of the cylindricine B pyridoquinoline subclass of tricyclic marine ascidian alkaloids
  作者：Wenchun Chao、Yogesh R. Mahajan、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.195

  日期：2006.6

  N-acylketiminium ion/olefin hetero Diels–Alder reaction, and a ring closing metathesis of a vinyl chloride as pivotal steps, it is possible to directly access the pyridoquinoline tricyclic ring system of the marine alkaloids cylindrines B and J.

  利用分子内的N-酰基酮亚胺离子/烯烃杂Diels-Alder反应，以及作为关键步骤的氯乙烯的闭环易位，可以直接利用海洋生物碱B或J的吡啶并喹啉三环系统。