1-[(4S,5S)-5-heptanoyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]heptan-1-one | 924288-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(4S,5S)-5-heptanoyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]heptan-1-one
• CAS: 924288-66-4
• 化学式: C₁₉H₃₄O₄
• 分子量: 326.477
• InChiKey: VYIVAOSFXWKQFW-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4S,5S)-5-heptanoyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]heptan-1-one 在 lead(IV) acetate 、 三氯化铁 、 L-Selectride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-2-Benzyloxy-octanal
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (−)-microcarpalide

  摘要：

  A stereoselective approach for the synthesis of the bio-active decanolactone (-)-microcarpalide was achieved from chiral pool tartaric acid. The synthesis of pivotal intermediates en route to the decanolactone was achieved from a-benzyloxy aldehydes derived from L- and D-tartaric acid. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.027
• 作为产物：
  描述：

  己基溴化镁 、 (4S,5S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid bis-(methoxy-methyl-amide) 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1-[(4S,5S)-5-heptanoyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]heptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (−)-microcarpalide

  摘要：

  A stereoselective approach for the synthesis of the bio-active decanolactone (-)-microcarpalide was achieved from chiral pool tartaric acid. The synthesis of pivotal intermediates en route to the decanolactone was achieved from a-benzyloxy aldehydes derived from L- and D-tartaric acid. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.027

文献信息

• Stereoselective synthesis of (−)-microcarpalide
  作者：Kavirayani R. Prasad、Kamala Penchalaiah、Amit Choudhary、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.027

  日期：2007.1

  A stereoselective approach for the synthesis of the bio-active decanolactone (-)-microcarpalide was achieved from chiral pool tartaric acid. The synthesis of pivotal intermediates en route to the decanolactone was achieved from a-benzyloxy aldehydes derived from L- and D-tartaric acid. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.