(4S,5S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid bis-(methoxy-methyl-amide) | 426826-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid bis-(methoxy-methyl-amide)
• 英文别名: (4S,5S)-4-N,5-N-dimethoxy-4-N,5-N,2,2-tetramethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxamide
• CAS: 426826-05-3
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₆
• 分子量: 276.29
• InChiKey: CAMRUAOZTOKBNT-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid bis-(methoxy-methyl-amide) 在 奎宁环 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲基磺酰胺 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium osmate(VI) 、 cerium(III) chloride 、 苄基三乙基氯化铵 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 D-1-O-allyl-2-O-palmitoyl-3,6-di-O-p-methoxybenzyl-4,5-O-isopropylidene-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位立体选择性合成肌醇：糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚合成的基础。

  摘要：

  在这里我们报告通过闭环易位的肌肉肌醇的简洁立体选择性合成。易得的D-酒石酸双-Weinreb酰胺用作关键中间体。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol025680k
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-1,3-二氧戊环-4,5-二羧酸二甲酯 、 N-甲基-N-甲氧基胺盐酸盐 在 三甲基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(4S,5S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid bis-(methoxy-methyl-amide)
  参考文献：
  名称：

  抗真菌鞘氨醇家族的模块化方法：鞘氨醇 A 和 C 的简明全合成

  摘要：

  通过结合多功能脱羧偶联反应和交叉复分解方案，开发了抗真菌和抗寄生虫鞘氨醇 A-D 及其同系物的简短而灵活的全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202112616

文献信息

• Synthesis of the C9-C22 fragment of polyene polyol containing macrolactone natural product pentamycin
  作者：Amit K. Bali、Kavirayani R. Prasad

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131708

  日期：2020.12

  Stereoselective synthesis of the C9-C22 fragment of pentamycin from the bis-Weinreb amide of d-tartaric acid was accomplished in 12 steps (14% yield). Key reactions in the synthesis include Ley’s dithiaketalization, Narasaka stereoselective reduction of the β-hydroxy ketone and Wittig reaction with a vinylogous phosphonate.

  由d-酒石酸的双-Weinreb酰胺立体选择性地合成戊霉素的C 9 -C 22片段（分14步）。合成过程中的关键反应包括Ley's二硫代烷基化，β-羟基酮的Narasaka立体选择性还原以及含乙烯基膦酸酯的Wittig反应。
• Formal Total Synthesis of Palmerolide A
  作者：Amit B. Pawar、Kavirayani R. Prasad

  DOI：10.1002/chem.201202324

  日期：2012.11.19

  A formal total synthesis of the 20‐membered marine macrolide, palmerolide A from chiral pool tartaric acid is described. Elaboration of a γ‐hydroxy amide, which is derived from the desymmetrization of tartaric acid amide, and Boord olefination are the pivotal reactions employed for the synthesis of the chiral building blocks, and Stille coupling and ring‐closing metathesis (RCM) are used to assemble

  描述了一种由手性池酒石酸正式合成的20元海洋大环内酯棕榈油内酯A。衍生自酒石酸酰胺去对称化的γ-羟基酰胺的精制和Boord烯化反应是合成手性结构单元的关键反应，Stille偶联和闭环复分解（RCM）用于组装大内酯。
• Stereoselective Synthesis of C1-C18 Region of Palmerolide A from Tartaric Acid
  作者：Kavirayani Prasad、Amit Pawar

  DOI：10.1055/s-0029-1219797

  日期：2010.4

  A stereoselective synthesis of the C1-C18 region of marine natural product palmerolide A from chiral pool tartaric acid is presented. The key synthetic sequence includes the elaboration of a γ-oxo-amide derived from tartaric acid and alkene formation involving Boord type fragmentation.

  这里呈现了一种从手性来源的酒石酸合成海洋天然产物帕尔梅罗酮A的C1-C18区域的立体选择性合成方法。关键合成步骤包括从酒石酸衍生的γ-氧酰胺的扩展以及涉及布尔德类型裂解的烯烃形成。
• Stereoselective synthesis of (+)-boronolide and (−)-5-epi-boronolide
  作者：Kavirayani R. Prasad、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.03.028

  日期：2006.4

  Stereoselective synthesis of boronolide and 5-epi-boronolide was achieved from d-(−)-tartaric acid. The key step involves the reduction of a keto Weinreb amide for the synthesis of boronolide, and a single pot construction of a diketone from the bis-Weinreb amide of tartaric acid and subsequent reduction with L-Selectride for 5-epi-boronolide.

  由d-（-）-酒石酸实现了硼烷内酯和5-表-硼烷内酯的立体选择性合成。关键步骤包括还原用于合成硼烷内酯的酮威因雷伯酰胺，以及由酒石酸的双-Weinreb酰胺单锅构建二酮，随后用L-Selectride还原5-表-硼烷内酯。
• Total synthesis of monticolides A and B
  作者：Piyal Singh、Kavirayani R. Prasad

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132004

  日期：2021.3

  First total synthesis of the polyhydroxy 5,6-dihydro-2H-pyrone containing natural products monticolide A and B is reported from tartaric acid. Key reaction is the iridium catalysed redox reaction of the Achmatowicz reaction product to the 5,6-dihydro-2H-pyrone moiety and the use of tartaric acid as a four hydroxy four carbon synthon.

  由酒石酸报道了含多羟基5，6-二氢-2H-吡喃酮的天然产物山梨内酯A和B的首次全合成。关键反应是Achmatowicz反应产物与5,6-二氢-2H-吡喃酮部分的铱催化氧化还原反应，以及使用酒石酸作为四羟基四碳合成子。