(S)-2-Benzyloxy-octanal | 118535-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-Benzyloxy-octanal
• 英文别名: (2S)-2-phenylmethoxyoctanal
• CAS: 118535-81-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: LOLDCXMYKPYVHY-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxy-octanal 在 4-二甲氨基吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (5R,6R,7E,10S)-10-[(1'S)-1'-benzyloxyheptyl]-5,6-dibenzyloxy-3,4,5,6,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (−)-microcarpalide

  摘要：

  A stereoselective approach for the synthesis of the bio-active decanolactone (-)-microcarpalide was achieved from chiral pool tartaric acid. The synthesis of pivotal intermediates en route to the decanolactone was achieved from a-benzyloxy aldehydes derived from L- and D-tartaric acid. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.027
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-2-(1-Methoxy-1-methyl-ethyl)-pyrrolidin-1-yl]-oct-(Z)-ylidene-amine 在 sodium hydride 、 臭氧 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-2-Benzyloxy-octanal
  参考文献：
  名称：

  通过金属化手性的羟基化反应，对映选择性地合成保护的α-羟基醛和酮

  摘要：

  高的对映体纯度的α-苄氧基醛和α-乙酰氧基酮4通过恶唑烷介导的手性氮杂酸酯的羟基化反应以良好的总收率制备。作为助剂，使用了新的脯氨酸衍生的肼试剂5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87901-0

文献信息

• Enantioselective synthesis of protected α-hydroxy aldehydes and ketones via hydroxylation of metalated chiral hydrazones
  作者：Dieter Enders、Vidya Bhushan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87901-0

  日期：1988.1

  α-Benzyloxy aldehydes and α-acetoxy ketones 4 of high enantiomeric purity are prepared in good overall yields via oxaziridine mediated hydroxylation of chiral hydrazone azaenolates. As auxiliaries novel proline derived hydrazine reagents 5 are used.

  高的对映体纯度的α-苄氧基醛和α-乙酰氧基酮4通过恶唑烷介导的手性氮杂酸酯的羟基化反应以良好的总收率制备。作为助剂，使用了新的脯氨酸衍生的肼试剂5。
• Stereoselective synthesis of (−)-microcarpalide
  作者：Kavirayani R. Prasad、Kamala Penchalaiah、Amit Choudhary、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.027

  日期：2007.1

  A stereoselective approach for the synthesis of the bio-active decanolactone (-)-microcarpalide was achieved from chiral pool tartaric acid. The synthesis of pivotal intermediates en route to the decanolactone was achieved from a-benzyloxy aldehydes derived from L- and D-tartaric acid. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.