2-邻苯二甲酰亚胺基乳糖胺,七乙酸酯 | 129647-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-邻苯二甲酰亚胺基乳糖胺,七乙酸酯
• 英文名称: 1,3,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α,β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,3,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-galactopyranosyl)-D-glucopyranose；[(2R,3S,4R,5R)-4,6-diacetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 129647-37-6
• 化学式: C₃₄H₃₉NO₁₉
• 分子量: 765.679
• InChiKey: AOLPEHDFTRGREH-AIDILWASSA-N

物化性质

• 沸点：
  767.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  249
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-邻苯二甲酰亚胺基乳糖胺,七乙酸酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 O-<(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-acetyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl>trichloracetimidat
  参考文献：
  名称：

  Rapid Access to an Orthogonally Protected Lewis X Derivative: An Important Building Block for Synthesis of Lewis Antigens

  摘要：

  系统地制备了具有一组正交保护基团的新型路易斯X衍生物1。有效利用乳糖胺中氨基和羟基的保护基团能够在 C3 和 C2' 处形成二醇衍生物。 1-硫代-1-岩藻糖苷供体与二醇衍生物的糖苷化优选在 C3 羟基上进行，从而预先产生 1。化合物 1 是轻松组装 Lewis X 相关碳水化合物表位的关键构建模块。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.438
• 作为产物：
  描述：

  lactulose 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 164.0h， 生成 2-邻苯二甲酰亚胺基乳糖胺,七乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Rapid Access to an Orthogonally Protected Lewis X Derivative: An Important Building Block for Synthesis of Lewis Antigens

  摘要：

  系统地制备了具有一组正交保护基团的新型路易斯X衍生物1。有效利用乳糖胺中氨基和羟基的保护基团能够在 C3 和 C2' 处形成二醇衍生物。 1-硫代-1-岩藻糖苷供体与二醇衍生物的糖苷化优选在 C3 羟基上进行，从而预先产生 1。化合物 1 是轻松组装 Lewis X 相关碳水化合物表位的关键构建模块。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.438

文献信息

• Syntheses of model oligosaccharides of biological significance. X.•Syntheses and NMR and mass spectral analysis of trideuteriomethyl di-3,6-<i>O</i>-(4-<i>O</i>-β-<scp>D</scp>-galactopyranosyl-2-acetamido-2-deoxy-β-<scp>D</scp>-glucopyranosyl)-β-<scp>D</scp>-galactopyranoside: the I antigen branchpoint penta- and tetrasaccharides and a related trisaccharide
  作者：Dennis M. Whitfield、Henrianna Pang、Jeremy P. Carver、Jiri J. Krepinsky

  DOI：10.1139/v90-147

  日期：1990.6.1

  intermediates and the final oligosaccharides were analyzed and compared with those of a similar group of oligosaccharides containing L-fucose, N-acetyl-D-glucosamine, and D-galactose. Certain observations were made that could be utilized in the interpretation of mass spectra for the structural determination of protected oligosaccharides during the synthesis. Keywords: oligosaccharide synthesis, I antigen, carbohydrate

  作为我们对复杂寡糖研究的一部分，特别是它们的三维结构，我们已经合成了抗原 I 分支点五糖和四糖。还合成了直链三糖 3D，其衍生物 3B 作为合成高级寡糖的中间体。主要中间体以及最终寡糖的 NMR 谱已完全确定。分析了合成中间体和最终寡糖的质谱，并与含有 L-岩藻糖、N-乙酰-D-葡糖胺和 D-半乳糖的一组类似寡糖的质谱进行了比较。进行了某些观察，这些观察可用于解释质谱以在合成过程中对受保护的寡糖进行结构测定。关键词：寡糖合成，
• Synthesis of a tri-, a penta-, and a hepta-saccharide containing terminal N-acetyl-β-<scp>D</scp>-lactosaminyl residues, part of the ‘complex-type’ carbohydrate moiety of glycoproteins
  作者：Jan Arnarp、Jörgen Lönngren

  DOI：10.1039/p19810002070

  日期：——

  Silver trifluoromethanesulphonate-promoted condensation of 3,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl bromide with benzyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzyl-idene-α-D-mannopyranoside, benzyl 3,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside, and benzyl 3,6-di-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside gave the protected tri-, penta-, and

  三氟甲磺酸银促进的3,6-二-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β - D-吡喃半乳糖基）-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β - D-吡喃葡萄糖基溴的缩合反应用苄基3- ö -苄基-4,6- ö苄基偏二-α- d -mannopyranoside，苄基3,6-二- ö苄基α- d -mannopyranoside，和苄基3,6-二- ö -（3,4,6-三-O-苄基-α - D-甘露吡喃糖基）-2,4-二-O-苄基-α - Dβ-甘露糖吡喃糖苷分别以66％，72％和56％的收率得到了受保护的三糖，五糖和七糖衍生物。将2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基团交换成2-乙酰氨基-2-脱氧基团并解封后，获得了游离的寡糖。
• Rationally designed syntheses of high-mannose and complex type undecasaccharides
  作者：Yuko Nakahara、Shohei Shibayama、Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00262-6

  日期：1996.1

  Synthetic routes are described to a high-mannose type triantenary undecasaccharide 1 and a completely protected form 39 of the complex type biantenary undecasaccharide 2 carrying alpha-(2-->3)-linked sialic acid residues. Starting from a previously reported trisaccharide 4, the core pentasaccharides 15 and 37 were synthesized through regio- and/or stereo-selective mannosylation with a suitably protected

  合成途径描述为高甘露糖型三壬烯十一碳糖1和带有α-（2-→3）-连接的唾液酸残基的复杂型二齿十一碳糖2的完全保护形式39。从先前报道的三糖4开始，通过用适当保护的甘露糖基供体的区域和/或立体选择性甘露糖基化作用合成核心五糖15和37。通过逐步添加甘露糖残基使链延长15，得到十一糖20，最终将其脱保护得到1。另一方面，将38与三糖糖基供体36偶联得到39。
• Large scale synthesis of linker-modified sialyl LewisX, LewisX and N-acetyllactosamine
  作者：Gerhard Kretzschmar、Wilhelm Stahl

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00294-4

  日期：1998.6

  The synthesis of sialyl-Lewis(X) (1b), Lewis(X) (2) and N-acetyllactosamine (3), each being attached to the 1 beta-O-(6-amino)hexyl handle, were scaled up to gram amounts to obtain sufficient material for thorough pharmaceutical evaluations and for derivatizations aiming at more potent selectin antagonists. The disaccharide 3 was synthesised from inexpensive lactose to provide a versatile building block, either to be used for alternative approaches to the Lewis type oligosaccharides, or to prepare polyvalent LacNAc templates to be further elaborated by glycosyltransferase reactions. All syntheses were directed to reasonable large scale procedures, especially by minimising the number of steps and the use of heavy metal salts in glycosylations. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Boron trifluoride etherate-induced glycosidation: formation of alkyl glycosides and thioglycosides of 2-deoxy-2-phthalimidoglycopyranoses
  作者：Jan Dahmén、Torbjörn Frejd、Göran Magnusson、Ghazi Noori

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88202-0

  日期：1983.4