2-酮丁酸 | 600-18-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2-酮丁酸
• 中文别名: 酮丁酸；2-丁酮酸；2-氧代丁酸；3-甲基丙酮酸
• 英文名称: 2-Oxobutyric acid
• 英文别名: 2-ketobutyric acid；2-oxobutanoic acid；α-ketobutyric acid
• CAS: 600-18-0
• 化学式: C₄H₆O₃
• 分子量: 102.09
• InChiKey: TYEYBOSBBBHJIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-34 °C(lit.)
• 沸点：
  84 °C20 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.2000
• 闪点：
  179 °F
• 溶解度：
  H2O:0.1g/mL,clear
• LogP：
  -0.75
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  847.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918300090
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  -20°C

SDS

2-氧代丁酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Oxobutyric Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-氧代丁酸
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 600-18-0
分子式： C4H6O3
2-氧代丁酸 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
2-氧代丁酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
32°C
沸点/沸程 84 °C/2.7kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
2-氧代丁酸 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

毒性：GRAS（FEMA）。

使用限量：

• 焙烤制品：2.0 mg/kg；
• 冷饮：12 mg/kg；
• 无醇饮料：1.0 mg/kg。

食品添加剂最大允许使用量及残留量标准：

• 添加剂中文名称
• 允许使用该种添加剂的食品中文名称
• 添加剂功能
• 最大允许使用量（g/kg）
• 最大允许残留量（g/kg）

2-氧代丁酸作为一种食品用香料，参与了多种氨基酸和丙酸、C-5分支二元酸代谢过程。

生物活性： 2-氧代丁酸（2-氧代丁酸、2-酮丁酸、2-酮琥珀酸、α-酮琥珀酸）是胱硫醚在酶切过程中产生的产物。它参与了多种氨基酸的代谢以及丙酸代谢和C-5分支二元酸代谢，并且也是丝氨酸的一种降解产物。它可以转化为丙酰辅酶A（进一步转化为甲基丙烯酰辅酶A，后者可以转化为琥珀酰辅酶A，一个柠檬酸循环中间体），从而进入柠檬酸循环。

用途：天然香味料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-酮丁酸 在 亚甲兰 diazofluorenone 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 以68%的产率得到丙酸
  参考文献：
  名称：

  α-酮基羧酸被羰基氧化物氧化脱羧

  摘要：

  在重氮化合物存在下，对α-酮基羧酸进行光敏氧化可高产率地得到相应的羧酸和二氧化碳。发生由羰基氧化物引起的氧化脱羧。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87058-6
• 作为产物：
  描述：

  DL-高半胱氨酸 在 potassium phosphate 、 磷酸吡哆醛 、 methionine γ-lyase from Citrobacter freundii variant V358Y 、 还原型辅酶Ⅰ 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 生成 2-酮丁酸
  参考文献：
  名称：

  弗氏柠檬酸工程蛋氨酸γ-裂合酶的抗癌活性

  摘要：

  蛋氨酸生物合成不足的蛋氨酸对癌细胞的剥夺已被设想为降低癌细胞生存力的治疗策略。蛋氨酸γ-裂合酶（MGL）是一种降解蛋氨酸的酶，已被用于从癌细胞环境中选择性去除氨基酸。为了增加MGL的催化活性，我们对来自各种微生物的MGL进行了序列和结构保守性分析。尽管发现活性位点和二聚体界面处的大多数残基是保守的，但发现形成活性位点进入通道壁的C末端柔性环中的残基是可变的。因此，我们在C末端柔性环的四个独立位置，即MGL的P357，V358，P360和A366处进行了位点饱和诱变弗氏柠檬酸杆菌，产生被筛选活性的文库。在活性变体中，V358Y的催化速率提高了1.9倍，K M升高了3倍，从而产生了类似于野生型MGL的催化效率。对一组癌症和非恶性细胞系评估了V358Y的细胞毒活性，发现其IC 50低于野生型。V358Y MGL的3D结构与其他MGL可用结构的比较表明，C末端环处于不依赖于位置358氨基酸的开放或

  DOI：

  10.1016/j.bbapap.2018.09.011
• 作为试剂：
  描述：

  维生素 C 在 2-酮丁酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 ascorbyl radical
  参考文献：
  名称：

  丙酮酸、杜罗醌和维生素 K1 氧化抗坏血酸的电子自旋共振和时间分辨 CIDEP 研究

  摘要：

  通过结合 esr 和时间分辨 CIDEP 技术系统地研究了丙酮酸及其衍生物、duroquinone 和维生素 K1 对维生素 C 的光氧化。由于三线态丙酮酸与杜罗醌三线态不同的独特性质，这些模型系统的选择允许 CIDEP 观察抗坏血酸根阴离子的初始极化及其反初级自由基在增强的吸收性或发射模式。结果表明，三联体维生素 K1 对维生素 C 进行了有效的光氧化，并且后者具有与三联体醌类相似的特性。在涉及维生素 C 和丙酮酸的光氧化系统中，调节水溶液的 pH 值为观察丙酮酸阴离子和抗坏血酸阴离子这两种阴离子之间的光化学反应提供了机会。有观点支持电子转移机制用于维生素 C 的氧化...

  DOI：

  10.1139/v81-390

文献信息

• [EN] AURORA KINASE MODULATORS AND METHOD OF USE<br/>[FR] MODULATEURS D'AURORA KINASE ET PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2009117157A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  The present invention relates to chemical compounds having a general formula (I) wherein A1-5 and 7-8, D', L1, L2, R1, R3, R6-8, n and o are defined herein, and synthetic intermediates, which are capable of modulating the activity of Aurora kinase proteins and, thereby, influencing various disease states and conditions related to the activities of Aurora kinases. For example, the compounds are capable of influencing the process of cell cycle and cell proliferation to treat cancer and cancer-related diseases. The invention also includes pharmaceutical compositions, including the compounds, and methods of treating disease states related to the activity of Aurora kinase.

  本发明涉及具有一般式(I)的化合物，其中在此定义了A1-5和7-8，D'，L1，L2，R1，R3，R6-8，n和o，以及合成中间体，这些化合物能够调节枢纽激酶蛋白的活性，从而影响与枢纽激酶活动相关的各种疾病状态和病况。例如，这些化合物能够影响细胞周期和细胞增殖过程，以治疗癌症和与癌症相关的疾病。该发明还包括包括这些化合物的药物组合物，以及治疗与枢纽激酶活性相关的疾病状态的方法。
• A Grignard-Type Addition of Allyl Unit to Carbonyl Compounds Containing a Carboxyl Group by Using BiCl₃–Zn(0)–Allyl Bromide
  作者：Makoto Wada、Munekazu Honna、Yoshihiro Kuramoto、Norikazu Miyoshi

  DOI：10.1246/bcsj.70.2265

  日期：1997.9

  In the presence of BiCl3–Zn(0), nearly equimolar amounts of allyl bromide reacted with carbonyl compounds containing a carboxyl group to afford the corresponding homoallylic alcohols having a carboxyl group or the intramolecular dehydrated lactones in good yields.

  在 BiCl3-Zn(0) 存在下，几乎等摩尔量的烯丙基溴与含有羧基的羰基化合物反应，以良好的产率得到相应的具有羧基的高烯丙醇或分子内脱水内酯。
• Water Accelerated Allylation of Aldehydes by Using Water Tolerant Grignard-Type Allylating Agents from Allylmagnesium Chloride and Various Metallic Salts
  作者：Tomohiro Fukuma、Sandra Lock、Norikazu Miyoshi、Makoto Wada

  DOI：10.1246/cl.2002.376

  日期：2002.3

  allylating agents prepared in situ from allylmagnesium chloride and bismuth trichloride, tin tetrachloride, tin dichloride, antimony trichloride, indium trichloride, or nickel dichloride reacted with aldehydes in THF–H2O to afford the desired homoallylic alcohols in good yields. The present reaction proceeded more smoothly than that under non-aqueous media.

  一些由烯丙基氯化镁和三氯化铋、四氯化锡、二氯化锡、三氯化锑、三氯化铟或二氯化镍原位制备的耐水烯丙基化剂在 THF-H2O 中与醛反应，以良好的收率得到所需的高烯丙醇。本反应比非水介质下的反应进行得更顺利。
• Development of indole sulfonamides as cannabinoid receptor negative allosteric modulators
  作者：Iain R. Greig、Gemma L. Baillie、Mostafa Abdelrahman、Laurent Trembleau、Ruth A. Ross

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.08.018

  日期：2016.9

  CB1-mediated effects. Thus, a greater range of molecular tools are required to allow definitive elucidation of the effects of CB1 allosteric modulation. In this study, we show a novel series of indole sulfonamides. Compounds 5e and 6c (ABD1075) had potencies of 4 and 3nM respectively, and showed good oral exposure and CNS penetration, making them highly versatile tools for investigating the therapeutic

  现有的CB1阴性变构调节剂（NAM）属于结构类别的有限范围。尽管具有CB1 NAM的理论潜力，但已发表的体内研究通常不能证明预期的与治疗相关的CB1介导的作用。因此，需要更大范围的分子工具才能明确阐明CB1变构调节作用。在这项研究中，我们显示了一系列新颖的吲哚磺酰胺。化合物5e和6c（ABD1075）的效力分别为4和3nM，并显示出良好的口服暴露和CNS渗透性，使其成为研究大麻素系统的变构调节作用的潜在治疗工具。
• [EN] TRPV4 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE TRPV4
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011119701A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present invention relates to quinoline analogs, pharmaceutical compositions containing them and their use as TRPV4 antagonists.

  本发明涉及喹啉类似物、含有它们的药物组合物以及它们作为TRPV4拮抗剂的用途。

表征谱图