[5-¹³C]-3-methyl-2-oxobutyric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: [5-¹³C]-3-methyl-2-oxobutyric acid
• 英文别名: [13C]C-KIVA；3-methyl-2-oxo(413C)butanoic acid
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 117.106
• InChiKey: QHKABHOOEWYVLI-OUBTZVSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-酮丁酸 、 L-蛋氨酸-甲基-13C1 在 methionine adenosyl transferase from Thermococcus kodakarensis 、 methyl thioadenosine/SAH nucleosidase 、 S-adenosylmethionine dependent methyl transferase from Streptomyces griseoviridis 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [5-¹³C]-3-methyl-2-oxobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷甲硫氨酸依赖性甲基转移酶SgvM的不对称C-烷基化

  摘要：

  S-腺苷甲硫氨酸依赖性甲基转移酶（MTs）在天然产物的生物合成和表观遗传过程中起决定性作用。MT催化杂原子甚至碳原子的甲基化，这在许多情况下是常规合成中的一项挑战性反应。但是，C‐MT通常是高度底物特异性的。在此，我们显示来自灰链霉菌的SgvM具有亲核试剂和亲电试剂的扩展底物范围。除了其生理底物4-甲基-2-氧代戊酸酯外，SgvM还在β-碳原子处催化丙酮酸，2-氧代丁酸酯，2-氧代戊酸酯和苯丙酮酸的（二）甲基化。手性HPLC分析显示2-氧戊酸的甲基化与R发生 选择性，而2-氧代丁酸酯与S-腺苷乙硫氨酸的乙基化会产生 3-甲基-2-氧代戊酸的S对映体。因此，SgvM可能是用于不对称生物催化C-烷基化反应的有价值的工具。

  DOI：

  10.1002/anie.201609375

文献信息

• Asymmetric C-Alkylation by the <i>S</i> -Adenosylmethionine-Dependent Methyltransferase SgvM
  作者：Christina Sommer-Kamann、Alexander Fries、Silja Mordhorst、Jennifer N. Andexer、Michael Müller

  DOI：10.1002/anie.201609375

  日期：2017.3.27

  natural products and in epigenetic processes. MTs catalyze the methylation of heteroatoms and even of carbon atoms, which, in many cases, is a challenging reaction in conventional synthesis. However, C‐MTs are often highly substrate‐specific. Herein, we show that SgvM from Streptomyces griseoviridis features an extended substrate scope with respect to the nucleophile as well as the electrophile. Aside

  S-腺苷甲硫氨酸依赖性甲基转移酶（MTs）在天然产物的生物合成和表观遗传过程中起决定性作用。MT催化杂原子甚至碳原子的甲基化，这在许多情况下是常规合成中的一项挑战性反应。但是，C‐MT通常是高度底物特异性的。在此，我们显示来自灰链霉菌的SgvM具有亲核试剂和亲电试剂的扩展底物范围。除了其生理底物4-甲基-2-氧代戊酸酯外，SgvM还在β-碳原子处催化丙酮酸，2-氧代丁酸酯，2-氧代戊酸酯和苯丙酮酸的（二）甲基化。手性HPLC分析显示2-氧戊酸的甲基化与R发生 选择性，而2-氧代丁酸酯与S-腺苷乙硫氨酸的乙基化会产生 3-甲基-2-氧代戊酸的S对映体。因此，SgvM可能是用于不对称生物催化C-烷基化反应的有价值的工具。