diethyl (E,E)-dipiperonylidenesuccinate | 125130-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: diethyl (E,E)-dipiperonylidenesuccinate
• 英文别名: diethyl E,E-bis-(3,4-methylenedioxy-benzylidene)-succinate；diethyl (2E,3E)-2,3-bis(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)succinate；diethyl (2E,3E)-2,3-bis(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)butanedioate
• CAS: 125130-72-5
• 化学式: C₂₄H₂₂O₈
• 分子量: 438.434
• InChiKey: AYIGVKQXTDWWIY-BEQMOXJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (E,E)-dipiperonylidenesuccinate 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到diethyl (E,E)-di-(6-nitropiperonylidene) succinate
  参考文献：
  名称：

  Anjaneyulu, A.S.R.; Umasundari, P.; Sastry, Ch.V.M., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, p. 214 - 218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(2,2-dibromovinyl)-1,3-benzodioxol 在 copper(l) iodide 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 1,1’-ferrocenediyl-bis(tert-butyl(pyridin-2-yl)phosphine) 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 diethyl (E,E)-dipiperonylidenesuccinate
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化1,3-二炔的羰基化立体选择性合成高取代的共轭二烯

  摘要：

  共轭二烯的立体选择性合成是通过Pd催化的容易获得的1,3-二炔的烷氧基羰基化首次实现的。成功的关键是利用特定的配体1,1'-二茂铁基-双（叔丁基（吡啶-2-基）膦）（L1），该新颖的转化反应可在室温下进行。通过这种简单的方法，可以以高收率和选择性获得一系列1,2,3,4-四取代的共轭二烯。该协议的综合用途在构成天然产物rac-Cagayanin，rac-galbulin，rac-agastinol和大麻素G的几种重要中间体的简明合成中得到了展示。

  DOI：

  10.1002/anie.201903533

文献信息

• Acid-Catalyzed Cyclization of 2,3-Dibenzylidenesuccinates:  Synthesis of Lignans (±)-Cagayanin and (±)-Galbulin
  作者：Probal K. Datta、Chi Yau、Timothy S. Hooper、Brigitte L. Yvon、James L. Charlton

  DOI：10.1021/jo0161025

  日期：2001.12.1

  cyclizations of E,E-dibenzylidenesuccinate esters have been developed as an efficient synthetic route to 1-aryl-1,2-dihydronaphthalenes. This reaction has been used in the synthesis of the naturally occurring lignans (+/-)-cagayanin and (+/-)-galbulin.

  E，E-二亚苄基琥珀酸酯的酸催化环化已被开发为合成1-芳基-1，2-二氢萘的有效途径。该反应已用于合成天然木脂素（+/-）-花青素和（+/-）-球蛋白。
• ANJANEYULU, A. S. R.;UMASUNDARI, P.;SASTRY, CH. V. M.;SATYANARAYANA, P., INDIAN J. CHEM. B , 28,(1989) N, C. 214-218
  作者：ANJANEYULU, A. S. R.、UMASUNDARI, P.、SASTRY, CH. V. M.、SATYANARAYANA, P.

  DOI：——

  日期：——