endo-1-(Hydroxymethyl)-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-ol | 138381-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: endo-1-(Hydroxymethyl)-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-ol
• 英文别名: (+)-(1R,2S,4R)-10-hydroxyborneol；endo-1-(Hydroxymethyl)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol；(1R,2S,4R)-1-(hydroxymethyl)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 138381-03-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: ULSDZTSFFJKLTM-KHQFGBGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-酮基蒎酸 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 145.5h， 生成 endo-1-(Hydroxymethyl)-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A Practical Method for the Synthesis of Homochiral 2,10-Camphanediols

  摘要：

  酯3a和3b可方便地由(+)-酮品酸（7,7-二甲基-2-氧双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸酯，1）制备，随后还原得到外-和内-2,10-冰片二醇[1-（羟甲基）-7,7-二甲基双环[2.2.1]庚烷-2-醇，分别为4a和4b]，总收率良好。酯3a与丁基锂的烷基化反应仅以良好收率得到外-10,10-二丁基-2,10-冰片二醇[外-1-（1-丁基-1-羟基戊基）-7,7-二甲基双环[2.2.1]庚烷-2-醇，5]。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26617

文献信息

• A Practical Method for the Synthesis of Homochiral 2,10-Camphanediols
  作者：Deng Jingen、Jiang Yaozhong、Liu Guilan、Wu Lanjun、Mi Aiqiao

  DOI：10.1055/s-1991-26617

  日期：——

  The esters 3a and 3b are conveniently prepared from (+)-ketopinic acid (7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-car-boxylate, 1) and are subsequently reduced to afford exo- and endo-2,10-camphanediols [1-(hydroxymethyl)-7,7-dimethylbicyclo [2.2.1]heptan-2-ols, 4a and 4b, respectively] in good overall yield. The alkylation of ester 3a with buyllithium gives only exo-10,10-dibutyl-2,10-camphanediol [exo-1-(1-butyl-1-hydroxypentyl)-7, 7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol, 5] in good yield.

  酯3a和3b可方便地由(+)-酮品酸（7,7-二甲基-2-氧双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸酯，1）制备，随后还原得到外-和内-2,10-冰片二醇[1-（羟甲基）-7,7-二甲基双环[2.2.1]庚烷-2-醇，分别为4a和4b]，总收率良好。酯3a与丁基锂的烷基化反应仅以良好收率得到外-10,10-二丁基-2,10-冰片二醇[外-1-（1-丁基-1-羟基戊基）-7,7-二甲基双环[2.2.1]庚烷-2-醇，5]。