exo-(1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-methanol | 13746-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-(1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-methanol
• 英文别名: racem. 2-exo-Hydroxymethyl-bornan；[(1R,2S,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanol
• CAS: 13746-22-0；52491-98-2；91212-33-8；108349-46-8；130693-83-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: BHBAWDLBEMVNAQ-IQJOONFLSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  138-141 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.0502 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六甲基二硅氮烷 、 exo-(1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-methanol 在 cerium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用CeO 2纳米粒子作为固体催化剂，用六甲基二硅氮烷对各种官能团进行简单高效的室温甲硅烷基化反应

  摘要：

  在这项研究中，开发了一种温和而有效的方法，用于使用CeO 2纳米颗粒（n-CeO 2）作为固体催化剂，在室温下以六甲基二硅氮烷（HMDS）作为甲硅烷基化剂。醇，酚和酸以更快的反应速率被甲硅烷基化为它们各自的甲硅烷基衍生物，而胺和硫醇则需要相对较长的反应时间。而且，固体催化剂易于从反应混合物中分离并循环使用五次以上，而其活性没有任何明显的下降。粉末X射线衍射（XRD），透射电子显微镜（TEM），紫外可见漫反射光谱（UV-DRS）和拉曼分析显示，与再利用的固体相比，重复使用的固体具有相同的结构完整性，粒径，吸收边缘和化合价态。新鲜的固体催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2019.03.015
• 作为产物：
  描述：

  在 二氯二茂钛 1,4-环庚二烯 、 2,4,6-collidine hydrochloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 exo-(1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-methanol 、 [(2R)-endo]-1R,4S-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl-methanol
  参考文献：
  名称：

  钛茂催化的环氧化物开口中的试剂控制的立体选择性：α，β-不饱和羰基化合物的还原和分子间添加。

  摘要：

  描述了通过钛茂（III）试剂的电子转移，由正和环氧化物形成的金属结合自由基的生成和加成反应。通过改变金属配合物的配体来研究这些转化的对映选择性和非对映选择性的控制。该反应可以导致空前的和高度选择性的反应，其中可以制备合成上有用的醇。提出的合成方法还规避了有毒金属的使用。另一个优点是没有还原性自由基链反应中通常观察到的两个官能团的损失。

  DOI：

  10.1002/chem.200390056

文献信息

• Chiral organochlorosilanes derived from terpenes: diastereoselective hydrosilylation of methylene bicyclo[2.2.1]heptanes with HSiMenCln−2 (n=0–2)
  作者：Jens Beckmann、Dainis Dakternieks、Andrew Duthie、Susan L Floate、Richard C Foitzik、Carl H Schiesser

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.12.021

  日期：2004.3

  The H2PtCl6 catalysed hydrosilylation of the terpenes (+)-α-fenchene (XI), (−)-2-methylene bornane (XII), (+)-camphene (XIII) and (−)-3-methylene fenchane (XIV) using HSiMe2Cl or HSiMeCl2 proceeds with high regioselectively and in some cases, with high diastereoselectivity. KF-assisted oxidation of the hydrosilylation products gives predominately endo-terpene alcohols. The alcohols have inverted endo/exo

  H 2 PtCl 6催化萜烯（+）-α-芬琴（XI），（-）-2-亚甲基born烷（XII），（+）-camp烯（XIII）和（-）-3-亚甲基f烷的氢化硅烷化（XIV）使用HSiMe 2 Cl或HSiMeCl 2进行区域选择性高，并且在某些情况下，具有高非对映选择性。KF辅助氢化硅烷化产物的氧化主要产生内萜烯醇。所述醇的内/外比与通过氧化氢硼化形成的内/外比相反。的反应XIV与HSiMe 2 Cl或HSiMeCl 2在氢化硅烷化之前，伴随着异黄烷骨架的干净重排成（+）-2-亚甲基冰片烷（XII）。