(3'S)-4-hydroxy-3-(3'-hydroxy-3',7'-dimethyloct-6'-enoyl)benzoic acid | 809281-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3'S)-4-hydroxy-3-(3'-hydroxy-3',7'-dimethyloct-6'-enoyl)benzoic acid
• 英文别名: (-)-crassinervic acid；4-hydroxy-3-[(3S)-3-hydroxy-3,7-dimethyloct-6-enoyl]benzoic acid
• CAS: 809281-21-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: YHANYRDRFGGDNZ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'S)-4-hydroxy-3-(3'-hydroxy-3',7'-dimethyloct-6'-enoyl)benzoic acid 在 氢氟酸 作用下， 反应 7.0h， 生成 1-ethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  2,3,4,5-四氢-1 H-苯并[ e ] [1,4]二氮杂pine衍生物的固相合成

  摘要：

  我们已经开发出一种有效的固相合成方法，用于合成2,3,4,5-四氢-1 H-苯并[ e ] [1,4]二氮杂pine衍生物。该方法对于这些潜在的生物活性分子的高通量合成是有价值的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.138
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-羟基苯甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 sodium phosphate dibasic dodecahydrate 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3'S)-4-hydroxy-3-(3'-hydroxy-3',7'-dimethyloct-6'-enoyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体的全合成和绝对构型的克拉斯奈维酸的所谓结构

  摘要：

  从香叶醇和对羟基苯甲酸开始，已经实现了报道的天然抗真菌化合物（-）-crassinervic acid（1）的结构的对映选择性合成。关键的手性诱导步骤是烯丙醇的Sharpless不对称环氧化，在此基础上，S构型可分配给（-）天然对映体。合成的和天然的尼古丁酸的光谱数据之间的差异使人们对分配给天然化合物的结构产生了怀疑。讨论了可能的修订结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.015

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Boron-Substituted Quaternary Carbon Stereogenic Centers through NHC-Catalyzed Conjugate Additions of (Pinacolato)boron Units to Enones
  作者：Suttipol Radomkit、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201309982

  日期：2014.3.24

  base catalyzed enantioselective boryl conjugate additions (BCAs) that generate products containing boron‐substituted quaternary carbon stereogenic centers are disclosed. Reactions are performed in the presence of 1.0–5.0 mol % of a readily accessible chiral accessible N‐heterocyclic carbene (NHC) and commercially available bis(pinacolato)diboron; cyclic or linear α,β‐unsaturated ketones can be used and

  公开了路易斯碱催化的对映选择性硼基共轭加成 (BCA) 的第一个例子，其产生包含硼取代的季碳立体中心的产物。反应在 1.0–5.0 mol% 的易于获得的手性可接近的 N-杂环卡宾 (NHC) 和市售的双（频哪醇）二硼存在下进行；可以使用环状或线性 α,β-不饱和酮，并且不需要严格排除空气或水分。以 63–95% 的产率和 91:9 至 >99:1 的对映体比率 (er) 获得所需产物。NHC 催化方法的特殊效用在天然产物抗真菌 (-)-crassinervic 酸的对映选择性合成的背景下得到证明。
• Solid-phase synthesis of 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine derivatives
  作者：Zhang Liu、Wenteng Chen、Marc A. Giulianotti、Richard A. Houghten

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.138

  日期：2011.8

  We have developed an efficient solid-phase synthetic approach for the synthesis of 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine derivatives. The methodology is of value for high throughput synthesis of these potentially bioactive molecules.

  我们已经开发出一种有效的固相合成方法，用于合成2,3,4,5-四氢-1 H-苯并[ e ] [1,4]二氮杂pine衍生物。该方法对于这些潜在的生物活性分子的高通量合成是有价值的。
• Enantioselective total synthesis and absolute configuration of the alleged structure of crassinervic acid
  作者：Jyotsna N. Chakor、Lucio Merlini、Sabrina Dallavalle

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.015

  日期：2011.8

  An enantioselective synthesis of the structure reported for the natural antifungal compound, (−)-crassinervic acid (1), has been achieved starting from geraniol and p-hydroxybenzoic acid. The key chirality-inducing step is a Sharpless asymmetric epoxidation of an allylic alcohol, on the basis of which the S configuration can be assigned to the (−) natural enantiomer. The discrepancies between the spectroscopic

  从香叶醇和对羟基苯甲酸开始，已经实现了报道的天然抗真菌化合物（-）-crassinervic acid（1）的结构的对映选择性合成。关键的手性诱导步骤是烯丙醇的Sharpless不对称环氧化，在此基础上，S构型可分配给（-）天然对映体。合成的和天然的尼古丁酸的光谱数据之间的差异使人们对分配给天然化合物的结构产生了怀疑。讨论了可能的修订结构。