3-hydroxymethyl-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-<(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl>tetrahydrofuran | 28071-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-<(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl>tetrahydrofuran
• 英文别名: (2SR,3RS,4SR)-(2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyltetrahydrofuran-3-yl)methanol；[(2S,3R,4S)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)oxolan-3-yl]methanol
• CAS: 28071-34-3；83708-70-7；128822-08-2；128822-09-3；128822-10-6；133644-85-6
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆
• 分子量: 356.375
• InChiKey: JOCPSXXUQJXDBI-QEEYODRMSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  522.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-trimethylsilyloxolan-2-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-hydroxymethyl-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-<(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl>tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  木脂素（±）-二氢芝麻素的合成：2,3,4-三取代的四氢呋喃和四氢呋喃酮形成中的立体控制问题

  摘要：

  结果表明，3-芳基内酯（3）和（9）的加成反应的立体化学是由5-取代基而不是4-取代基控制的：2,3-反式3,4-顺式木脂素二氢芝麻素（因此，11）需要使用4,5-顺式内酯（8），并在建立3,4-顺式几何构型后在C-2上差向异构化。

  DOI：

  10.1039/p19900000425

文献信息

• Short and stereoselective synthesis of (±) - dihydrosesamin by a radical cyclisation reaction
  作者：Gourhari Maiti、Sankar Adhikari、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76720-7

  日期：1994.6

  A short and stereoselective synthesis of (±)-Dihydrosesamin 1 has been achieved from 2 by intramolecular radical cyclisation reaction in good overall yield.

  通过分子内自由基环化反应从2实现了（±）-Dihydrosesamin 1的短而立体选择性合成，总收率良好。
• Reagent-Controlled Stereoselective Synthesis of Lignan-Related Tetrahydrofurans
  作者：Steven M. Miles、Stephen P. Marsden、Robin J. Leatherbarrow、William J. Coates

  DOI：10.1021/jo048971a

  日期：2004.10.1

  ring-closing metathesis-derived cyclic allylsiloxanes 3 with aldehydes in the presence of a Lewis acid gives 2,3,4-trisubstituted tetrahydrofurans related to the furanolignan family of natural products. The reactions proceed with complete 3,4-trans stereoselectivity, whereas the C-2 stereochemistry depends on both the aldehyde and Lewis acid used. When boron trifluoride etherate is used with aliphatic or electronically

  在路易斯酸的存在下，闭环易位的环状烯丙基硅氧烷3与醛的反应，得到了与呋喃喃木聚糖家族的天然产物有关的2,3,4-三取代的四氢呋喃。反应以完全的3,4-反式立体选择性进行，而C-2立体化学取决于所用的醛和路易斯酸。当三氟化硼醚化物与脂族或电子中性的芳基醛一起使用时，反应有利于2,3-顺式异构体8的生成，而富电子的芳基醛则通过路易斯酸介导而生成2,3-反式异构体9动力学上有利的顺式异构化异构体。异构化可通过使用将TMSOTf的作为促进剂来避免，并且因此，立体化学可以通过试剂的适当选择来调节。悬垂的3-乙烯基的裂解安装了呋喃喃喃糖聚糖共有的3-羟甲基。
• Short and Stereoselective Total Synthesis of Furano Lignans (±)-Dihydrosesamin, (±)-Lariciresinol Dimethyl Ether, (±)-Acuminatin Methyl Ether, (±)-Sanshodiol Methyl Ether, (±)-Lariciresinol, (±)-Acuminatin, and (±)-Lariciresinol Monomethyl Ether and Furofuran Lignans (±)-Sesamin, (±)-Eudesmin, (±)-Piperitol Methyl Ether, (±)-Pinoresinol, (±)-Piperitol, and (±)-Pinoresinol Monomethyl Ether by Radical Cyclization of Epoxides Using a Transition-Metal Radical Source
  作者：Subhas Chandra Roy、Kalyan Kumar Rana、Chandrani Guin

  DOI：10.1021/jo010857u

  日期：2002.5.1

  corresponding cyclized products. The furofuran lignans sesamin 2a, eudesmin 2b, and piperitol methyl ether 2e were also prepared directly by using the same precursors 4a-f on radical cyclization followed by treatment with iodine and pinoresinol 2h, piperitol 2i, and pinoresinol monomethyl ether 2j after controlled hydrogenolysis of the benzyl protecting group of the corresponding cyclized products. Two

  使用双（环戊二烯基）钛（III）作为自由基源，对适当取代的环氧醚4a-g进行分子内自由基环化，生成三取代的四氢呋喃呋喃木脂素和2,6-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷木脂素，具体取决于在反应条件上。钛（III）物种由可商购的二茂钛二氯化物和THF中的活化锌粉原位制备。自由基环化后进行酸性后处理，环氧烯烃醚4a-g直接提供呋喃诺木脂素二氢芝麻素1a，lariciresinol二甲醚1b，acuminatin甲基醚1e和sanshodiol甲基醚1g，并分别提供lariciresinol 1h，acuminatin 1i和去除lariciresinol的单甲醚1通过控制相应的环化产物的氢解来保护苄基保护基。呋喃呋喃木脂素芝麻素2a，爱德敏2b和胡椒醇甲基醚2e也可以通过在自由基环化反应中使用相同的前体4a-f，然后在碘化氢的受控氢解后，用碘和松脂醇2h，胡椒醇2i和松脂醇单甲醚2j
• Asymmetric Syntheses of Trisubstituted Tetrahydrofuran Lignans, Sesaminone and 4-Epidihydrosesamin
  作者：Hidemi Yoda、Kohei Kimura、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1055/s-2001-11419

  日期：——

  An efficient and stereodefined process is described for the preparation of 2,3,4-trisubstituted tetrahydrofuran lignans, sesaminone and 4-epidihydrosesamin. The synthetic strategy is based on the similar chemoselective hydrogenation of functionalized lactol derivatives, elaborated through asymmetric condensation of a 4,5-trans-disubstituted lactone.

  本研究描述了制备 2,3,4-三取代的四氢呋喃木脂素、芝麻素酮和 4-epidihydrosesamin 的高效立体定向工艺。该合成策略基于官能化内酯衍生物的类似化学选择性氢化，通过 4,5-反式二取代内酯的不对称缩合制备而成。
• Maiti, Gourhari; Adhikari, Sankar; Roy, Subhas Chandra, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 7, p. 927 - 930
  作者：Maiti, Gourhari、Adhikari, Sankar、Roy, Subhas Chandra

  DOI：——

  日期：——