2-（4-氯苯基）-2,2-二氟乙酸乙酯 | 130754-19-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-（4-氯苯基）-2,2-二氟乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(4-chlorophenyl)-2,2-difluoroacetate
• 英文别名: ethyl 4-chlorophenyl-2,2-difluoroacetate
• CAS: 130754-19-7
• 化学式: C₁₀H₉ClF₂O₂
• 分子量: 234.63
• InChiKey: VGULHXRXMXNYHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-（4-氯苯基）-2,2-二氟乙酸乙酯 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-氯环己基)-2,2-二氟乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Direct Approach to 3-Fluoroindoles and 3,3-Difluoroindolines from 2,2-Difluoro-2-phenylethan-1-amines via C–H/N–H Coupling

  摘要：

  在这里，提出了一种从易获得的2,2-二氟-2-苯基乙基-1-胺直接合成3-氟吲哚和3,3-二氟吲哚的方法。该方案通过Pd催化的直接C-H/N-H偶联进行，采用吡啶甲酰胺作为定向基团。通过控制这种转化的温度，可以得到各种3,3-二氟吲哚和3-氟吲哚，收率从中等到良好不等。

  DOI：

  10.1055/a-1509-8624
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基溴化镁 在 盐酸 、 trans-4,4'-diaminostilbene-2,2'-disulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-（4-氯苯基）-2,2-二氟乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Amides for the treatment of atherosclerosis

  摘要：

  这项发明提供了一种酰胺化合物，作为酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT）的抑制剂，包含该化合物的药物组合物，制备该化合物的方法，以及将该化合物用作抗高胆固醇血症和/或抗动脉粥样硬化剂的用途。

  公开号：

  US05583147A1

文献信息

• 5[W(substituted aryl)alkenylene and alkynylene]-2,4-diaminopyrimidines
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US05622954A1

  公开（公告）日：1997-04-22

  5-Substituted-2,4-diaminopyrimidines, and agriculturally acceptable salts thereof, when present in insecticidally or acaricidally effective amounts, and with a suitable agricultural carrier, are useful as active ingredients in novel insecticidal and acaricidal compositions. These pyrimidines may be represented by the following formula: ##STR1## wherein Ar is ##STR2## and wherein U is an alkenylene or alkynylene moiety, and R, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, V, W, X, Y, Z and n are as defined herein; also disclosed and claimed are novel intermediates thereof.

  5-取代-2,4-二氨基嘧啶及其在农业上可接受的盐，当其以杀虫或杀螨有效量存在，并与适当的农业载体配合时，可用作新颖的杀虫和杀螨组合物的有效成分。这些嘧啶可以由以下公式表示：##STR1## 其中Ar是##STR2##，其中U是烯基亚基或炔基亚基，R、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、V、W、X、Y、Z和n如本文定义；还公开并要求保护其新颖的中间体。
• Generation of Axially Chiral Fluoroallenes through a Copper-Catalyzed Enantioselective β-Fluoride Elimination
  作者：Thomas J. O’Connor、Binh Khanh Mai、Jordan Nafie、Peng Liu、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/jacs.1c05769

  日期：2021.9.1

  difluorides to generate axially chiral, tetrasubstituted monofluoroallenes in both good yields (27 examples >80%) and enantioselectivities (82–98% ee). Compared to previously reported synthetic routes to axially chiral allenes (ACAs) from prochiral substrates, a mechanistically distinct reaction has been developed: the enantiodiscrimination between enantiotopic fluorides to set an axial stereocenter. DFT

  在这里，我们报告了炔丙基二氟化物的铜催化甲硅烷基化以产生良好的产率（27 个实例 >80%）和对映选择性（82-98% ee）的轴向手性、四取代的单氟丙二烯。与先前报道的从前手性底物合成轴向手性丙二烯 (ACA) 的路线相比，已经开发了一种机制上不同的反应：对映体氟化物之间的对映体区分以设置轴向立体中心。DFT 计算和振动圆二色性 (VCD) 表明，从烯基铜中间体中消除 β-氟化物可能通过顺-β-氟化物消除途径进行，而不是通过反-消除途径。研究了 C1 对称 Josiphos 衍生配体对反应性和对映选择性的影响。该报告不仅展示了烯基铜物种（如其烷基对应物）可以进行 β-氟化物消除，而且这种消除可以以对映选择性方式实现。
• [EN] CERAMIDE GALACTOSYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CÉRAMIDE GALACTOSYLTRANSFÉRASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2018118838A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the enzyme ceramide galactosyltransferase (CGT), such as, for example, lysosomal storage diseases. Examples of lysosomal storage diseases include, for example, Krabbe disease and Metachromatic Leukodystrophy.

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗或预防与酶神经鞘糖脂转移酶（CGT）相关的疾病或紊乱的方法，例如溶酶体贮积症。溶酶体贮积症的例子包括 Krabbe 病和白质变性白血病。
• Easy Access to Difluoromethylene-Containing Arene Analogues through Palladium-Catalysed C-H Olefination
  作者：Changdong Shao、Guangfa Shi、Yanghui Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201600954

  日期：2016.11

  An efficient palladium-catalyzed ortho C−H olefination of α,α-difluorophenylacetic acid derivatives using 8-aminoquinoline as the bidentate directing group has been developed. A range of olefinated arenes can be synthesized in a concise way. This reaction provides an easy and straightforward access to a panel of difluoromethylated arene analogues in moderate to good yields with a satisfactory tolerance

  已经开发了一种使用 8-氨基喹啉作为双齿导向基团的 α,α-二氟苯乙酸衍生物的高效钯催化邻位 CH 烯化。一系列烯化芳烃可以以简洁的方式合成。该反应提供了一种简单而直接的途径，可以以中等至良好的产率获得一组二氟甲基化芳烃类似物，并对常见官能团具有令人满意的耐受性。将产品转化为各种其他含二氟亚甲基的化合物证明了该方法的实用性。
• Silver-catalyzed oxidative decarboxylation of difluoroacetates: efficient access to C–CF₂ bond formation
  作者：Wen Wan、Guobin Ma、Jialiang Li、Yunrong Chen、Qingyang Hu、Minjie Li、Haizhen Jiang、Hongmei Deng、Jian Hao

  DOI：10.1039/c5cc09179a

  日期：——

  Ag(i)-catalyzed oxidative decarboxylative gem-difluoromethylenation of difluoroacetates with isonitriles has been developed for the formation of C–CF₂ bonds.

  Ag（i）催化的氧化脱羧gem-二氟甲基化反应已经被开发用于形成C–CF2键。