1,2exo-trimethylenenorbornane | 49700-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,2exo-trimethylenenorbornane
• 英文别名: (1R,5R,7R)-tricyclo[5.2.1.01,5]decane
• CAS: 49700-57-4
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: BWRRUOFLSXVDGW-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2exo-trimethylenenorbornane 在 aluminum tri-bromide 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到2-endo,6-endo-trimethylene-8,9,10-trinorbornane
  参考文献：
  名称：

  1,2-内-三亚甲基降冰片烷的金刚烷重排。初步沟通

  摘要：

  1,2-内切-Trimethylenenorbornane （1）在溴化铝的二硫化碳的存在下在-60℃以高得多的速率比其2异构外型-异构体2 2内，6内-trimethylenenorbornane （3）作为唯一的产物。因此，似乎不太可能在金刚烷重排1的序列中作为下一个中间产物的烃2。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630520
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊炔 在 三正丁胺 、 sodium 、 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1,2exo-trimethylenenorbornane
  参考文献：
  名称：

  1,2-内切-Trimethylenenorbornane。金刚烷的新型异构体

  摘要：

  描述了一种新的金刚烷异构体1,2内-三亚甲基降冰片烷（2）的简便方法。从五-4-炔基环戊二烯3的混合物开始，通过分子内环加成（4）和随后的C（5），C（6）双键区域选择性还原来制备三环单饱和关键中间体5。通过二酰亚胺的立体选择性氢化从5获得标题烃2。此外，使用二氘二碘亚胺制备了2的氘代类似物。化合物2重排至2个内，6个内硫酸中的-三亚甲基降冰片烷（4-均丁烯，10），以及二硫化碳中的溴化铝。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630414

文献信息

• The Adamantane Rearrangement of 1,2<i>endo</i>-Trimethylenenorbornane. Preliminary communication
  作者：Alfred Michael Klester、Franz Josef Jäggi、Camille Ganter

  DOI：10.1002/hlca.19800630520

  日期：1980.7.9

  higher rate than its 2exo-isomer 2 to 2endo, 6endo-trimethylenenorbornane (3) as the sole product. By consequence, the hydrocarbon 2 being the next intermediate in the sequence of the adamantane rearrangement of 1 seems to be very unlikely.

  1,2-内切-Trimethylenenorbornane （1）在溴化铝的二硫化碳的存在下在-60℃以高得多的速率比其2异构外型-异构体2 2内，6内-trimethylenenorbornane （3）作为唯一的产物。因此，似乎不太可能在金刚烷重排1的序列中作为下一个中间产物的烃2。
• Copper(I) catalysis of olefin photoreactions. 14. A copper(I)-catalyzed photobicyclization route to exo-1,2-polymethylene- and 7-hydroxynorbornanes. Nonclassical 2-bicyclo[3.2.0]heptyl and 7-norbornyl carbenium ion intermediates
  作者：Kamlakar Avasthi、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/jo00363a029

  日期：1986.6
• KLESTER A. M.; JAGGI F. J.; GANTER C., HELV. CHIM. ACTA, 1980, 63, NO 5, 1294-1295
  作者：KLESTER A. M.、 JAGGI F. J.、 GANTER C.

  DOI：——

  日期：——
• 1,2<i>endo</i>-Trimethylenenorbornane. A novel isomer of adamantane
  作者：Franz Josef Jäggi、Camille Ganter

  DOI：10.1002/hlca.19800630414

  日期：1980.6.6

  ornane (2) is described. Starting from a mixture of pent-4-ynylcyclopentadienes 3 the tricyclic monosaturated key intermediate 5 was prepared by intramolecular cycloaddition (4) and subsequent regioselective reduction of the C(5), C(6) double bond. The title hydrocarbon 2 was obtained from 5 upon stereoselective hydrogenation by diimide. In addition specifically deuteriated analogues of 2 were prepared

  描述了一种新的金刚烷异构体1,2内-三亚甲基降冰片烷（2）的简便方法。从五-4-炔基环戊二烯3的混合物开始，通过分子内环加成（4）和随后的C（5），C（6）双键区域选择性还原来制备三环单饱和关键中间体5。通过二酰亚胺的立体选择性氢化从5获得标题烃2。此外，使用二氘二碘亚胺制备了2的氘代类似物。化合物2重排至2个内，6个内硫酸中的-三亚甲基降冰片烷（4-均丁烯，10），以及二硫化碳中的溴化铝。
• Adamantane rearrangement mechanisms. 1,2-trimethylenenorbornanes
  作者：Malvina Farcasiu、Edward W. Hagaman、Ernest Wenkert、Paul von Ragué Schleyer

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90361-2

  日期：1981.1

  Unexpected differences in the aluminium bromide-catalyzed rearrangement behaviour of 1,2--trimethylenenorbornane () and its 1,2--isomer () are interpreted. Isotopic labelling studies indicate that reversible abstraction of the tertiary 2- hydride in does not occur. Instead, rearrangement to is favored. The label scrambling in the final product, adamantane (), is attributed to degenerate isomerization in the

  解释了溴化铝催化的1,2--三亚甲基降冰片烷（）及其1,2--异构体（）的意外差异。同位素标记研究表明，不会发生叔二氢化物的可逆提取。相反，建议重新排列为。最终产品金刚烷（）中的标签乱码归因于原金刚烷基前体中的简并异构化。