methyl α-D-xylopyranoside 4-allyl ether | 100662-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl α-D-xylopyranoside 4-allyl ether
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R)-2-methoxy-5-prop-2-enoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 100662-99-5
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: OMAFKYBQBIBPNE-XAVMHZPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-D-xylopyranoside 4-allyl ether 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 8.5h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基 α-D-吡喃木糖苷区域特异性苄基化直接合成甲基 2,4-二-O-苄基-α-D-吡喃木糖苷

  摘要：

  甲基 α-D-吡喃木糖苷与苄基氯和氢化钠的区域特异性苄基化以 70% 的产率产生甲基 2,4-二-O-苄基-α-D-吡喃木糖苷，以及副产物甲基 2,3 - 和 3,4-二-O-苄基-α-D-吡喃木糖苷。通过甲基α的O-异亚丙基和O-环己叉衍生物交替合成2,3-和3,4-二-O-苄基衍生物，证实了2,4-二-O-苄基衍生物的结构-D-吡喃木糖苷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.631
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Alpha-D-吡喃木糖 在 硫酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl α-D-xylopyranoside 4-allyl ether
  参考文献：
  名称：

  甲基 α-D-吡喃木糖苷区域特异性苄基化直接合成甲基 2,4-二-O-苄基-α-D-吡喃木糖苷

  摘要：

  甲基 α-D-吡喃木糖苷与苄基氯和氢化钠的区域特异性苄基化以 70% 的产率产生甲基 2,4-二-O-苄基-α-D-吡喃木糖苷，以及副产物甲基 2,3 - 和 3,4-二-O-苄基-α-D-吡喃木糖苷。通过甲基α的O-异亚丙基和O-环己叉衍生物交替合成2,3-和3,4-二-O-苄基衍生物，证实了2,4-二-O-苄基衍生物的结构-D-吡喃木糖苷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.631

文献信息

• Haque, Mohammed Ekramul; Kikuchi, Tohru; Yoshimoto, Kimihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 6, p. 2243 - 2255
  作者：Haque, Mohammed Ekramul、Kikuchi, Tohru、Yoshimoto, Kimihiro、Tsuda, Yoshisuke

  DOI：——

  日期：——
• The Direct Synthesis of Methyl 2,4-Di-<i>O</i>-benzyl-α-D-xylopyranoside by the Regiospecific Benzylation of Methyl α-D-Xylopyranoside
  作者：Naohiko Morishima、Shinkiti Koto、Chiharu Kusuhara、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.55.631

  日期：1982.2

  The regiospecific benzylation of methyl α-D-xylopyranoside with benzyl chloride and sodium hydride produces methyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranoside in a 70% yield, together with the by-products, methyl 2,3- and 3,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranosides. The structure of the 2,4-di-O-benzyl derivative was confirmed through the alternative synthesis of the 2,3- and 3,4-di-O-benzyl derivatives via the O-isopropylidene

  甲基 α-D-吡喃木糖苷与苄基氯和氢化钠的区域特异性苄基化以 70% 的产率产生甲基 2,4-二-O-苄基-α-D-吡喃木糖苷，以及副产物甲基 2,3 - 和 3,4-二-O-苄基-α-D-吡喃木糖苷。通过甲基α的O-异亚丙基和O-环己叉衍生物交替合成2,3-和3,4-二-O-苄基衍生物，证实了2,4-二-O-苄基衍生物的结构-D-吡喃木糖苷。