甲基2-氰基-3-(4-甲氧苯基)-2-丁烯酸酯 | 24856-00-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 甲基2-氰基-3-(4-甲氧苯基)-2-丁烯酸酯
• 英文名称: 6-bromo-benzo[cd]indol-2(1H)-one
• 英文别名: 6-bromo-1H-benzo[cd]indol-2-one；5-Bromnaphthostyril；5-Bromo-8-naphtholactam
• CAS: 24856-00-6
• 化学式: C₁₁H₆BrNO
• 分子量: 248.079
• InChiKey: AWNRAAVXFSTMQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255-256 °C
• 沸点：
  284.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.727±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-氰基-3-(4-甲氧苯基)-2-丁烯酸酯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-((5-bromo-2-methoxyphenyl)sulfonyl)-6-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)benzo[cd]indol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Y06014 是一种用于治疗前列腺癌的选择性 BET 抑制剂

  摘要：

  溴结构域和额外末端蛋白 (BET) 是治疗前列腺癌 (PC) 的潜在靶点。在此，我们报道了 6-(3,5-二甲基异恶唑-4-基)苯并[cd]吲哚-2(1 H )-一种衍生物作为新型选择性 BET 抑制剂的设计、合成和构效关系研究. 一种代表性化合物，19(Y06014)，在低微摩尔范围内与 BRD4(1) 结合，并证明对 BRD4(1) 的选择性高于其他非 BET 溴结构域蛋白。该分子还有效抑制 PC 细胞系中 AR 调节基因的细胞生长、集落形成和 mRNA 表达。Y06014 还表现出比第二代抗雄激素恩杂鲁胺更强的活性。Y06014 可作为新的小分子探针进一步验证 BET 作为 PC 药物开发的分子靶点。

  DOI：

  10.1038/s41401-021-00614-7
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-萘胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 cobalt(II) chloride 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 甲基2-氰基-3-(4-甲氧苯基)-2-丁烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  萘甲酰胺钴催化的直接羰基合成游离（NH）-苯并[ cd ]吲哚-2（1 H）-酮。

  摘要：

  已开发了钴催化的萘甲酰胺的CH羰基化反应，用于合成苯并[ cd ]吲哚-2（1 H）-一个支架。该反应采用无痕导向基团，并使用苯甲酸1,3,5-三甲酸三乙酯作为CO源，以中等至高收率提供各种游离的（NH）-苯并[ cd ]吲哚-2（1 H）-（高达88％）。使用该方案，也完成了BET溴结构域抑制剂A和B的总合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02037

文献信息

• [EN] TRICYCLIC DEGRADERS OF IKAROS AND AIOLOS<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION TRICYCLIQUES D'IKAROS ET D'AIOLOS
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020210630A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Tricyclic cereblon binders for the degradation of Ikaros or Aiolos by the ubiquitin proteasome pathway for therapeutic applications are described.

  三环脑蛋白结合剂通过泛素蛋白酶体途径降解Ikaros或Aiolos以用于治疗应用的描述。
• NITROGENOUS CYCLIC COMPOUND AND COLOR CHANGING FILM COMPRISING SAME
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：US20200095265A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  The present specification relates to a compound containing nitrogen, and a color conversion film, a backlight unit, and a display device, including the same.

  本说明书涉及一种含有氮的化合物，以及包括该化合物的色转换膜、背光单元和显示设备。
• [EN] PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE DEGRADERS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE PROTÉINE TYROSINE PHOSPHATASE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES LLC

  公开号：WO2021127586A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for degrading protein tyrosine phosphatase, e.g., protein tyrosine phosphatase non-receptor type 2 (PTPN2) and/or protein tyrosine phosphatase non-receptor type 1 (PTPN1), and for treating related diseases favorably responsive to PTPN1 or PTPN2 inhibitor treatment, e.g., a cancer 5 or a metabolic disease.

  本文提供了一些有用于降解蛋白酪氨酸磷酸酶的化合物、组合物和方法，例如蛋白酪氨酸磷酸酶非受体型2（PTPN2）和/或蛋白酪氨酸磷酸酶非受体型1（PTPN1），以及用于治疗对PTPN1或PTPN2抑制剂治疗有良好反应的相关疾病，例如癌症或代谢性疾病。
• Wide-Range Near-Infrared Sensitizing 1<i>H</i>-Benzo[<i>c</i>,<i>d</i>]indol-2-ylidene-Based Squaraine Dyes for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Yuki Haishima、Yasuhiro Kubota、Kazuhiro Manseki、Jiye Jin、Yoshiharu Sawada、Toshiyasu Inuzuka、Kazumasa Funabiki、Masaki Matsui

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00070

  日期：2018.4.20

  NIR absorbing squaraine dyes SQ1–SQ7 having 1H-benzo[c,d]indol-2-ylidene as a donor moiety were designed for application in DSSCs. Annulation of the benzene ring to an 3H-indolium-based anchor moiety led to a red-shifted and broadened absorption band on TiO2 film, which were reflected in the improved short-circuit current density of SQ2 (6.22 mA cm–2) compared to the nonbenzene fused derivative SQ1

  设计具有1 H-苯并[ c，d ]吲哚-2-亚烷基作为供体部分的近红外吸收方酸染料SQ1 – SQ7，设计用于DSSC。苯环与3 H-吲哚基锚定环的环合导致TiO 2膜上红移和变宽的吸收带，这反映为SQ2的短路电流密度提高了（6.22 mA cm –2）与无苯熔融衍生物SQ1（4.39 mA cm –2）相比。尽管引入了丁氧基（SQ4：806 nm）或二烷基氨基（SQ5 –SQ7：815-820 nm）到基于1 H-苯并[ c，d ]吲哚-2-亚烷基的供体基团导致乙醇中吸收最大值的红移，与未取代的衍生物SQ2（784 nm）相比，HOMO能量SQ4 – SQ7的水平导致了I – / I 3 –的氧化还原电势的不期望的近似值。因此，丁氧基（SQ4：0.56）和二烷基氨基（SQ5 - SQ7：0.25-0.30）衍生物具有相对较低的转换效率。由于2-乙基己基衍生物SQ3表现出红移吸收（λmax：796
• NITROGEN-CONTAINING COMPOUND AND COLOR CONVERSION FILM COMPRISING SAME
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：US20190225627A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  The present specification relates to a compound containing nitrogen, and a color conversion film, a backlight unit, and a display device, including the same.

  本规范涉及一种含氮化合物，以及包括该化合物的颜色转换膜、背光单元和显示装置。