甲基2-氰基-2-氟-3-羟基-3-甲氧基丙烷酸酯 | 187838-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基2-氰基-2-氟-3-羟基-3-甲氧基丙烷酸酯
• 英文名称: Methyl 2-cyano-2-fluoro-3-hydroxy-3-methoxypropanoate
• CAS: 187838-05-7
• 化学式: C₆H₈FNO₄
• 分子量: 177.132
• InChiKey: NXVYLJBXYIRFJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl (Hydroxymethylene)cyanoacetate 在 fluorine 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 Methyl 2-cyano-2-fluoro-3-oxopropanoate 、 甲基2-氰基-2-氟-3-羟基-3-甲氧基丙烷酸酯
  参考文献：
  名称：

  用分子氟将羰基化合物进行α-单氟化的有效方法：使用α-羟基亚甲基取代基作为引导基团和活化基团

  摘要：

  分子氟与α-羟基亚甲基羰基化合物有效反应，以高度位点特异性的方式得到α-氟-α-甲酰基化合物。仅通过用甲醇提供α-单氟化羰基化合物的弱碱处理，就可以容易地将大部分以半缩醛形式与甲醇分离的氟化化合物变形。在该氟化方法中，羟甲基不仅用作氟的羰基化合物的导向基团，而且用作活化基团。通过这种方法，以高收率合成了包括酯在内的一系列α-氟代羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02378-7