23-O-去甲磺酰基酪氨酸酶 | 79592-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 23-O-去甲磺酰基酪氨酸酶
• 英文名称: demycinosyltylosin
• 英文别名: 23-O-Demycinosyltylosin；2-[(4R,5S,6S,7R,9R,11E,13E,15R,16R)-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,4R,5S,6S)-4,5-dihydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-16-ethyl-4-hydroxy-15-(hydroxymethyl)-5,9,13-trimethyl-2,10-dioxo-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-7-yl]acetaldehyde
• CAS: 79592-92-0
• 化学式: C₃₈H₆₃NO₁₃
• 分子量: 741.917
• InChiKey: ZVOOGERIHVAODX-LXKXJHEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  890.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  14

制备方法与用途

23-O-脱氨酰肌醇（23-DMT，又称为23-Demycinosyltin）是一种含有抗菌活性的23-O-脱氨基酰肌醇（DMT）酰基衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  23-O-去甲磺酰基酪氨酸酶 在 吡啶 、 碘 、 碳酸氢钠 、 二甲胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 182.5h， 生成 2',4''-di-O-acetyl-23-deoxy-23-dimethylaminodemycinosyltylosin
  参考文献：
  名称：

  23-二烷基氨基-23-脱氧去霉素泰乐菌素的合成及泰洛内酯的核奥弗豪泽差分光谱构象研究

  摘要：

  23-二烷基氨基-23-脱氧去霉素泰乐菌素是通过用一系列胺（包括二甲胺、二乙胺和哌啶）处理 23-脱氧-23-碘去霉素泰乐菌素 (2) 制备的。还制备了 14(23)-不饱和衍生物、23-脱氧-14(23)-enomycaminosyl tylonolide (17) 和 23-deoxy-14(23)-enodemycinosyltylosin (4)。用核Overhauser差分光谱法测定溶解在氯仿-d中的mycaminosyl tylonolide的构象，揭示H(10)、Me(22)和H(14)和H(11)、H这两个三元组(13) 和 H(15) 分别按此顺序排成一行。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3536
• 作为产物：
  描述：

  泰乐菌素 在 吡啶 、 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 23-O-去甲磺酰基酪氨酸酶
  参考文献：
  名称：

  源自泰乐菌素的半合成大环内酯类抗菌剂。23- O-脱木糖基泰乐菌素及其相关化合物的合成

  摘要：

  描述了直接从泰乐菌素合成多功能中间体4′- O-（二甲基叔丁基甲硅烷基）泰乐菌素的方法。讨论了其在泰乐菌素的选定酰基衍生物的合成以及23- O-脱霉素核糖基泰乐菌素的合成中的用途。在大环内酯中存在3- O-酰基的情况下，其使用的局限性是显而易见的。使用上述方法已经制备了23- O-脱霉素核糖基酪氨素的许多酰基衍生物和23-取代的衍生物，以及它们的。

  DOI：

  10.1039/p19890000775

文献信息

• Total synthesis of tylosin
  作者：Kuniaki Tatsuta、Yoshiya Amemiya、Yoshinobu Kanemura、Hideaki Takahashi、Mitsuhiro Kinoshita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87619-4

  日期：1982.1

  Tylosin has been synthesized byregio- and stereoselective introduction of the amino disaccharide moiety and D-mycinose onto the previously synthesized 16-membered-ring aglycone.

  泰乐菌素是通过将氨基二糖部分和D-mycinose选择性和立体选择性地引入到先前合成的16元环糖苷配基上合成的。
• Sixteen-member macrolide antiinfective agents
  申请人：Fu Hong

  公开号：US20060014707A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  Sixteen membered macrolide anti-infective agents having a structure according to formula I where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are as defined herein, and related compounds are disclosed.

  揭示了具有按照公式I结构的16元大环内酯抗感染剂，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义，并相关化合物。
• MALLAMS, ALAN K.;ROSSMAN, RANDALL R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 775-785
  作者：MALLAMS, ALAN K.、ROSSMAN, RANDALL R.

  DOI：——

  日期：——
• KIYOSHIMA, KOHKI;SAKAMOTO, MICHIKO;NOMURA, HIDEO;YOSHIOKA, TAKEO;OKAMOTO,+, J. ANTIBIOTICS, 42,(1989) N1, C. 1661-1672
  作者：KIYOSHIMA, KOHKI、SAKAMOTO, MICHIKO、NOMURA, HIDEO、YOSHIOKA, TAKEO、OKAMOTO,+

  DOI：——

  日期：——
• Semisynthetic macrolide antibacterials derived from tylosin. Synthesis of 23-O-demycinosyltylosin and related compounds
  作者：Alan K. Mallams、Randall R. Rossman

  DOI：10.1039/p19890000775

  日期：——

  directly from tylosin, is described. Its utility in the synthesis of selected acyl derivatives of tylosin, as well as in the synthesis of 23-O-demycinosyltylosin, is discussed. Limitations to its use where 3-O-acyl groups are present in the macrolide were evident. A number of acyl derivatives and 23-substituted derivatives of 23-O-demycinosyltylosin, as well as their hydrazones, have been prepared using

  描述了直接从泰乐菌素合成多功能中间体4′- O-（二甲基叔丁基甲硅烷基）泰乐菌素的方法。讨论了其在泰乐菌素的选定酰基衍生物的合成以及23- O-脱霉素核糖基泰乐菌素的合成中的用途。在大环内酯中存在3- O-酰基的情况下，其使用的局限性是显而易见的。使用上述方法已经制备了23- O-脱霉素核糖基酪氨素的许多酰基衍生物和23-取代的衍生物，以及它们的。