(2R,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-[(2-cyanopyridin-4-yl)methyl]pyrrolidine | 164161-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-[(2-cyanopyridin-4-yl)methyl]pyrrolidine
• 英文别名: prop-2-enyl (2R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2-cyanopyridin-4-yl)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 164161-83-5
• 化学式: C₂₁H₃₁N₃O₃Si
• 分子量: 401.581
• InChiKey: DLBPIFWJKASROO-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-[(2-cyanopyridin-4-yl)methyl]pyrrolidine 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.05h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型4-吡咯烷基硫基碳青霉烯类化合物的合成和抗菌活性第四部分。包含通过CC键连接的阳离子杂芳族化合物的2-烷基取代基。

  摘要：

  描述了一系列新型的2-烷基-4-吡咯烷基硫基-β-甲基碳烯化合物的合成和生物活性，该系列含有通过CC键连接的各种阳离子杂芳族取代基。这些研究的结果是，我们选择了FR21818（In）作为开发的候选化合物。FR21818表现出良好的抗菌活性平衡谱，包括铜绿假单胞菌和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA），尿液恢复出色，对肾脱氢肽酶I（DHP-1）的稳定性好。无抗原性和致突变性，毒性小，对小鼠全身感染有良好的疗效和治疗作用。还报道了FR21818在小鼠，狗和食蟹猴中对PBP的亲和力，外膜的渗透性和血浆水平。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00314-x
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-ethoxycarbonyl-1,4-dihydroxypyridine-4-phosphonate 在 Oxone 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 二甲氨基甲酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (2R,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-[(2-cyanopyridin-4-yl)methyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  新型4-吡咯烷基硫基碳青霉烯类化合物的合成和抗菌活性第四部分。包含通过CC键连接的阳离子杂芳族化合物的2-烷基取代基。

  摘要：

  描述了一系列新型的2-烷基-4-吡咯烷基硫基-β-甲基碳烯化合物的合成和生物活性，该系列含有通过CC键连接的各种阳离子杂芳族取代基。这些研究的结果是，我们选择了FR21818（In）作为开发的候选化合物。FR21818表现出良好的抗菌活性平衡谱，包括铜绿假单胞菌和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA），尿液恢复出色，对肾脱氢肽酶I（DHP-1）的稳定性好。无抗原性和致突变性，毒性小，对小鼠全身感染有良好的疗效和治疗作用。还报道了FR21818在小鼠，狗和食蟹猴中对PBP的亲和力，外膜的渗透性和血浆水平。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00314-x