2,6-dichloro-9-(2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-(triisopropylsilyl)-D-arabinofuranosyl)-9H-purine | 1234346-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2,6-dichloro-9-(2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-(triisopropylsilyl)-D-arabinofuranosyl)-9H-purine
• 英文别名: 2,6-dichloro-9-(2'-deoxy-2'-fluoro-3',5'-di-O-(triisopropylsilyl)-D-arabinofuranosyl)-9H-purine；[(2R,3R,4S,5R)-5-(2,6-dichloropurin-9-yl)-4-fluoro-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]oxolan-3-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1234346-13-4
• 化学式: C₂₈H₄₉Cl₂FN₄O₃Si₂
• 分子量: 635.797
• InChiKey: GRMAMRUEJGYOFI-JVOXNHGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.12
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-核糖酸-gamma-内酯 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,6-dichloro-9-(2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-(triisopropylsilyl)-D-arabinofuranosyl)-9H-purine 、 2,6-dichloro-9-(2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-(triisopropylsilyl)-D-arabinofuranosyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Syntheses of Clofarabine and Gemcitabine From 2-Deoxyribonolactone

  摘要：

  The development of a new methodology to achieve electrophilic fluorination of triisopropylsilyl-protected 2-deoxyribonolactone has been employed to synthesize clofarabine and gemcitabine with improved synthetic efficiency versus prior synthetic methods. These studies highlight the versatility of this new methodology to obtain medically relevant 2'-fluoronucleosides.

  DOI：

  10.1080/15257771003597758

文献信息

• [EN] HALOGENATED 2-DEOXY-LACTONES, 2'-DEOXY--NUCLEOSIDES, AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] 2-DÉSOXY-LACTONES HALOGÉNÉES, 2'-DÉSOXY-NUCLÉOSIDES, ET LEURS DÉRIVÉS
  申请人：UNIV CORNELL

  公开号：WO2011003018A9

  公开（公告）日：2012-11-08
• Efficient Syntheses of Clofarabine and Gemcitabine From 2-Deoxyribonolactone
  作者：Yana Cen、Anthony A. Sauve

  DOI：10.1080/15257771003597758

  日期：2010.2.26

  The development of a new methodology to achieve electrophilic fluorination of triisopropylsilyl-protected 2-deoxyribonolactone has been employed to synthesize clofarabine and gemcitabine with improved synthetic efficiency versus prior synthetic methods. These studies highlight the versatility of this new methodology to obtain medically relevant 2'-fluoronucleosides.