1,5-Tridecadiene | 84348-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,5-Tridecadiene
• 英文别名: (Z)-1,5-Tridecadiene；(5E)-trideca-1,5-diene
• CAS: 84348-08-3
• 化学式: C₁₃H₂₄
• 分子量: 180.334
• InChiKey: ODMNOSMBBUQPGW-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Tridecadiene 在 5cCVD-A 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以65.2%的产率得到trans-5-tridecene
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Hydrogenation Using Platinum-Support Zeolite Modified by CVD-Method

  摘要：

  通过四乙氧基硅烷的化学气相沉积（CVD）制备了一种铂支持的沸石并在其上覆盖了一层二氧化硅，并对其进行了表面催化特性分析。使用该催化剂系统，证明了在多种不饱和烃的情况下，末端碳-碳双键优先被氢化。此外，还阐明了在该催化剂系统下，对具有多个双键的化合物实现了高度区域选择性氢化。因此，提出了一个关于这一催化剂系统的反应模型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2508
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酰氯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.14h， 生成 1,5-Tridecadiene, (Z)- 、 1,5-Tridecadiene
  参考文献：
  名称：

  通过可控的β-羟基磺酰基中间体的顺/反片段化立体合成烯烃。

  摘要：

  酰化的三氟乙基链烷磺酸盐中羰基的还原遵循Felkin-Ahn选择性，并且根据反应条件，如此形成的非对映异构体β-羟基磺酰基中间体会发生合成和反片段化。实际上，以立体发散的方式形成异构的E-和Z-烯烃，其模仿了Peterson烯烃化反应的机理。

  DOI：

  10.1039/c9ob01563a

文献信息

• Pd-Catalyzed Enantioselective Allyl−Allyl Cross-Coupling
  作者：Ping Zhang、Laura A. Brozek、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja105161f

  日期：2010.8.11

  The Pd-catalyzed cross-coupling of allylic carbonates and allyIB(pin) is described. The regioselectivity of this reaction is sensitive to the bite angle of the ligand, with small-bite-angle ligands favoring the branched substitution product. This mode of regioselection is consistent with a reaction that operates by a 3,3' reductive elimination reaction. In the presence of appropriate chiral ligands, this reaction is rendered enantioselective and applies to both aromatic and aliphatic allylic carbonates.
• HARA, SHOJI;IMAI, SENZO;HARA, TETSUYA;SUZUKI, AKIRA, SYNTH. COMMUN., 1982, 12, N 10, 813-820
  作者：HARA, SHOJI、IMAI, SENZO、HARA, TETSUYA、SUZUKI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• Stereodivergent synthesis of alkenes by controllable <i>syn</i>-/<i>anti</i>-fragmentation of β-hydroxysulfonyl intermediates
  作者：Bartosz Górski、Dariusz Basiak、Łukasz Grzesiński、Michał Barbasiewicz

  DOI：10.1039/c9ob01563a

  日期：——

  The reduction of the carbonyl group in acylated trifluoroethyl alkanesulfonates follows the Felkin-Ahn selectivity, and the so-formed diastereomeric β-hydroxysulfonyl intermediates undergo syn- and anti-fragmentation, depending on the reaction conditions. In effect, isomeric E- and Z-alkenes are formed in a stereodivergent manner, which mimics the mechanistic manifold of the Peterson olefination.

  酰化的三氟乙基链烷磺酸盐中羰基的还原遵循Felkin-Ahn选择性，并且根据反应条件，如此形成的非对映异构体β-羟基磺酰基中间体会发生合成和反片段化。实际上，以立体发散的方式形成异构的E-和Z-烯烃，其模仿了Peterson烯烃化反应的机理。
• Regioselective Hydrogenation Using Platinum-Support Zeolite Modified by CVD-Method
  作者：Hideyuki Kuno、Makoto Shibagaki、Kyoko Takahashi、Ichiro Honda、Hajime Matsushita

  DOI：10.1246/bcsj.64.2508

  日期：1991.8

  A platinum-support zeolite coupled with a silica layer was prepared by Chemical Vapor Deposition (CVD) of tetraethoxysilane, and was investigated in order to determine the catalytic characterization in an analysis of the surface. With this catalyst system, it was demonstrated that the terminal carbon–carbon double bond is preferentially hydrogenated in the case of several unsaturated hydrocarbons. Further, it was elucidated that a highly regioselective hydrogenation of compounds which possess plural double bonds was achieved over this catalyst system. As a result, a reaction model regarding this catalyst system has been put forward.

  通过四乙氧基硅烷的化学气相沉积（CVD）制备了一种铂支持的沸石并在其上覆盖了一层二氧化硅，并对其进行了表面催化特性分析。使用该催化剂系统，证明了在多种不饱和烃的情况下，末端碳-碳双键优先被氢化。此外，还阐明了在该催化剂系统下，对具有多个双键的化合物实现了高度区域选择性氢化。因此，提出了一个关于这一催化剂系统的反应模型。