(3S)-(1E,5Z)-3-hydroxy-1-iodo-1,5-undecadiene | 142748-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-(1E,5Z)-3-hydroxy-1-iodo-1,5-undecadiene
• 英文别名: (3S,1E,5Z)-3-hydroxy-1-iodoundeca-1,5-diene；(1E,3S,5Z)-1-iodo-undeca-1,5-dien-3-ol；(3S,1E,5Z)-1-iodoundeca-1,5-dien-3-ol；(3S,1E,5Z)-1-iodoundec-1,5-dien-3-ol；(1E,3S,5Z)-1-iodoundeca-1,5-dien-3-ol
• CAS: 142748-85-4
• 化学式: C₁₁H₁₉IO
• 分子量: 294.176
• InChiKey: LQPMFDUUYFIQJW-WFFPMSHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-(1E,5Z)-3-hydroxy-1-iodo-1,5-undecadiene 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 正丁胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 甲基哒嗪-3-甲亚胺酸酯
  参考文献：
  名称：

  12（R）-HETE和12（S）-HETE的高效立体控制合成

  摘要：

  通过组装容易获得的合成子实现了12（R）和12（S）HETE的有效合成：旋光纯的碘醇3（R）和3（S）与酯4结合，然后用活化锌还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80446-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-(Z)-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-5-undecene-1,2,3-triol 在 chromium dichloride 、 lead(IV) acetate 、 氢氟酸 、 sodium carbonate 、 乙腈 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.25h， 生成 (3S)-(1E,5Z)-3-hydroxy-1-iodo-1,5-undecadiene
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropane-Containing Eicosanoids of Marine Origin. Biomimetic Synthesis of Constanolactones A and B from the Alga Constantinea simplex

  摘要：

  Asymmetric syntheses of 7, a substance isolated from incubation of arachidonic acid with an acetone powder of the coral Plexaura homomalla, and of constanolactones A (9) and B (10), metabolites of the red alga Constantinea simplex, are described. The key step involves stannic chloride-mediated cyclization of the oxirane derived from Sharpless epoxidation of 10-hydroxy-5,8-decadienoates, and is shown to yield a trans disubstituted cyclopropane Linked to a delta-lactone. Both (R) and (S) configurations at C5 of the lactone are produced in the cyclization, the ratio being independent of olefin geometry in the acyclic precursor, Elaboration of the cyclization products via Nozaki-Kishi coupling of the derived aldehydes 26 and 37 with the appropriate (1E,5Z)-1-iodo-1,5-undecadiene led to 7, 9, and 10, thereby establishing the relative configuration of 7 and confirming the absolute configuration of 9 and 10.

  DOI：

  10.1021/ja00128a008

文献信息

• Total Synthesis of Solandelactones A and B
  作者：Nils C. Eichenauer、Anja C. M. Nordschild、Martina Bischop、Dominik Schumacher、Marcel K. W. Mackwitz、Roxanne Tschersich、Thorsten Wilhelm、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/ejoc.201500700

  日期：2015.9

  The total synthesis of solandelactones A and B is presented. The eastern cyclopropyl moiety was prepared following an exceptionally short chemoenzymatic approach whereas enantioselective synthesis of the western side-chain relied on the application of diastereomerically pure allyl boronates. The natural products solandelactones A and B were isolated in good overall yields following convergence of each

  介绍了茄内酯 A 和 B 的全合成。东部环丙基部分是按照非常短的化学酶促方法制备的，而西部侧链的对映选择性合成依赖于非对映异构纯硼酸烯丙酯的应用。通过应用 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应将每个东西元素收敛后，天然产物茄内酯 A 和 B 以良好的总产率分离。
• Total Synthesis of Marine Oxylipins Solandelactones A-H
  作者：Jörg Pietruszka、Anja C. M. Rieche

  DOI：10.1002/adsc.200800198

  日期：2008.6.9

  The Solandelactones A–H have been synthesized via a short convergent approach utilizing common building blocks. Based on the diastereoselectivity of the crucial final addition step and on the comparison of prominent NMR data, a structural revision was necessary.

  Solandelactones A–H通过使用通用构件的短时收敛方法合成。基于关键的最终加成步骤的非对映选择性，以及对著名的NMR数据进行比较，有必要对结构进行修订。
• Total Synthesis of Marine OxylipinsConstanolactone A and B
  作者：Jörg Pietruszka、Thorsten Wilhelm

  DOI：10.1055/s-2003-40986

  日期：——

  A short, high-yielding synthesis of the marine oxylipins constanolactoneA and B was reported. Starting from cinnamyl alcohol (3), the cylopropyl lactone moiety 2 was obtained in 28% yield (11steps). The second coupling partner, vinyl iodide 1,was isolated in 7 steps and 32% yield. Chromium mediatedaddition yielded the natural products as a 2:1 mixture (74%).

  报道了一种短小且高产率的海洋氧脂肪酸化合物constanolactone A和B的合成。从肉桂醇（3）出发，获得了环丙基内酯部分2，产率为28%（共11步）。第二个偶联伙伴，乙烯碘化物1，经过7步合成，产率为32%。铬介导的加成反应生成了自然产物的2:1混合物，产率为74%。
• Total Synthesis of Solandelactones E and F, Homoeicosanoids from the Hydroid <i>Solanderia </i><i>secunda</i>
  作者：James D. White、William H. C. Martin、Christopher Lincoln、Jongtae Yang

  DOI：10.1021/ol701564x

  日期：2007.8.1

  Asymmetric total syntheses of solandelactones E and F confirmed that hydroxyl configuration at C11 in these oxylipins had been misassigned and that the stereochemistry at this center should be reversed. Key steps in the synthesis involved a Nagao asymmetric acetate aldol reaction, a directed Simmons-Smith cyclopropanation, a Holmes-Claisen rearrangement to establish the unsaturated octalactone, and

  内酯内酯E和F的不对称总合成证实，这些羟脂在C11处的羟基构型分配有误，并且该中心的立体化学应颠倒。合成中的关键步骤涉及Nagao不对称乙酸酯醛醇醛缩醛反应，定向Simmons-Smith环丙烷化，Holmes-Claisen重排以建立不饱和八内酯，以及Nozaki-Hiyama-Kishi偶联以连接C11-C12的两个主要片段。
• Synthetic studies towards oxylipins: total synthesis of Constanolactones A and B
  作者：Catherine Barloy-Da Silva、Abdelhamid Benkouider、Patrick Pale

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00343-9

  日期：2000.4

  The sequential addition of functionalised chains onto a 1,2-diformylcyclopropane synthon provides rapid access to cyclopropyl oxylipins, as demonstrated here by the total synthesis of Constanolactones A–B. These eicosanoids of marine origin have been prepared in five steps, first by the regioselective γ-addition of 1-trialkylsilyloxy-1-ethoxybutadiene to (1S,2S)-1-formyl-2-(thexyldimethylsilyloxymethyl)cyclopropane

  将官能化的链顺序添加到1,2-二甲酰基环丙烷合成子上，即可快速获得环丙基氧基脂，这是通过康斯坦内酯A–B的全合成证明的。这些海洋来源的类花生酸已通过五个步骤制备，首先是将（1- S，2 S）-1-甲酰基-2-（甲氧基二甲基甲硅烷氧基甲基）环丙烷的区域选择性γ加成1-三烷基甲硅烷氧基-1-乙氧基丁二烯。官能团修饰，添加（1 E，3 S，5 Z）-3-羟基不饱和烯-1,5-二烯基有机金属。