(2S)-1,2-dihydroxydec-4Z-ene | 66348-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-1,2-dihydroxydec-4Z-ene
• 英文别名: (S,4Z)-dec-4-en-1,2-diol；(S)-dec-4c-ene-1,2-diol；(Z,2S)-dec-4-ene-1,2-diol
• CAS: 66348-35-4
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: WBMVOLPFVJEVDJ-GFVADAIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1,2-dihydroxydec-4Z-ene 在 吡啶 、 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 草酸 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 104.41h， 生成 12(S-羟基(5Z,8Z,10E,14Z-二十四碳四烯酸
  参考文献：
  名称：

  Mosset, P.; Pointeau, P.; Aubert, F., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 2, p. 298 - 315

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4'R,5'R)-3-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]pent-4-en-1-yl methanesulfonate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 97.75h， 生成 (2S)-1,2-dihydroxydec-4Z-ene
  参考文献：
  名称：

  茄内酯 A 和 B 的全合成

  摘要：

  介绍了茄内酯 A 和 B 的全合成。东部环丙基部分是按照非常短的化学酶促方法制备的，而西部侧链的对映选择性合成依赖于非对映异构纯硼酸烯丙酯的应用。通过应用 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应将每个东西元素收敛后，天然产物茄内酯 A 和 B 以良好的总产率分离。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500700

文献信息

• A chiron approach to the cyclopropyl lactone oxylipins
  作者：C. Barloy-Da Silva、P. Pale

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00413-3

  日期：1998.11

  Enantiomerically pure key intermediates for the synthesis of constanolactones A and B and solandelactones A, B, E and F, the hydroxy-protected (3S,5Z)-undec-1-yn-5-en-3-ol and (3S,1E,5Z)-1-iodoundec-1,5-dien-3-ol, have been obtained in nine steps starting from (S)-malic acid.

  对映体纯的关键中间体，用于合成constanolactones A和B和solandelactones A，B，E和F，羟基保护的（3 S，5 Z）-十一烷基-1-yn-5-en-3-ol和（3小号，1个ê，5 ž）-1- iodoundec -1,5-二烯-3-醇，已在从（起始九个步骤获得小号） -苹果酸。
• Total synthesis of (S)-12-hydroxy-5,8,14-cis,-10-trans-eicosatetraenoic acid (Samuelsson's HETE)
  作者：E. J. Corey、Haruki Niwa、Jochen Knolle

  DOI：10.1021/ja00474a058

  日期：1978.3
• Mosset, P.; Pointeau, P.; Aubert, F., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 2, p. 298 - 315
  作者：Mosset, P.、Pointeau, P.、Aubert, F.、Lellouche, J. P.、Beaucourt, J. P.、Gree, R.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Solandelactones A and B
  作者：Nils C. Eichenauer、Anja C. M. Nordschild、Martina Bischop、Dominik Schumacher、Marcel K. W. Mackwitz、Roxanne Tschersich、Thorsten Wilhelm、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/ejoc.201500700

  日期：2015.9

  The total synthesis of solandelactones A and B is presented. The eastern cyclopropyl moiety was prepared following an exceptionally short chemoenzymatic approach whereas enantioselective synthesis of the western side-chain relied on the application of diastereomerically pure allyl boronates. The natural products solandelactones A and B were isolated in good overall yields following convergence of each

  介绍了茄内酯 A 和 B 的全合成。东部环丙基部分是按照非常短的化学酶促方法制备的，而西部侧链的对映选择性合成依赖于非对映异构纯硼酸烯丙酯的应用。通过应用 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应将每个东西元素收敛后，天然产物茄内酯 A 和 B 以良好的总产率分离。