2-Deoxy-2-(pent-4-enoylamino)-α-D-glucopyranose | 172946-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Deoxy-2-(pent-4-enoylamino)-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 2-deoxy-2-(4-pentenoylamino)-α-D-glucopyranose；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]pent-4-enamide
• CAS: 172946-61-1
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₆
• 分子量: 261.275
• InChiKey: UXNANNSVHNLZDI-QVDPWDGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Deoxy-2-(pent-4-enoylamino)-α-D-glucopyranose 在 sodium azide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-propen-1-yl 2,6-dideoxy-6-{[(2,3-dichlorophenyl)sulfonyl]amino}-2-(4-pentenoylamino)-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCOSAMINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE GLUCOSAMINE

  摘要：

  本发明涉及葡萄糖胺衍生物，含有该衍生物的组合物，以及制备这些化合物和组合物的方法和使用方法。

  公开号：

  WO2012083145A1
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酰氯 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-Deoxy-2-(pent-4-enoylamino)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  The Pent-4-enoyl Group: A Novel Amine-Protecting Group That Is Readily Cleaved under Mild Conditions

  摘要：

  Primary and secondary amines are readily protected as N-pent-4-enoyl derivatives, the resulting N-pent-4-enamides being usually highly crystalline. Deprotection is rapidly and efficiently effected under mild conditions by treatment with 3 equiv of iodine in aqueous THF solution. Although an oxidizing medium, these deprotection conditions do not affect oxidizable functionalities including p-methoxybenzyl ethers and alkyl sulfides.

  DOI：

  10.1021/jo00129a036

文献信息

• The Pent-4-enoyl Group: A Novel Amine-Protecting Group That Is Readily Cleaved under Mild Conditions
  作者：Robert Madsen、Carmichael Roberts、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo00129a036

  日期：1995.12

  Primary and secondary amines are readily protected as N-pent-4-enoyl derivatives, the resulting N-pent-4-enamides being usually highly crystalline. Deprotection is rapidly and efficiently effected under mild conditions by treatment with 3 equiv of iodine in aqueous THF solution. Although an oxidizing medium, these deprotection conditions do not affect oxidizable functionalities including p-methoxybenzyl ethers and alkyl sulfides.
• [EN] GLUCOSAMINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE GLUCOSAMINE
  申请人：GLAXO WELLCOME MFG PTE LTD

  公开号：WO2012083145A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention relates to glucosamine derivatives, compositions containing the same, as well as processes for the preparation and methods of using such compounds and compositions.

  本发明涉及葡萄糖胺衍生物，含有该衍生物的组合物，以及制备这些化合物和组合物的方法和使用方法。