methyl N,N-maleoyl-L-alaninate | 164795-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N,N-maleoyl-L-alaninate
• 英文别名: N,N-maleoyl-L-Ala-OMe；N-maleonyl-(S)-alanine methyl ester；methyl (2S)-2-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)propanoate
• CAS: 164795-25-9
• 化学式: C₈H₉NO₄
• 分子量: 183.164
• InChiKey: QOIBCQOCAXGODW-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N,N-maleoyl-L-alaninate 在 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于探测不成对电子自旋和手性相互作用的手性苯三酰亚胺 (BTI) 自由基阴离子

  摘要：

  报道了一系列新型手性苯三酰亚胺（BTI）自由基阴离子。不成对电子自旋和手性取代基之间的相互作用通过不成对电子自旋跃迁产生的近红外圆偏振光吸收来揭示。这种调制归因于手性替代品调节了不成对电子自旋参与跃迁的跃迁偶极矩。

  DOI：

  10.1002/chem.202302954
• 作为产物：
  描述：

  maleic acid-(L)-alanine methyl ester 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 8.0h， 生成 methyl N,N-maleoyl-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  N-取代的酰亚胺的合成和抗菌活性。

  摘要：

  在我们关于新型抗菌剂的研究计划领域中，合成了一系列N-取代的酰亚胺。这些化合物是通过将酰胺基酸在乙酸酐/乙酸钠或六甲基二硅氮烷/溴化锌中的羟基芳族衍生物环化而获得的。羟基烷基马来酰亚胺是通过将相应的氨基醇与马来酸酐在沸腾的甲苯中缩合而直接制备的。大多数N-取代的马来酰亚胺对来自ATCC集合的细菌（金黄色葡萄球菌ATCC 25923，粪肠球菌ATCC 29212，大肠杆菌ATCC 25922和铜绿假单胞菌ATCC 27853）显示出有趣的抗菌活性，但铜绿假单胞菌的MIC值始终很高（ 128微克/毫升）。具有烷基取代基的酰亚胺显示出比​​MIC值在8-32 microg / ml范围内的芳族类似物更高的活性。相比之下，琥珀酰亚胺几乎没有活性。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(02)01217-x

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activities of N-substituted imides
  作者：Frederic Zentz、Alain Valla、Regis Le Guillou、Roger Labia、Anne-Gabrielle Mathot、Danielle Sirot

  DOI：10.1016/s0014-827x(02)01217-x

  日期：2002.4

  toluene. Most of N-substituted maleimides showed an interesting antimicrobial activity towards bacteria from the ATCC collection (Staphylococcus aureus ATCC 25923, Enterococcus faecalis ATCC 29212, Escherichia coli ATCC 25922 and Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853) but the MIC values for P. aeruginosa were always high (128 microg/ml). The imides with alkyl substituents showed higher activities than aromatic

  在我们关于新型抗菌剂的研究计划领域中，合成了一系列N-取代的酰亚胺。这些化合物是通过将酰胺基酸在乙酸酐/乙酸钠或六甲基二硅氮烷/溴化锌中的羟基芳族衍生物环化而获得的。羟基烷基马来酰亚胺是通过将相应的氨基醇与马来酸酐在沸腾的甲苯中缩合而直接制备的。大多数N-取代的马来酰亚胺对来自ATCC集合的细菌（金黄色葡萄球菌ATCC 25923，粪肠球菌ATCC 29212，大肠杆菌ATCC 25922和铜绿假单胞菌ATCC 27853）显示出有趣的抗菌活性，但铜绿假单胞菌的MIC值始终很高（ 128微克/毫升）。具有烷基取代基的酰亚胺显示出比​​MIC值在8-32 microg / ml范围内的芳族类似物更高的活性。相比之下，琥珀酰亚胺几乎没有活性。
• Rhodium‐Catalyzed Vinylic C–H Functionalization of Enol Carbamates with Maleimides
  作者：Satyasheel Sharma、Sang Hoon Han、Hyeim Jo、Sangil Han、Neeraj Kumar Mishra、Miji Choi、Taejoo Jeong、Jihye Park、In Su Kim

  DOI：10.1002/ejoc.201600558

  日期：2016.7

  The rhodium(III)-catalyzed direct C–H functionalization of enol carbamates with a range of maleimides is described. With the assistance of the carbamoyl directing group, this reaction provides biologically relevant succinimide compounds by proceeding through a C–Rh addition and subsequent protonation pathway.

  描述了铑 (III) 催化的烯醇氨基甲酸酯与一系列马来酰亚胺的直接 C-H 官能化。在氨基甲酰基导向基团的帮助下，该反应通过 C-Rh 加成和随后的质子化途径提供生物相关的琥珀酰亚胺化合物。
• One-pot Synthesis of Oxindoles through C−H Alkylation and Intramolecular Cyclization of Azobenzenes with Internal Olefins
  作者：Sang Hoon Han、Neeraj Kumar Mishra、Hyeim Jo、Yongguk Oh、Mijin Jeon、Saegun Kim、Woo Jung Kim、Jong Suk Lee、Hyung Sik Kim、In Su Kim

  DOI：10.1002/adsc.201700147

  日期：2017.7.17

  as maleimides, maleates and fumarates, followed by reductive intramolecular cyclization is described. A cationic rhodium catalyst in the presence of acetic acid additive in dichloroethane solvent was found to be the optimal catalytic system for the construction of ortho‐alkylated azobenzenes, which smoothly underwent the intramolecular cyclization leading to the formation of C3‐functionalized oxindoles

  描述了铑（III）催化的偶氮苯和内烯烃（例如马来酰亚胺，马来酸酯和富马酸酯）的位点CH烷基化反应，然后进行还原性分子内环化。发现在乙酸添加剂存在下于二氯乙烷溶剂中的阳离子铑催化剂是构建邻烷基化偶氮苯的最佳催化体系，该体系顺利进行了分子内环化反应，导致在存在下，形成C3官能化的吲哚。锌粉和乙酸。形成的羟吲哚支架可能是开发新型生物活性化合物的重要资产。
• The synthesis of N-norbornenyl-amino acids and esters: Monomers for the preparation of well defined polymers
  作者：Stefano C.G Biagini、Stephen M Bush、Vernon C Gibson、Luisa Mazzariol、Michael North、William G Teasdale、Carol M Williams、Guiseppe Zagotto、Dora Zamuner

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00349-d

  日期：1995.6

  Two routes to the synthesis of various norbornene containing amino acid derivatives are described. The methodology also allows the preparation of the 7-oxonorbornene analogues, and a kinetics study of the racemisation of one of the monomers is reported.

  描述了两种合成各种含降冰片烯氨基酸衍生物的途径。该方法还允许制备7-氧杂降冰片烯类似物，并且报道了一种单体的外消旋作用的动力学研究。
• Azasteroids. Reaction of Chiral N,N-Maleoyl Amino Acids with 1-(1-Trimethylsiloxyvinyl)-3,4-dihydronaphthalene
  作者：Anja Bodtke、Milton T. Stubbs、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1007/s00706-005-0406-8

  日期：2006.1

  cycloaddition between N , N -maleoyl amino acid esters and 1-(1-trimethylsiloxyvinyl)-3,4-dihydronaphthalene gave 11-(trimethylsiloxy) derivatives of 16-azaestra-1,3,5(10)-trienes. These were transformed by desilylation into the parent 11-oxo-derivatives, which reacted with hydroxylamines to 11-hydroxyimino derivatives. The stereochemistry of the products was elucidated using different NMR methods, HPLC, CD

  N ， N 之间的环加成 -马来酰基氨基酸酯和1-（1-三甲基甲硅烷氧基乙烯基）-3,4-二氢萘得到了16-氮杂-1,3,5（10）-三烯的11-（三甲基甲硅烷氧基）衍生物。通过去甲硅烷基化将它们转化成母体11-氧代衍生物，其与羟胺反应生成11-羟基亚氨基衍生物。使用不同的NMR方法，HPLC，CD，X射线结构分析和计算来阐明产物的立体化学。发现从这些环加成物中获得非对映异构体的混合物。使用手性马来酰基氨基酸衍生物的反应没有改变该结果。手性中心没有引起立体选择性，这可能是由于手性侧链的柔韧性引起的。仅在与苯丙氨酸衍生物的反应中发现侧链的直接影响。这可以解释为芳族体系与酰亚胺部分的羰基之间的相互作用。这种相互作用使芳香环保持在最终产物中的位置，并在X射线晶体学分析中发现，并与计算结果相符。