2H-1-苯并吡喃-6-甲醛,3,4-二氢-2-苯基-(9CI) | 109209-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 2H-1-苯并吡喃-6-甲醛,3,4-二氢-2-苯基-(9CI)
• 英文名称: 3,4-dihydro-2-phenyl-2H-chromene-6-carbaldehyde
• 英文别名: 2-phenylchroman-6-carbaldehyde；2-Phenyl-3,4-dihydro-2H-chromene-6-carbaldehyde
• CAS: 109209-97-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: RKFGUGRDPIIDIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-1-苯并吡喃-6-甲醛,3,4-二氢-2-苯基-(9CI) 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 25.0~140.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 0.42h， 生成 5-[(2-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromen-6-yl)methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Substituted dihydrobenzopyran and dihydrobenzofuran thiazolidine-2,4-diones as hypoglycemic agents

  摘要：

  A series of dihydrobenzofuran and dihydrobenzopyran thiazolidine-2,4-diones (compounds 3-26) was synthesized from the corresponding aryl aldehydes 1 in two steps. These compounds represent conformationally restricted analogues of the novel hypoglycemic ciglitazone. The series was evaluated by hypoglycemic effects in vitro by measuring stimulation of 2-deoxyglucose uptake in L6 myocytes and stimulation of expression of the glucose transporter protein in 3T3-L1 adipocytes. In vivo hypoglycemic effects were evaluated in the genetically obese ob/ob mouse, and structure-activity relationships are discussed. On the basis of this in vivo potency, we have selected the 2(R)-benzylbenzopyran derivative to be further studied in a clinical setting.

  DOI：

  10.1021/jm00105a050
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1-苯基丙醇 在 正丁基锂 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2H-1-苯并吡喃-6-甲醛,3,4-二氢-2-苯基-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  A Novel Phenylchromane Derivative Increases the Rate of Glucose Uptake in L6 Myotubes and Augments Insulin Secretion from Pancreatic Beta-Cells by Activating AMPK

  摘要：

  一系列新型多环芳香化合物被合成，这些化合物能够提高L6肌管中葡萄糖摄取速率，并增加β细胞中葡萄糖刺激的胰岛素分泌。在设计这些分子时，我们针对T2D的两个主要发病机制：胰岛素分泌不足和葡萄糖清除率降低。这项工作的最终目的是创造一种具有双重作用模式的新型抗糖尿病候选药物。所有介绍的化合物均在内部合成和表征。实验使用了INS-1E细胞和L6肌细胞。研究了葡萄糖摄取速率、作用机制、胰岛素分泌水平及先导化合物的成药性。先导化合物（6-(1,3-二硫杂环戊烷-2-基)-2-苯基色满）在低微摩尔范围内，剂量和时间依赖性地增加L6肌管中葡萄糖摄取速率及INS-1E细胞中胰岛素分泌。该化合物通过激活LKB1（肝激酶B1）-AMPK途径发挥作用。体外代谢参数显示该先导化合物具有良好的成药性。我们预期其双重功能（增加葡萄糖摄取速率和增强胰岛素分泌）将使该先导化合物成为开发新型抗糖尿病药物的起点。

  DOI：

  10.1007/s11095-017-2271-7

文献信息

• Moderately lipophilic 2-(Het)aryl-6-dithioacetals, 2-phenyl-1,4-benzodioxane-6-dithioacetals and 2-phenylbenzofuran-5-dithioacetals: Synthesis and primary evaluation as potential antidiabetic AMPK-activators
  作者：Veronica Lepechkin-Zilbermintz、Daniel Bareket、Virginie Gonnord、Alexandre Steffen、Christophe Morice、Mathieu Michaut、Anna Munder、Edward E. Korshin、Jean-Marie Contreras、Erol Cerasi、Shlomo Sasson、Arie Gruzman

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117303

  日期：2023.5

  at least partially, AMPK activation for its therapeutic effect. Herein we present design and synthesis of 20 novel relatively polar cyclic and acyclic dithioacetals of 2-(Het)arylchroman-6-carbaldehydes, 2-phenyl-1,4-benzodioxane-6-carbaldehyde, and 2-phenylbenzofuran-5-carbaldehyde, which were developed as potential AMPK activators. Three of the synthesized dithioacetals demonstrated significant enhancement

  自 1950 年代以来，AMP 激酶 (AMPK) 已被用作开发针对2 型糖尿病(T2D) 的抗糖尿病药物的有前途的靶标。事实上，典型的抗糖尿病药物二甲双胍至少部分地招募了 AMPK 激活以达到其治疗效果。在这里，我们介绍了 20 种新型相对极性的环状和非环状二硫缩醛的 2-(Het)arylchroman-6-carbaldehydes、2-phenyl-1,4-benzodioxane-6-carbaldehyde 和 2-phenylbenzofuran-5-carbaldehyde 的设计和合成，被开发为潜在的AMPK 激活剂。三种合成的二硫缩醛表现出葡萄糖摄取的显着增强 (≥70%)在大鼠 L6 肌管中。值得注意的是，与其他分子相比，其中一种二硫缩醛，即 4-(6-(1,3-dithian-2-yl)chroman-2-yl)pyridine 表现出高效能。它增加大鼠 L6 肌管的葡萄糖摄取率，并增加大鼠
• CLARK, DAVID A.;GOLDSTEIN, STEVEN W.;VOLKMANN, ROBERT A.;EGGLER, JAMES F.+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 319-325
  作者：CLARK, DAVID A.、GOLDSTEIN, STEVEN W.、VOLKMANN, ROBERT A.、EGGLER, JAMES F.+

  DOI：——

  日期：——
• Hypoglycemic thiazolidinediones
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0207605B1

  公开（公告）日：1990-02-07
• US4703052A
  申请人：——

  公开号：US4703052A

  公开（公告）日：1987-10-27
• [EN] HYPOGLYCEMIC THIAZOLIDINEDIONES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1986007056A1

  公开（公告）日：1986-12-04

  (EN) Hypoglycemic 2,3-dihydro-5-benzo¨ADb¨BDfuranyl-2,3-dihydro-5-benzo¨ADb¨BDthienyl-, 3,4-dihydro(2H)-6-benzo-pyranyl- and 6-thiochromanyl-thiazolidine-2,4-diones and pharmaceutically acceptable salts thereof, method for their use in treatment of hyperglycemic animals and pharmaceutical compositions containing them.(FR) Thiazolidine-2,4-diones hypoglycémique de 2,3-dihydro-5-benzo¨ADb¨BDfuranyl-2,3-dihydro-5-benzo¨ADb¨BDthiényle, de 3,4-dihydro(2h)-6-benzo-pyranyle et de 6-thiochromanyle et sels acceptables pharmaceutiquement à partir desdits composés, ainsi que méthode d'utilisation desdits composés pour le traitement d'hyperglycémie chez les animaux et compositions pharmaceutiques contenant lesdits composés.