[(4S,5S)-5-heptyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol | 220125-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4S,5S)-5-heptyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• 英文别名: (2R,3R)-2,3-methylethylidenedioxy-1-decanol
• CAS: 220125-71-3
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃
• 分子量: 230.348
• InChiKey: TXKJTKYRFLXCCH-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S,5S)-5-heptyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2R,3R)-1,2-epoxy-3-decanol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of two diastereoisomers of panaxytriol, a potent antitumor agent isolated from panax ginseng

  摘要：

  (3R, 9R, 10R) 和 (3R, 9S, 10S) 对映异构体 (2 和 3) 的PA3（panaxytriol）通过合成得到了，并确认了PA3的绝对构型为(3R, 9R, 10R)-heptadec-1-en-4,6-diyne-3,9,10-triol。 © 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00352-x
• 作为产物：
  描述：

  n-溴代已基三苯基膦 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氢气 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [(4S,5S)-5-heptyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of two diastereoisomers of panaxytriol, a potent antitumor agent isolated from panax ginseng

  摘要：

  (3R, 9R, 10R) 和 (3R, 9S, 10S) 对映异构体 (2 和 3) 的PA3（panaxytriol）通过合成得到了，并确认了PA3的绝对构型为(3R, 9R, 10R)-heptadec-1-en-4,6-diyne-3,9,10-triol。 © 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00352-x

文献信息

• Syntheses and stereochemical assignment of toxic C17-polyacetylenic alcohols, virols A, B, and C, isolated from water hemlock (Cicuta virosa)
  作者：Koji Uwai、Yoshiteru Oshima、Takumichi Sugihara、Tomihisa Ohta

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00520-7

  日期：1999.7

  C17-polyacetylenic alcohols of the toxic plant, Cicuta virosa, virols A (1), B (2), and C (3) were synthesized by stereoselective routes to confirm their stereochemistry and to obtain supply of these compounds for pharmacological study. The syntheses used chiral 3-hydroxy-1-alkyne building blocks, Pd(0)-CuI(I)-catalyzed coupling of acetylene with vinyl chloride, and heterocoupling reaction of acetylene mediated

  在我们对有毒植物Cicuta virosa的神经毒性C 17-聚炔醇的研究过程中，通过立体选择路线合成了病毒A（1），B（2）和C（3），以确认其立体化学并获得供应。这些化合物用于药理研究。合成使用手性3-羟基-1-炔烃结构单元，Pd（0）-CuI（I）催化的乙炔与氯乙烯的偶联以及CuI介导的乙炔的异偶联反应。结果，确认病毒A（1），B（2）和C（3）的立体定位中心的绝对构型为S，S和小号，分别。
• First total synthesis of optically active panaxydol, a potential antitumor agent isolated from Panax ginseng
  作者：Wei Lu、Guangrong Zheng、Haji、A. Aisa、Junchao Cai

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02212-6

  日期：1998.12

  The first total synthesis of panaxydol 1 is described, starting from L-(+)-diethyl tartrate 2.

  从L-（+）-酒石酸二乙酯2开始，描述了人参醇1的第一个全合成。
• Synthesis of a new type of antitumour agent panaxytriol: Synthesis of its four diastereomers
  作者：Mukund K Gurjar、V Sylesh Kumar、B Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00732-2

  日期：1999.10

  Synthesis of four diastereomers of panaxytriol has been described. The basic objective is to create two acetylenic precursors followed by cuprous chloride mediated C-C bond coupling reaction. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Syntheses of two diastereoisomers of panaxytriol, a potent antitumor agent isolated from panax ginseng
  作者：Wei Lu、Guangrong Zheng、Daxin Gao、Junchao Cai

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00352-x

  日期：1999.6

  (3R, 9R, 10R) and (3R, 9S, 10S) diastereoisomers (2 and 3) of panaxytriol (1) were synthesized, and the absolute configuration of panaxytriol was confirmed as (3R, 9R, 10R)-heptadec-1-ene-4,6-diyne-3,9,10-triol. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (3R, 9R, 10R) 和 (3R, 9S, 10S) 对映异构体 (2 和 3) 的PA3（panaxytriol）通过合成得到了，并确认了PA3的绝对构型为(3R, 9R, 10R)-heptadec-1-en-4,6-diyne-3,9,10-triol。 © 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。