6-[(4S,5S)-5-heptyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-vinyl-2,4-hexadiynyl alcohol | 194284-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-[(4S,5S)-5-heptyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-vinyl-2,4-hexadiynyl alcohol
• 英文别名: 8-[(4S,5S)-5-heptyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oct-1-en-4,6-diyn-3-ol
• CAS: 194284-53-2
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: JVJTWOPEMAGFNK-MNNMKWMVSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(4S,5S)-5-heptyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-vinyl-2,4-hexadiynyl alcohol 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1R)-6-[(4S,5S)-5-heptyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-vinyl-2,4-hexadiynyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new type of antitumour agent panaxytriol: Synthesis of its four diastereomers

  摘要：

  Synthesis of four diastereomers of panaxytriol has been described. The basic objective is to create two acetylenic precursors followed by cuprous chloride mediated C-C bond coupling reaction. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00732-2
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1,2-Epoxy-3-decanol 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 6-[(4S,5S)-5-heptyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-vinyl-2,4-hexadiynyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Absolute Configuration of Panaxytriol.

  摘要：

  以L-(+)-酒石酸二乙酯为原料，合成了人参三醇(1)的C-3位非对映异构体混合物，并证实1的C-9位和C-10位绝对构型分别为9S和10S。应用Mosher方法再次确认1的C-3位点的绝对构型为R。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1114

文献信息

• Synthesis of a new type of antitumour agent panaxytriol: Synthesis of its four diastereomers
  作者：Mukund K Gurjar、V Sylesh Kumar、B Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00732-2

  日期：1999.10

  Synthesis of four diastereomers of panaxytriol has been described. The basic objective is to create two acetylenic precursors followed by cuprous chloride mediated C-C bond coupling reaction. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Absolute Configuration of Panaxytriol.
  作者：Mitsuru SATOH、Naoki TAKEUCHI、Yasuo FUJIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.45.1114

  日期：——

  A diastereomeric mixture at C-3 of panaxytriol (1) was synthesized starting from L-(+)-diethyl tartrate, and the absolute configurations at C-9 and C-10 of 1 were confirmed to be 9S and 10S, respectively. The absolute configuration at C-3 of 1 was reconfirmed to be R by the application of Mosher's method.

  以L-(+)-酒石酸二乙酯为原料，合成了人参三醇(1)的C-3位非对映异构体混合物，并证实1的C-9位和C-10位绝对构型分别为9S和10S。应用Mosher方法再次确认1的C-3位点的绝对构型为R。