(2R,3R,3aS,5aS,6R,7R,8aR,8bR)-3-(2,2-dimethoxyethyl)-6-ethyl-7-methyl-1,2,3,3a,5a,6,7,8,8a,8b-decahydro-as-indacene-2-carbaldehyde | 123166-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3R,3aS,5aS,6R,7R,8aR,8bR)-3-(2,2-dimethoxyethyl)-6-ethyl-7-methyl-1,2,3,3a,5a,6,7,8,8a,8b-decahydro-as-indacene-2-carbaldehyde
• CAS: 123166-11-0
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: LCNAYEAVKNBUQS-JXFZAIEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,3aS,5aS,6R,7R,8aR,8bR)-3-(2,2-dimethoxyethyl)-6-ethyl-7-methyl-1,2,3,3a,5a,6,7,8,8a,8b-decahydro-as-indacene-2-carbaldehyde 在 amberlyst-15 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 {(2S,3S,3aS,5aR,6R,7R,8aR,8bR)-2-[(E)-2-(2,2-Dimethyl-6-oxo-6H-[1,3]dioxin-4-yl)-vinyl]-6-ethyl-7-methyl-1,2,3,3a,5a,6,7,8,8a,8b-decahydro-as-indacen-3-yl}-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective and highly convergent synthesis of (+)-ikarugamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00202a066
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,3aR,5aS,5bR,8aS,9aR,9bR)-3-Ethyl-7-hydroxy-2-methyl-1,2,3,3a,5a,5b,6,7,8a,9,9a,9b-dodecahydro-cyclopenta[b]-as-indacen-8-one 在 lead(IV) acetate 、 重铬酸吡啶 、 amberlyst-15 、 3 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2R,3R,3aS,5aS,6R,7R,8aR,8bR)-3-(2,2-dimethoxyethyl)-6-ethyl-7-methyl-1,2,3,3a,5a,6,7,8,8a,8b-decahydro-as-indacene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective and highly convergent synthesis of (+)-ikarugamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00202a066

文献信息

• Application of .eta.4-Diene Iron Tricarbonyl Complexes in Acyclic Stereocontrol: Asymmetric Synthesis of the as-Indacene Unit of Ikarugamycin (A Formal Total Synthesis)
  作者：William R. Roush、Carol K. Wada

  DOI：10.1021/ja00084a068

  日期：1994.3
• An enantioselective and highly convergent synthesis of (+)-ikarugamycin
  作者：Robert K. Boeckman、Charles H. Weidner、Robert B. Perni、James J. Napier

  DOI：10.1021/ja00202a066

  日期：1989.9