[(4aS,8aS)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2,5,5,8a-tetramethylnaphthalen-1-yl]acetaldehyde | 68985-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4aS,8aS)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2,5,5,8a-tetramethylnaphthalen-1-yl]acetaldehyde
• 英文别名: Δ^8,9-Bicyclohomofarnesen-12-al；13,14,15,16-tetranor-labd-8-en-12-al；(2,5,5,8aβ-tetramethyl-3,4,4aα,5,6,7,8,8a-octahydro-1-naphthalenyl)acetaldehyde；2-[(4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]acetaldehyde
• CAS: 68985-11-5
• 化学式: C₁₆H₂₆O
• 分子量: 234.382
• InChiKey: PXUZFGJDDMUKKY-GOEBONIOSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  存在于香料烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

合成制备方法

1. 烟草：OR，57。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4aS,8aS)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2,5,5,8a-tetramethylnaphthalen-1-yl]acetaldehyde 在 iron(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸羟胺 、 二异丁基氢化铝 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 、 异丙醇 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 降龙涎香醚
  参考文献：
  名称：

  从β-法呢烯开始对映体（-）-Ambrox®的对映选择性

  摘要：

  从廉价的（起始ë - ）β法呢烯（1），一个八步骤对映选择性的嗅觉珍贵的合成艾姆罗克斯®（ - ） - （2a中已经执行）。关键步骤是应用高砂的著名工业方法，将（2 E，6 E）‐ N，N-二乙基法呢胺（3）催化成对应的烯胺（−）‐（R，E）‐4a的催化不对称异构化。产生的二氢肾上腺素（（+] ‐（R）‐5）（90％产率，96％ee）的，后获得原位水解（AcOH中，H 2 O），催化的SnCl下然后环化4的条件下，通过） - - （其相应未报告的烯醇乙酸酯（- [R ） - 4b中，以提供反癸醛（+）- 6a。随后的转化提供了双环酮（−）‐ 8a和不饱和腈（+）‐ 11，它们均被报告为获得（−）‐ 2a的中间体。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300286
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 copper(l) iodide 四丙基高钌酸铵 、 双氧水 、 三溴化磷 、 sodium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(4aS,8aS)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2,5,5,8a-tetramethylnaphthalen-1-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and morphogenesis-inducing activity of (±)-thallusin and its analogues

  摘要：

  Total synthesis of (+/-)-thallusin was achieved using Hg(OTf)(2)-PhNMe2-induced olefin cyclization, and Suzuki coupling with a pyridyllboronic acid derivative. Hg(OTf)(2) also acted as a catalyst to isomerize the double bond into the more thermodynamically stable isomer when treated in toluene. Synthetic (+/-)-thallusin as well as an analogue showed morphogenesis-inducing activity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.075

文献信息

• Bioactive Compounds with Added Value Prepared from Terpenes Contained in Solid Wastes from the Olive Oil Industry
  作者：Andres Parra、Pilar E. Lopez、Andres Garcia-Granados

  DOI：10.1002/cbdv.200900023

  日期：2010.2

  pentacyclic triterpenes oleanolic acid and maslinic acid were isolated. These natural compounds were transformed into methyl olean‐12‐en‐28‐oate (5), which then was transformed into several seco‐C‐ring triterpene compounds by chemical and photolytic modifications. The triene seco‐products were fragmented through several oxidative procedures to produce, simultaneously, cis‐ and trans‐decalin derivatives, both

  从两相橄榄油提取的固体废物中分离出五环三萜齐墩果酸和山楂酸。这些天然化合物被转化为 olean-12-en-28-oate (5)，然后通过化学和光解修饰转化为几种 seco-C 环三萜化合物。三烯 seco 产物通过几种氧化程序被裂解，同时产生顺式和反式十氢化萘衍生物，这两种都是生物活性化合物的潜在合成子。研究了分离片段的化学行为，并对几种低分子量萜烯进行了合适的分析。这些是为橄榄油行业的固体废物增值的有趣过程。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF TETRANORLABDANE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE TÉTRANORLABDANE
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2009053883A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present invention concerns a process for the preparation of a compound of formula (I), wherein the dotted line is a single bond and n is 1 or the dotted line is a double bond and n is 0, and wherein the relative configuration is as shown, in the form of any one of its diastereoisomers or enantiomers or mixtures thereof.

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的方法，其中虚线是单键，n为1，或者虚线是双键，n为0，相对构型如所示，以其任一对映异构体或对映体或其混合物的形式。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF TETRANORLABDANE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE TÉTRANORLABDANE
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2009053884A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present invention concerns a process for the preparation of a compound of formula (I) wherein the dotted line is a single bond and n is 1 or the dotted line is a double bond and n is 0, and wherein the relative configuration is as shown, in the form of any one of its diastereoisomers or enantiomers or mixtures thereof.

  本发明涉及一种制备式（I）化合物的方法，其中虚线是单键且n为1，或者虚线是双键且n为0，并且其相对构型如所示，可以是其任一对映异构体、对映体或它们的混合物的形式。
• Lewis Acid‐Catalyzed Stereoselective α‐Addition of Chiral Aldehydes to Cyclic Dienol Silanes: Aqueous Synthesis of Chiral Butenolides
  作者：Anna Adamkiewicz、Izabela Węglarz、Aleksandra Butkiewicz、Marta Woyciechowska、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/adsc.201901218

  日期：2020.2.6

  stereoselective α‐addition to cyclic dienol silanes has rarely been exploited, in contrast to the well‐studied γ‐addition of conjugated butenolides. In this study, an unprecedent catalytic Mukaiyama aldol α‐addition of 2‐trimetylsiloxy furan to optically pure aldehydes in water‐containing solvents is reported. The synthetic utility of this concept was demonstrated in the efficient synthesis of six bioactive natural

  与对丁二酸内酯共轭的γ-加成研究相比，对环二烯醇硅烷的立体选择性α-加成很少被利用。在这项研究中，报道了在含水溶剂中空前催化2-三甲硅氧基甲氧基呋喃的Mukaiyama aldolα-加成到光学纯醛中的现象。该概念的合成效用在六种生物活性天然产物的有效合成中得到了证明：维特索利德D，姜黄素肌醇C，短毛菌素，海胆碱C，（+）- Coronarin E和（E）-labda‐7,11,13‐trien‐ 16,15-橄榄。
• Odeur et Constitution III. Les substances bicyclohomofarnésiques
  作者：M. Stoll、M. Hinder

  DOI：10.1002/hlca.19500330518

  日期：——

  On a préparé par dégradation du sclaréol, le bicyclohomofarnésal, le bicyclohomofarnésol, et la tétraméthyl-1,1,6,10-éthyl-5-oxido-6,52-décaline.

  在香紫苏醇的制备过程中，双环高铁，双环高铁，1,1,6,10-乙基-5-氧化-6,5 2-双茶碱。