methyl 3-oxooleana-1,11,13(18)-trien-28-oate | 305818-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 3-oxooleana-1,11,13(18)-trien-28-oate
• 英文别名: methyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,12aS)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a-octahydro-1H-picene-4a-carboxylate
• CAS: 305818-37-5
• 化学式: C₃₁H₄₄O₃
• 分子量: 464.689
• InChiKey: VBJVKHWGRVKFPO-JBQJSLJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxooleana-1,11,13(18)-trien-28-oate 在 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,12aS)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a-octahydro-1H-picene-4a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有修饰的环A和C的合成齐墩果烷和乌烷三萜类化合物：一系列在小鼠巨噬细胞中产生一氧化氮的高活性抑制剂。

  摘要：

  我们已经设计和合成了16种新的含有各种修饰的环C的新的齐墩果酸和urs-1-en-3-one三萜类化合物作为潜在的抗炎药和癌症化学预防剂，并评估了它们对小鼠巨噬细胞中γ-干扰素诱导的一氧化氮产生的抑制作用。 。该研究表明，与原始的12-烯相比，C环中的9（11）-en-12-one和12-en-11-one官能团的效价提高了约2-10倍。随后，我们设计并合成了A环C-2处具有腈基和羧基且具有9（11）-en-12-one和12-en- C环中具有11个官能团。其中，我们发现，甲基2-氰基-3，12-二氧代油橄榄-1,9（11）-二烯-28-酸酯（25），2-氰基-3,12- dioxooleana-1,9（11）-dien-28-oic acid（CDDO）（26）和甲基2-羧基-3，12-dioxooleana-1,9（11）-dien-28-oate（29）具有极高的效价（IC（50）=

  DOI：

  10.1021/jm0002230
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸甲酯 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 selenium(IV) oxide 、 苯基氯化硒 、 双氧水 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 methyl 3-oxooleana-1,11,13(18)-trien-28-oate
  参考文献：
  名称：

  New enone derivatives of oleanolic acid and ursolic acid as inhibitors of nitric oxide production in mouse macrophages

  摘要：

  New derivatives of 3-oxoolean-1-en-28 oic acid and 3-oxours-1-en-28-oic acid were synthesized. Nine of them showed significant inhibitory activity against interferon-gamma-induced nitric oxide production in mouse macrophages when assayed at the 1 mu M level. 3,12-Dioxoolean-1,9-dien-28-oic acid (3) had the highest activity (IC50, 0.9 mu M). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00279-5