2H-茚并[1,2-b]呋喃,2-乙氧基-3,3a,4,8b-四氢-3a-甲基-,(2R,3aR,8bS)-rel- | 175134-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2H-茚并[1,2-b]呋喃,2-乙氧基-3,3a,4,8b-四氢-3a-甲基-,(2R,3aR,8bS)-rel-
• 英文名称: ethyl 7,8-dichloro-4-hydroxyquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7,8-dichloro-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 175134-95-9
• 化学式: C₁₂H₉Cl₂NO₃
• 分子量: 286.114
• InChiKey: FAEKTUDLKDVPSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-茚并[1,2-b]呋喃,2-乙氧基-3,3a,4,8b-四氢-3a-甲基-,(2R,3aR,8bS)-rel- 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7,8-Dichloro-1-ethyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗菌的6,7-和7,8-二取代的1-烷基-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸的结构活性关系。

  摘要：

  先前在抗菌单取代的1-乙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉3-羧酸中进行的定量和定性结构活性研究促使我们合成了6,7,8-多取代的化合物。在本文中，描述了6,7-和7,8-二取代化合物及其衍生物的制备和抗菌活性。在这些化合物中，1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）喹啉-3-羧酸（34）具有许多显着的活性，并且比草酸（ 84）对抗革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00186a014
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯苯胺 以 二苯醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2H-茚并[1,2-b]呋喃,2-乙氧基-3,3a,4,8b-四氢-3a-甲基-,(2R,3aR,8bS)-rel-
  参考文献：
  名称：

  抗菌的6,7-和7,8-二取代的1-烷基-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸的结构活性关系。

  摘要：

  先前在抗菌单取代的1-乙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉3-羧酸中进行的定量和定性结构活性研究促使我们合成了6,7,8-多取代的化合物。在本文中，描述了6,7-和7,8-二取代化合物及其衍生物的制备和抗菌活性。在这些化合物中，1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）喹啉-3-羧酸（34）具有许多显着的活性，并且比草酸（ 84）对抗革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00186a014

文献信息

• GASEOUS DIELECTRICS WITH LOW GLOBAL WARMING POTENTIALS
  申请人：Luly Matthew H.

  公开号：US20100320428A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  A dielectric gaseous compound which exhibits the following properties: a boiling point in the range between about −20° C. to about −273° C.; non-ozone depleting; a GWP less than about 22,200; chemical stability, as measured by a negative standard enthalpy of formation (dHf<0); a toxicity level such that when the dielectric gas leaks, the effective diluted concentration does not exceed its PEL; and a dielectric strength greater than air.

  一种介电气体化合物，具有以下特性：沸点在约-20°C至约-273°C范围内；不破坏臭氧层；全球变暖潜势小于约22,200；化学稳定性，由负标准生成焓（dHf<0）测量；毒性水平使得当介电气体泄漏时，有效稀释浓度不超过其PEL；介电强度大于空气。
• 4-hydroxyquinoline-3-carboxamides and hydrazides as antiviral agents
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06093732A1

  公开（公告）日：2000-07-25

  The present invention provides 4-hydroxyquinoline-3-carboxamide and hydrazide compounds of formula I ##STR1## These compounds are useful to treat or prevent the herpesviral infections, particularly, human cytomegaloviral infection.

  本发明提供了式I的4-羟基喹啉-3-甲酰胺和肼化合物。这些化合物可用于治疗或预防疱疹病毒感染，特别是人类巨细胞病毒感染。
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel arylcarboxamide derivatives as anti-tubercular agents
  作者：Shahinda S. R. Alsayed、Shichun Lun、Giuseppe Luna、Chau Chun Beh、Alan D. Payne、Neil Foster、William R. Bishai、Hendra Gunosewoyo

  DOI：10.1039/c9ra10663d

  日期：——

  activity against multidrug-resistant (MDR) and extensively drug-resistant (XDR) M. tb strains. It is worth noting that the two most active compounds 13c and 13d also exhibited the highest selective activity towards DS, MDR and XDR M. tb strains over mammalian cells [IC50 (Vero cells) ≥ 227 μM], indicating their potential lack of cytotoxicity. The four compounds were docked into the MmpL3 active site and

  我们小组之前曾报道过几种表现出强效抗结核活性的吲哚甲酰胺。在这里，我们基于我们之前报道的同源模型和最近发表的分枝杆菌膜蛋白大 3 (MmpL3) 的晶体结构合理地设计了几种芳基甲酰胺。许多类似物对药物敏感 (DS)结核分枝杆菌( M. tb ) 菌株表现出相当大的抗结核活性。萘酰胺衍生物13c和13d是我们研究中最活跃的化合物（MIC：分别为 6.55、7.11 μM），显示出与一线抗结核（抗 TB）药物乙胺丁醇（MIC：4.89 μM）相当的效力。除了萘酰胺衍生物外，我们还确定了喹诺酮-2-甲酰胺和 4-芳基噻唑-2-甲酰胺作为潜在的 MmpL3 抑制剂，其中化合物8i和18b的 MIC 值分别为 9.97 和 9.82 μM。所有四种化合物都保留了对多重耐药 (MDR) 和广泛耐药 (XDR)结核分枝杆菌菌株的高活性。值得注意的是，两种活性最高的化合物13c和13d对 DS、MDR 和
• Dichloro-4-quinolinol-3-carboxylic acid: Synthesis and antioxidant abilities to scavenge radicals and to protect methyl linoleate and DNA
  作者：Guo-Xiang Li、Zai-Qun Liu、Xu-Yang Luo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.01.018

  日期：2010.5

  5,7-, 5,8-, 6,8-, 7,8-Dichloro-4-quinolinol-3-carboxylic acid (5,7-, 5,8-, 6,8-, 7,8-DCQA) together with 7-chloro-4-quinolinol-3-carboxylic acid (7-CQA) and 4-quinolinol-3-carboxylic acid (QA) were synthesized to investigate the antioxidant properties. 5,7-DCQA exhibited the highest ability to scavenge 2,2′-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonate) cationic radical (ABTS+.), 2,2′-diphenyl-1-picrylhydrazyl

  5,7-，5,8-，6,8-，7,8-二氯-4-喹啉醇-3-羧酸（5,7-，5,8-，6,8-，7,8-DCQA ）与7-氯-4-喹啉-3-羧酸（7-CQA）和4-喹啉-3-羧酸（QA）一起合成以研究其抗氧化性能。5,7-DCQA表现出最高的清除2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸盐）阳离子自由基（ABTS +。），2,2'-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）和加尔维氧基自由基的能力。6,8-DCQA具有最高的保护亚油酸甲酯抵抗2,2'-偶氮双（2-ami基丙烷）二盐酸盐（AAPH）诱导的氧化的功效。5,7-，5,8- DCQA和QA能够延缓β胡萝卜素漂在β-胡萝卜素-亚油酸乳液。此外，5,8-和6,8-DCQA有效保护DNA免受羟基自由基（.OH）介导的氧化作用，而5,8-DCQA和7-CQA具有保护DNA免受AAPH诱导的氧化作用的活性。此外，只有7-CQA可以保护DNA免受Cu
• [EN] 4-HYDROXYQUINOLINE-3-CARBOXAMIDES AND HYDRAZIDES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] 4-HYDROXYQUINOLINE-3-CARBOXAMIDES ET HYDRAZIDES UTILISES COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1999032450A1

  公开（公告）日：1999-07-01

  (EN) The present invention provides 4-hydroxyquinoline-3-carboxamide and hydrazide compounds of formula (I). These compounds are useful to treat or prevent the herpesviral infections, particularly, human cytomegaloviral infection.(FR) La présente invention concerne des composés de 4-hydroxyquinoline-3-carboxamide et d'hydrazide représentés par la formule (I). Ces composés servent dans le traitement ou la prévention d'infections à virus herpétique, en particulier, de l'infection à cytomégalovirus humain.

  本发明提供了公式（I）的4-羟基喹啉-3-羧酰胺和肼类化合物。这些化合物可用于治疗或预防疱疹病毒感染，特别是人类巨细胞病毒感染。